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臨床上很多藥物的名字僅有一字之差,極易使人混淆,其中多為對映異構體的區別,如氧氟沙星、左氧氟沙星。
人的手分左手和右手,互相不能重合,彼此是實物和鏡像的關係,化合物分子同樣存在這種“對映關係”,名為手性。手性現象在自然界中也廣泛存在。
手性是自然界的基本屬性。兩個互為鏡像而不能重合的立體異構體,稱為對映異構體,簡稱對映體。等量對映異構體的混合物沒有旋光性,稱為(外)消旋體,物質的這種特性稱為(外)消旋性。
那麼藥物中分子式相同、構造相同的對映異構體之間會有什麼差異呢?經臨床的大量觀察,藥物中各對映體的藥理活性通常具有較大差異。
有時兩個對映體的藥理作用是相加的,但更多的情況是一種對映體有藥效,另一種則沒有藥效或藥效很低,甚至會產生較大的毒副作用。
左氧氟沙星和氧氟沙星主要作用於細菌的脫氧核糖核酸旋轉酶(拓撲異構酶II),其中左氧氟沙星是氧氟沙星的手性異構體(左旋體),藥理學實驗證,左氧氟沙星比氧氟沙星具有更多的優點。
左氧氟沙星(氧氟沙星的左旋體)除抗菌活性為氧氟沙星的2倍外,水溶性是氧氟沙星的8倍,更易製成針劑,其毒副作用在喹諾酮類藥物中較小,還具有抗菌譜廣、不良反應少等優點(見表格)。
例如社區獲得性肺炎:其致病為菌肺炎鏈球菌,作為第三代喹諾酮類的左氧氟沙星對其的最小抑菌濃度(MIC=0.78~1.56mg/L)較低,有強大的活性,是指南推薦的。
氧氟沙星對肺炎鏈球菌的最小抑菌濃度(MIC=1.56~3.13mg/L)較高,因此並不推薦。
因此在臨床應用中,左氧氟沙星已逐漸取代消旋氧氟沙星。
(本答案由中山大學孫逸仙紀念醫院石永輝提供)
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跟左氧沙星一樣