于小偉的家庭都是玩音樂，所以于小偉在很小的時候就經常接觸到音樂了，也會在空閒的時間裡學習畫畫和陶塑。你以為他只是一個文藝青年，但是他其實也做過調酒師，還經營過一件美容院。但是他卻沒有以這些愛好為自己人生的事業，他選擇了當一名演員。
當初他在考中戲的時候並沒有學過任何表演，但是憑藉他以前的經歷就完全可以表演一個熟悉的角色，所以他很容易就考進了中戲。之後他就參演了人生第一部電視劇《永遠有多遠》，後來他參演了人生最重要的一部電視劇叫做《男才女貌》，在戲裡扮演一位高富帥。
因為于小偉的外貌非常出眾，加上他的身材十分發高大，所以這個高富帥的角色十分適合於小偉，而於小偉也憑藉這個角色獲得了觀眾的認識。這同樣打開了他的知名度，所以後來他就參演了顧長衛執導的電影《孔雀》。由於《孔雀》這部電影在柏林電影節上獲獎了，所以于小偉的名氣也高漲。雖然如此，但是于小偉每年的作品都不多，而且他的演技也沒有很讓人值得稱讚，所以于小偉出道十幾年都不紅。作為一名演員，就應當多去拍戲，磨鍊一下自己的演技。
儘管于小偉的事業並沒有獲得很大的成功，但是他的感情生活卻值得讓人知道。因為在他最紅的時候，他與女神高圓圓是男女朋友。因為在09年的時候被網友拍到他們兩人一起逛街，後來高圓圓就很直接就承認了之間的關係。當時的高圓圓在大家的面前表現得非常甜蜜，還說兩人考慮過結婚。但是後來被曝出於小偉曾家暴女友高圓圓，高圓圓身上受傷的照片也四處流竄。
但在11年的時候，兩人因為相伴的時間很少，所以兩人就分手了。與于小偉分手後的高圓圓最後也遇見了趙又廷，兩人也是非常幸福地結婚了。而如今42歲的于小偉不僅沒戲拍，而且疾病纏身，就像一位大叔。與帥氣的趙又廷相比，于小偉實在是輸了。
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