再見理想jay
評價杜月笙要從2方面來看，功過分清。
首先是過，第一是早年販賣鴉片。第二充當4·12反革命政變先鋒。這一點具體如下。
北伐軍解放上海後，蔣介石就看到了青幫三大亨（黃金榮，杜月笙，張嘯林）
的實力，派出了軍統要員楊虎與他們接洽，希望他們支持蔣介石的全面清黨計劃，老謀深算的杜月笙認為現在只有支持蔣介石以後在政治上才有出路，於是他勸服黃金榮與張嘯林，共同支持政變。
為了讓上海工人們群龍無首，杜月笙謀劃首先對中國共產黨上海總工會代表汪壽華下手，4月11日夜，杜月笙派人請汪到杜公館赴宴，汪壽華剛一露面，杜月笙便命埋伏好的手下把他打昏，而後殘忍地活埋在郊外。
之後，杜月笙等人派出1萬5名流氓混入工人糾察隊中，與工人制造摩擦，而蔣介石也按照預定計劃，派出軍隊以工人持械鬥毆為由，收繳工人們的武器。這次事變之後，杜月笙成了蔣介石的座上賓，官拜國民黨少將參議。
然後是杜月笙的功勞，主要表現在抗日戰爭方面，具體如下。
抗戰爆發後，杜月笙為了支持蔣介石在江陰封鎖長江的計劃，不惜自沉自己公司的所有船隻用以堵塞江面。不僅如此，他還把自己公司僅有的電臺借給駐滬守軍使用。此外，為了阻止日軍，他當著諸國公使放言“如果日軍膽敢經由法租界進攻中國守軍，我杜月笙自信有能力在2個時辰之內把法租界全部毀滅”。這一句擲地有聲的話語也被網友稱為抗戰最強音。
然而，杜月笙個人的能力畢竟有限，好景不長，隨著日軍奇襲杭州灣，駐滬守軍被迫後撤。1937年11月12日，上海淪陷。
為了不被日本人利用，杜月笙毅然離開了老家上海，按蔣介石的意願趕赴香港，在那裡定居。在香港，杜月笙並沒有過起閒雲野鶴，不問世事的生活，反而，他一直在支持抗戰。為了策反汪精衛的親信高宗武，他冒著生命危險2次飛赴重慶與蔣介石密探，在一次返回的途中，遇到了日本飛機的攔截，飛行員把飛機拉到8000米的高空才得以逃生。然而，杜月笙卻從此落下了氣喘的病根，這也是他最終去世的根源。
所幸的是，杜月笙的努力並沒有白費，高宗武返正，並帶來了汪精衛與日本人簽署的絕密賣國條約。條約一經曝光後，引起了全世界的震動，也讓人們看清了汪精衛假和平，真賣國的嘴臉。
杜月笙有功有過，但是總體上我認為還是功大於過的。
亭軒歷史故事
春申門下三千客 小杜城南五尺天
杜月笙是一個牛人也是一個神人 究竟有多牛有多神，他是黑社會老大也是工商鉅子 社會賢達 慈善大家 海上聞人 集眾多身份於一身，被稱為上海皇帝。
你看他徒弟有多牛就知道他有多牛，他徒弟跨黑白三道 三教九流都有 其中各行各業老大級人物組成恆社是杜團隊核心成員，其中有一個人叫朱學範是杜的得意門生負責工運這一塊，解放後是新中國的首任郵電部長夠牛逼了，後來又經歷了建國後歷次政治運動風波居然一路有驚無險最後官居副國級領導人之列，曾擔任人大常委會副委員長。
杜在上海影響橫跨租界華界是上海灘天字第一號人物，又因為大上海是當時遠東第一大城市杜的影響又超出上海灘範疇。杜是靠黑社會黃賭毒起家，發達後 又很注意自己的形象盡力往上流社會靠攏。著名報人徐鑄成曾見過杜一面,一眼望去只見杜身材削瘦 一身長袍馬卦 ，講話斯文 言談舉止得體大方，一點沒有黑社會老大的粗俗。這是杜注重提高自身修養的結果。
杜月笙除廣泛參社會活動 如開辦實業 工廠 學校 醫院 賑災 募捐 調停工人罷工等等還參與軍國大事如一二八抗戰為十九路軍組織募捐 籌集物資和戴笠組織抗日義勇隊等等。
值得一提的是抗戰爆發杜客居香港，又幹成一件大事.就是策動高陶叛逃。汪偽政府和日本簽有密約 表面上日本把政權交給汪偽 暗地裡通過密約繼續把持實權。為了向全世界揭露日寇這一陰謀 急需搞到汪日密約，正好汪偽政府高官高宗武和陶武平為汪不滿 意投奔重慶 把密約作為進見禮，要辦成這件事難度很大，不但要把高陶二人從淪陷區帶出 還要把二人家屬安全撤出，這二人又是高官一舉一動引人注目。杜月笙二次赴重慶請示蔣介石，蔣指示杜全權辦理，最終杜通過在上海的關係圓滿的辦成了這件事 ，把汪日密約向全世界公佈 狠狠打了日汪一巴掌。
