袁世凱小站練兵，練出了民國初期無數風雲人物，如“北洋三傑”的王士珍、段祺瑞、馮國璋等，都是撥雲弄雨，一時豪強。可正應了“林子大了，什麼鳥都有”，段芝貴的步步高昇，靠的卻是“另闢蹊徑”，竟也一度爬到了陸軍總長的高位。
段芝貴，安徽合肥人。先是投進李鴻章的淮軍當兵，後考入天津北洋武備學堂，畢業後留校任教，並被派到日本士官學校深造。小站練兵開始，袁世凱需要大量人才協助練兵，許多北洋武備學堂的畢業生被推薦進小站中任教官，段芝貴也是其中之一。
其實從段芝貴早期經歷看，個人還是有一定才幹的。可其後來的作為，讓人對其前期的成績，多有了不堪的猜測和傳聞。
進入小站後，除了日常操練和講習外，出身小吏之家的段芝貴，深諳討好上司之道，每日早晚都會兩次去給袁世凱請安，傳聞還花錢買一名妓送給袁世凱，借勢拜袁世凱為“乾爹”，成為袁世凱的心腹。此後隨袁世凱一路升遷，至民國元年，袁世凱就任大總統時，任駐京總司令官，相當於“九門提督”，拱衛京城。可見袁世凱對段芝貴的信任。
因鎮壓孫中山“二次革命”有功，不久被任湖北督軍，成為封疆大吏。後袁世凱為加強對東北的控制，在其稱帝前，把段芝貴調任奉天督理、鎮安上將軍兼督理東三省軍務，9月兼奉天巡按使。12月受袁世凱封為一等公。在奉天期間，自然與“東北王”張作霖發生不少明爭暗鬥。
袁世凱死後，段芝貴改投勢力最大的段祺瑞“皖系”，時人稱段祺瑞、段芝貴為“大段”、“小段”。隨段祺瑞討伐張勳復辟，之後大部分時間都是任京畿衛戍總司令，1917年12月至1919年1月，出任陸軍總長職務。
直皖戰爭爆發，任皖系西路軍總司令。皖系戰敗後，退出歷史舞臺，寓居天津，56歲病故。
關於段芝貴其他各種溜鬚拍馬，討好上司的傳聞未必屬實，可是有兩件事都被當時的輿論“曝光”，給他贏得了一個“民國第一皮條客”的稱號。
1907年，慶親王奕劻之子載振路過天津，段芝貴自是盛情接待，邀請天津名伶楊翠喜唱戲助興，載振一下就被迷住，欲娶回家為妾。心領神會的段芝貴馬上安排，為楊翠喜贖身，送到載振府上。載振大喜，不久請其父奏請慈禧，破格任命段芝貴為黑龍江巡撫。不想被御史彈劾，職位為“賄賂”所得，慈禧大怒，即再頒上諭將段革職。楊翠喜和段芝貴都鬧了個“名動全國”。
1914年，段芝貴任湖北督軍期間，袁世凱長子袁克定來到武漢，在怡園觀戲時，看上了明噪南北的坤伶王克琴，段芝貴又是一通秘密安排，可不想還是被當地媒體發現，並給予曝光，一時輿論譁然。有了這兩次世人皆知的事情，段芝貴坐實了“民國第一皮條客”之名。
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