在意甲建立尤文王朝，成就一代名帥；在意大利國家隊，極其困難的情況下站上世界巔峰；在恆大，實現了名利雙收。執教生涯擁有19座冠軍獎盃，然而作為世界最頂級的教練，裡皮卻在國足身上為難。
71歲的裡皮，為自己執教中國國家隊生涯的最後挑戰——亞洲盃，交出了8強的答卷。2000萬歐年薪，完成基本目標，裡皮帶國足的這兩年，更多的是有心無力。
世界盃冠軍教頭，執教國足讓人記住的卻是高額年薪
那不勒斯成跳板，打造尤文王朝
1993-94賽季，裡皮成為重建中的那不勒斯主帥，這個賽季，裡皮帶領那不勒斯取得第6名的成績，獲得了1994-95賽季的歐洲聯盟杯參賽資格。
1994年的7月份，裡皮成為尤文主帥，而從這個時候到1999年初，裡皮迎來了執教生涯的轉折點，打造了尤文王朝。在首次帶領尤文的不到6年時間內，1994-95、1996-97和1997-98賽季，裡皮和尤文3次站到意甲之巔。1995-96賽季的歐冠，裡皮幫助尤文點射殺死了“戰神”阿賈克斯為百年慶典的尤文獻上了最沉重的生日禮物——歐冠冠軍。
首次執教尤文期間，除了3次奪得意甲冠軍外，1994-95賽季的意大利杯決賽，尤文3-0擊敗帕爾馬，成為雙冠王，裡皮當選這個賽季的金板凳獎。1996年1月，裡皮又帶領尤文在意大利超級盃再度再度戰勝帕爾馬。這一年，裡皮蟬聯金板凳獎，還當選世界俱樂部最佳教練。1996-97賽季，除了意甲冠軍外，裡皮還帶隊奪得了豐田杯和歐洲超級盃，只可惜歐冠的衛冕路在決賽中不敵多特蒙德。
1997-98賽季，雖然連續第3個賽季殺入歐冠決賽的尤文，這一次倒在了皇馬腳下，但除了意甲冠軍外，裡皮帶領尤文獲得了意大利超級盃，算是小小的安慰。但1999年的2月，因為戰績不佳，裡皮被尤文解僱。
梅阿查折戟，重回尤文再建王朝
離開尤文之後，裡皮決定接受新的挑戰，前往梅阿查接手國米的教鞭，然而在梅阿查，裡皮經歷了執教生涯的第一次滑鐵盧。擁有維埃裡、羅納爾多和巴喬的國米，僅拿到意甲第4，意大利杯決賽不敵拉齊奧，歐冠附加賽不敵瑞典的赫爾辛堡。2000-01賽季首輪意甲，國米負於雷吉納之後，裡皮被國米解僱。
休整了大半年之後，裡皮重回都靈，繼續拯救風雨飄搖的尤文。重回尤文的裡皮，雖然這一次執掌“老婦人”教鞭的時間不算長，但3年時間裡兩次獲得意甲冠軍，還拿到過2次意大利超級盃，加上又率隊殺入了歐冠決賽，但遺憾的是點球大戰不敵AC米蘭，再次屈居亞軍。
2次執教尤文，裡皮帶隊拿到了5個意甲冠軍，4次問鼎意大利超級盃，1座意大利杯冠軍，4次打入歐冠決賽，拿到過1次冠軍，此外還有1次歐洲超級盃和1次豐田杯冠軍，大大小小的冠軍獎盃達到了13個。
徹底征服世界，率藍衣軍團奪世界盃冠軍
2003-04賽季結束後，裡皮選擇了離開尤文，而且接受了一個全新的、更偉大的挑戰。銀狐從特拉帕託尼手裡接過了意大利國家隊的教鞭，相比於俱樂部，國家隊的情況更為複雜。2006年世界盃之前，意甲的電話門爆發，更是讓藍衣軍團在世界盃的前景蒙上了一層陰影。