抗戰勝利後 杜在上海 在蔣介石心中位置有所下降，蔣不願意看大上海由一個曾經的黑社會頭子把持。杜咽不下這口氣競選參議會議長 選上後辭職。
最後杜月笙再一次遠赴香港，一去不復返 屬於他的時代永遠結束了。他的一生波瀾壯闊，他即有很陰暗的一面也有很光明的一刻，是非成敗任人評說，這是在一個獨特的時刻 在獨特的土壤裡產生的一個獨特的人物，過去不曾有今後也不會有。
陳哥論史
提起杜月笙的名字，朋友們應該不會陌生。因為光今天市面上大賣的有關杜月笙的小說，就有數種之多。當然了，人們之所以對他抱有濃厚的興趣，還不僅僅是因為他坎坷的人生，對杜月笙的感興趣者，其實更想通過了解杜月笙，來掌握一些為人處事的技巧。
杜月笙為人處事的技巧，還需見仁見智，筆者在此不敢奢談，只能簡單解釋一下這幾個問題：杜月笙是如何由一個混跡街頭的賭場混混，搖身一變而成為有頭有臉的上層人物的？他是一個怎樣的人？
少年染上賭博的惡習
杜月笙，出身在上海浦東一個貧寒的底層家庭，父母在他成人前紛紛撒手人寰，他只能在親戚家來回穿梭，由於沒有人約束管教，杜月笙逐漸染上了賭博的陋習，簡直是一發不可收拾。
（賭場）
遇到黃金榮，杜的人生出現轉折點
如果說杜月笙始終沉迷賭錢，那我們也就沒必要再講他了。的確，杜月笙愛玩錢，可是玩錢總會有輸的時候，於是，為了償還自己賭輸了欠的債，他便遊蕩於人流聚集處，以誘騙或搶劫等方式求得慾望的滿足。
來往於人流密集處的時間長了，杜月笙也認識了一些“江湖朋友”，並通過他們的介紹加入了上海當地的幫會。後來，在一位小頭目的引薦下，他成功獲得了接近黑社會大頭目黃金榮的機會。為了讓自己得到黃的重視，杜一面小心伺候黃身邊的人物，一面參與經營黃金榮走私煙土等生意。
日子久了，黃開始注意起自己的這個小跟班。杜的業務能力實在了不得，由於他的奔走，一些走私商人都要繳納一筆錢給黃。黃也十分高興，不時分給杜一些錢。有了黃的支持，杜開始培養自己的勢力。賭錢的事開始被置於次要位置，在杜看來，他應該擁有更大的發展空間。
以退為進，杜巧妙架空黑幫老大
讓杜嶄露頭角的機會很快來到了，黃金榮飛揚跋扈，有一次看戲時，與一名青年發生口角。他的手下一看主子與人發生矛盾，立即一擁而上，痛打這個青年。
這可捅了婁子，因為這個青年不是旁人，正是江浙軍閥盧永祥的兒子。不久，盧永祥命部下把黃金榮抓了起來，幾乎要將他殺死。
這時候，杜站了出來，他知道群龍無首的時候，正是自己崛起的大好時機。他不惜重金打點盧永祥方面的人員，先保住他的命，之後又出面請客，安撫盧的公子。經過一番折騰，黃終於被放了出來，杜因此事威望日隆，黃也自知栽了跟頭，不好再吆三喝四，於是乾脆把一些生意交給杜料理，自己退居二線了。
（經此事後，杜基本與黃平起平坐）
擅於理財，富有經濟頭腦
黃的退出給杜增加了不小的經濟利潤。杜也不是守財奴，為了鞏固自己的煙土走私鏈條，他毫不吝惜錢財，以故意輸錢和銷燬借據等方式來籠絡上海的上層官員。他也知道光走私路只會越走越窄，於是又開飯館澡堂，甚至還嘗試辦過報紙，杜真可以說是一個很有經濟頭腦的人了。
注意儀表，尊重知識
按理說，杜掙錢多，應該滿足了吧。其實，杜掙錢越多，他內心的自卑感越強烈，在跟各形各色人物打交道的過程中，他深感沒有文化的侷限性。因此，杜也請些文人給自己講講歷史，自己會客也不再打赤膊，而是身著長袍，正襟危坐，一副文人相了。
投靠蔣介石，杜飛黃騰達
如果說，杜人生中第一個轉折點，是遇見黃金榮，那他的第二個轉折點，就是和蔣介石的交往了。北伐戰爭還未結束的時候，蔣介石便想向上海的工人武裝下刀子，可是苦於“師出無名”，於是，他暗中同杜聯絡，希望杜找人假扮工人，挑起矛盾，蔣也好以“工人械鬥”為名，收繳武器。
