林亦華曾這樣評價林夕：他寫了一輩子詞，其實就是寫我愛的人不愛我。
安妮寶貝說：林夕是高手，輕描淡寫，也傷人三分。
林夕本人卻淡淡的說：我寫了很多歌詞，到最終也贏不到一個人。
而更多的人說：當我無意中聽到一首歌詞很有感觸，去網上搜一下作詞人，總是林夕。
林夕最初的寫詞念頭，是在初三，他讀了蘇軾的“十年生死兩茫茫，不思量，自難忘”便陷入了詞人的世界。後來，鍾鎮濤等了很久很久，才等到1985年的《曾經》，也是“詞聖”林夕第一首公開發表的歌詞。
三十年之後，林夕再回頭看自己，直說那時自己還根本不懂如何寫詞，只是按感覺堆砌辭藻也只是為了營造為賦新詞強說愁的味道。直到，它遇見了，王菲。
王菲向來特立獨行從不過問林夕關於寫詞的一切，拿來便唱，兩人合作的《約定》，林夕寫完詞後覺得“黃葉遠飛”太土想改一下，於是打電話給錄音棚說要改歌詞，可得到的回答是，阿菲唱了一遍，錄好了，已經走了。
通篇沒有一個愛字，卻充滿了愛的感覺
最經典的《約定》由此而來。
忘掉天地 彷彿也想不起自己 仍未忘與你相約 看漫天黃葉遠飛
就算會與你分離，悽絕的戲 要決心忘記 我便記不起
一首《暗湧》林夕成就了王菲，王菲成全了林夕。這首堪稱得不到的“教科書式”表達意境。林夕在關於愛意糾纏的歌詞一般明面上都寫豁達，放下，唯獨這首，全詞一片絕望消極，配合起頭鋼琴響起，意境便真的如烏雲湧起一般。
歌唱者一字一句，清清楚楚吐露：
唱罷這曲，依舊曖昧。不是為了傷人，乃是為了自傷。
害怕悲劇重現 我的命中命中 越美麗的東
西我越不敢碰 歷史在重演 這麼煩囂城中
沒理由相戀可以沒有暗湧 其實我再去愛惜
你又有何用 難道我這次抱緊你未必落空
儘管王菲演繹了林夕，林夕完善了王菲。可那帶有濃厚的港風接糾結的個人情懷，被表達淋漓盡致的情緒，是楊千嬅。
林夕曾在2005年楊千嬅紀念自己出道十週年的“唱談會”有八分鐘的時間敘述了自己對楊千嬅的喜愛“我把我最好，最真的東西送給了千嬅，這十年，我好像跟千嬅經歷了一段感情，所有我自己親身的經歷，都寫給了千嬅。我聽千嬅的唱片，就像聽自己的經歷，似乎冥冥中，我和千嬅是合二為一的”
《再見二丁目》是林夕與朋友相約去看演唱會，最後他與某一人獨自遊玩，這私人旅程既美好又不幸。林夕後來表達過自己對於此次東京之旅的感受，他認為，天底下最快樂的旅行，是兩個相愛的人在一起，挽手逛街，沿途的每分每秒都是享受，可兩人身在異國，這段旅程就有許多矛盾而誕生的危險。最終約定的某地，苦苦等待的那人卻失約了，毫無目的逛著東京的林夕走到了某一處街道，看著黃昏的二丁目，他有感而發，回去後寫下了這首膾炙人口的歌。
據說寫歌的時候，林夕根本不知道楊千嬅是誰，卻因為楊千嬅將《再見二丁目》唱出了他當時的感覺，於是就開始對她偏心，不是每個歌手都能得到林夕最真最好的詞，楊千嬅是個例外。而《少女的祈禱》，就是林夕最真最好的那部分——少女心。
就像兩個陌生人偶然相遇在某一節車廂，你明白他只能陪你這一段，下一站，即將下車，你能做的只是替他整理好衣角，默默的祝福，下一站，希望你會更好。可是，為什麼對著他曾經下車的地方頻頻回顧，甚至私心想過，列車能否急停，哪怕讓這旅途能再多停留片刻。
愛情的窘態你看到了，私奔一般，但你對他的愛會表達清楚，無論再難，都想和他走下去。
祈求天地放過一雙戀人 怕發生的永遠別發生 從來未順利遇上好景光臨 如何能重拾信心
林夕把他的冷淡疏離給了王菲，把傷心孤勇給了楊千嬅，而絕大數的沉鬱深情和社會關懷，都給了陳奕迅。
《明年今日》收錄於陳奕迅2002年專輯《The Line Up》中，這首歌曾經是電影《賤精先生》的一首插曲，電影如何不做評價，而看過電影的人早已經將劇情忘光，唯獨這首歌還在。
明年今日 未見你一年 誰捨得改變 離開你六十年 但願認得出你的子女 臨別亦聽得到你講再見
很多人都以為林夕只寫愛情，這樣講未免顯得太膚淺，陳奕迅就已經講過，《黑擇明》這首歌是因為有位音樂友人自殺，周圍人知道這件事情很傷心。找林夕寫首歌希望大家對生命有所珍惜，同時選擇一位大師的名字，因為黑澤明就是那個曾經帶過無數人希望的人。歌曲名字“黑擇明”而不是著名導演黑澤明，寓意黑暗裡註定要選擇光明。
死也未怕又怕什麼苦戲 不如重溫好戲 死亡遲早都找你 切勿憑自己
坊間流傳著林夕“一塊餅”的傳言，林夕所有的歌詞都是寫給那個自己得不到的人的情書，未免太狹隘，出道至今4000首歌詞，他坦言愛過每一位演繹自己歌曲的歌者，唯獨一人，他始終愧疚。那人便是哥哥——張國榮。
當年林夕出道後的第一首歌曲就是與張國榮合作，在得知張國榮得了抑鬱症的時候，林夕並沒有意識到事情的嚴重性，因為自己的寫的歌詞太過陰暗曾被音樂製作人約談，希望他可以寫一些積極活力的歌，但林夕依舊堅持自我。知道張國榮去世後，林夕悲痛欲絕，內心煎熬許多年。而如今林夕已很少再提筆寫詞。大概註定，林夕與哥哥就是以後都不會再有的經典了。
我就是我 是顏色不一樣的煙火 天空海闊 要做最堅強的泡沫
林夕出生於冬天，曾說要將冬天留給自己，後來，林夕將冬天也寫成了歌，其中一首送給了謝安琪，那首歌就是《鍾無豔》林夕用戳心的歌詞道盡了暗戀的苦楚，於是坊間有了女不聽《鍾無豔》的說法。
被你一貫的讚許 卻不配愛下去 在你悲傷一刻必須解慰找到我樂趣
我甘於當副車 也是快樂著唏噓 彼此這麼瞭解 難怪似兄妹一對
林夕的歌詞猶如一道光，光落入手中，遍尋不著，卻留下溫度
感謝璀璨又不可替代的夕爺出現，總有歌能把你我的心聲道破
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