然而，德國世界盃之旅的意大利隊，順利以小組頭名出線，1/8決賽險勝澳大利亞晉級，那場比賽，中國解說員的一聲怒吼，成為當年的標誌性事件。
世界盃冠軍獎盃，是裡皮執教生涯斬獲的分量最重的一座獎盃
1/4決賽輕鬆從烏克蘭身上過關，半決賽加時賽淘汰德國，決賽點球大戰擊敗法國，裡皮帶領意大利第4次問鼎世界盃冠軍。完成了聯賽、歐冠、世界盃的主教練大滿貫後，裡皮選擇了功成身退，也讓自己的聲譽達到了頂點。
此時的裡皮是完美的化身，“銀狐”的稱號是說他的睿智，當然，用稍微中性的詞語就是狡猾。然而2008年的6月，裡皮選擇了迴歸意大利國家隊，而這一次迴歸，也成為裡皮執教生涯的敗筆之一。2010年的南非世界盃，意大利從小組出局，衛冕冠軍的魔咒從此刻開始誕生。
打造恆大無敵之師，登頂亞冠鑄就傳奇
2012年的5月17日，恆大召開新聞發佈會，正式官宣裡皮入主球隊，這是中國足壇迎來的最大牌教練。雖然是從李章洙手中半途接手恆大教鞭，儘管亞冠折戟1/4決賽，但中超和足協盃的雙冠王，讓中國球迷見識到裡皮的執教藝術。
2013賽季，裡皮則將恆大打造成一支在亞洲都人見人怕的無敵之師，中超賽場，恆大創造了最高積分、奪冠最大分差、進球、淨勝球、勝場等一系列紀錄。15個主場14勝1平，而淨勝3球也被稱為恆大的“最低消費”。亞冠，恆大以秋風掃落葉之勢殺入決賽，並且力壓首爾FC加冕。
帶領恆大走上亞洲之巔，裡皮在中國也有美好回憶
裡皮成為世界足壇史上第一位集歐冠、亞冠和世界盃3冠於一身的傳奇主帥。裡皮成為第一個橫跨歐亞兩大洲都能奪冠的教練，稍微遺憾的是，足協盃被人和復仇，裡皮錯失幫助恆大成為亞洲第一支三冠王球隊的機會。
2014賽季，恆大僅奪得了中超冠軍，而裡皮也選擇在賽季後離開，把教鞭交給了自己的弟子卡納瓦羅，2015年2月26日，裡皮辭去總教練職務，正式與恆大說再見。在恆大的1018天時間裡，裡皮麾下的那支恆大128場拿到了85勝22平21負的成績，用3箇中超冠軍、1次亞冠冠軍和1個足協盃冠軍告別。
2000萬歐年薪，裡皮亞洲盃完成8強目標
裡皮與中國足球的緣分，並沒有隨著他離開恆大而結束，恆大2016年一度希望銀狐迴歸，從而頂替斯科拉里二度執掌球隊教鞭，而足協也在高洪波辭職後，對裡皮再次展開追求。最後，恆大“讓賢”並且承擔裡皮的絕大部分年薪，讓裡皮與中國足協聯姻，成為國足史上最大牌的教練。
2000萬歐的年薪，12強賽的後6輪，3勝2平1負的成績，讓那時候的國足看上去真不懼怕任何亞洲球隊。然而2018年的熱身賽、教學賽，國足直線下墜，亞洲盃是裡皮帶領國足所打的最後一項賽事，也只是勉強完成了8強目標。
帶領國足斬獲亞洲盃8強後，裡皮選擇了離開
執教生涯帶隊拿到過大大小小19個冠軍獎盃，然而國足的帥位恐怕是世界上最難的挑戰，12強賽時建立的信心，因為去年的熱身賽漸漸散去。亞洲盃，老將們殊死一搏，勉強完成了8強目標，裡皮也迎來了告別。在銀狐走後，關於中國足球一個亙古不變的問題又擺在了我們面前，誰能帶我們走向成功呢？
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