杜指使手下照做了，他的行為得到了蔣的賞識，這也開啟了雙方更加密切的合作。蔣的南京政府受制於西方殖民者的特權，無法對租界實施管理，但杜月笙地盤在租界內部的事實，卻給蔣創造了條件。蔣因得以通過杜瞭解租界乃至於國際動向、進口緊俏物資，抓差辦案等，杜得到蔣的依賴和重用，他也可以說是得意萬分。
這樣一種情況一直持續到了抗戰勝利，抗戰中，杜雖然避居香港，但仍然在江南地區有一定影響力。他所留下的人手滲透進日偽政權德基層組織中，仍舊維持著杜名下的產業。
（相關電視劇中，杜的手下為其鞍前馬後）
大發國難財
但杜也擔心自己因為和日偽過於曖昧而揹負賣國賊的惡名，於是又同軍統頭子戴笠合作，並在敵後組織游擊隊。整體而言，此一時期，杜遊走在蔣介石和日偽之間，嚐盡了甜頭，杜可以說是一個十足的兩面派。這是他獨特的生存策略，也是他的悲哀。
抗戰勝利後，杜漸成明日黃花
抗戰勝利後，杜在蔣介石眼中的地位急轉直下，租界的收回，國民黨接收大員的巧取豪奪，再加上杜本身年齡的增大，這些都使他在與各種勢力的博弈中顯得力不從心。1948年蔣經國在上海推行幣制改革，杜月笙的三兒子杜維屏就因為私囤黃金和倒賣物資而鋃鐺入獄。雖然之後又被放出，但這恰也反映了杜月笙已是上海灘的明日黃花。解放軍佔領上海後，杜倉皇出逃香港，並在兩年後離世。
（蔣經國“上海打虎”）
蓋棺難定論
杜的一生是與近代中國社會的新陳代謝相始終的。軍閥混戰、日本侵華的時候，他左右逢源，依附於強者，這使他能夠大發國難財；但是，當社會趨於穩定，老百姓自主意識提升的時候，他便再難於恢復自己一手遮天的輝煌過去。前文提到他有經濟頭腦、還懂得向蔣介石表忠誠，但這些都是小聰明，而小聰明歷來都是要讓人付出慘重的代價的。可是，話又說回來，對於一個沒有文化的人來說，這是不是又有些太過苛責了呢？也許，這正是杜月笙最複雜、也最真實的一面吧。
參考文獻：
徐鑄成《杜月笙正傳》 生活·讀書·新知三聯書店
馬振犢、邢燁《戴笠傳》 浙江大學出版社
劉統《1948:兩種命運的決戰》 生活·讀書·新知三聯書店
歷史研習社
杜月笙八字：
戊子 庚申 乙丑 壬午
大運：辛酉 壬戌 癸亥 甲子 乙丑 丙寅
八字看一生，這個八字乙庚合化成功，是不能逆勢的，可以洩，最怕火來克官，既然合官又要順從官，當然要當官了，是大富大貴之人。早運辛酉官殺混雜是不行的，沒有死掉就不錯了。壬戌運還是不行，戌來了助火勢。從癸亥運開始直到乙丑運都是水旺好運。丙寅運一到就不好了。
八字官星是從坐下醜土出來的，醜代表黑暗，黑社會，所以一生都與黑勢力掛鉤，同時庚金透出，和當官的也打交道，是一個遊刃有餘的能幹之人。妻宮又衝又合，也是多變動之象，同時醜午穿，有死妻子和死部署之象。月令正官是最重要的支柱一旦傷了是壽關......
知因命理
壯美家園
杜月笙是當的英雄加名人，後來叫黑幫頭，和現在一樣原來是領導，後來變成老虎，是因為社會形式變了。
手機用戶67813878836
杜月生的一生是奮鬥的一生、充實的一生、浪漫刺激的一生。他愛國、愛兄弟、愛政府。是個值得民族紀念的人。至於他手上有血，那是那個時代造成的，是鬥爭需要；至於參與殺害共產黨，那是政治立場問題，站在不同立場就會有不同的認論，和他個人的為人沒有關係。
沁源號外
杜月笙和孟小冬的一生能看出杜某人的一點與眾不同，他若沒有真情打動孟小冬，孟小冬不可能跟他，而且是那樣的身份和地位的女子甘心情願做他的妾，如果他們彼此沒有相似處，餘生也會過得勉強。事實上兩人相處的很好，杜月笙給了孟小冬想要的生活，否則孟小冬不會不離開他。所以就這一點老杜還是有人情的。
水塘茅屋
我轉個毛主席對杜月笙的評價，6個字:
有本事，沒脾氣。
掃掃租官方
為近代民族資本主義做過貢獻
