於寶林先生一九二一年生於天津，由於家境貧寒，小學沒有畢業就做了書場的服務員。在耳濡目染中，逐漸熟悉、理解了評書及相聲藝術，對相聲尤為喜愛。
十七歲時，他拜張振圻為師學相聲，同時拜張闊峰為師學評書，一邊學習一邊演出，互有借鑑，頗為火熾。從十九歲開始，專門從事相聲演出，先與焦國臣（藝名兒："小金牙"）搭夥，在北京東安市場演出。
後與李潤傑、王佔榮在天津"新三不管"等處撂地。二十二歲時，拜評書、相聲前輩馬軫華（亦名馬壽延）為師，在天津謙德莊、河東地道外等處演出，聲譽鵲起。二十六歲以後入天津南市"連興茶社"獻藝，先後與郭全寶、高鳳山、馮寶華搭伴。
一九四七年，二十六歲的於寶林來到天津相聲大本營"連興茶社"獻藝。這裡由老藝人尹壽山"掌穴"（主持業務），演員有閻笑儒、耿寶林、史文翰、郭全寶、於佑福、尹笑聲等。每日中午開場後，輪換演出，倒替吃飯，要到夜間十一時才散場。
有一天，尹壽山等應邀去"登瀛樓"吃晚飯，臨行時囑託於寶林："你使單口，儘量把人攏住。"於寶林深知這是對他業務上的考試，因先後在這裡說過單口的有老藝人吉評三、馬德祿、趙佩茹、劉寶瑞等，如果份量差，很難要下來聽眾的耳音。而這次演出又很關鍵，萬一演砸了，自己在"連興"的位置就不易坐穩。他懷著忐忑不安的心情向一位職工請教："我使什麼好？"對方思索了一下說："使大夥兒沒聽過的"。一句話點醒了於寶林，如果演以上幾位常演的《君臣鬥》、《解學士》、《馬壽出世》、《張雙喜》等，準使不過人家，觀眾有先入為主的印象，就不易信服自己。於是決定演《還珠花》，開始十分鐘一段，後來就五、六分鐘一段，觀眾越聚越多，座無虛席。
十段過去之後，尹壽山等回來了。劇場裡異常火爆，欲罷不能，於寶林就堅持說完全部內容才去吃飯，
觀眾仍要求他翌日還說單口。到散場後分錢時，尹壽山滿意地說："給於寶林整份兒"。從此他便結束了"七釐"的待遇，藝術上也有所提高。
得遇名師 於寶林在"連興"站穩之後，並不滿足已有的成績，他對馬氏相聲的穩健、諧趣表演十分讚賞。當時，主持"連興"業務的尹壽山正是馬德祿的弟子，因此，尹壽山曾向於寶林代傳馬氏技藝。馬德祿先生之子--馬桂元、馬三立以及侄兒馬四立的表演，對於寶林也有很多啟示和深刻影響。
一九五四年初夏，北京曲藝三團到天津和平路世界商場樓上的華林戲院演出相聲大會，一天上午，京津相聲演員聚在一起聽張壽臣先生講課。剛講完，高德明先生跑上臺："報告大家一個好消息！借今天這個機會，於寶林拜馬三立為老師，現在行鞠躬禮……"。
當時，演員們簇擁著馬三立先生上臺，於寶林如願以償地入了馬氏門檻。
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