曹操作為三國時期的雄踞北方的霸主，他起家之路也是富有傳奇，東漢末年，天下大亂，群雄並起，曹操“奉天子以令不臣”，代天子征討四方，官渡破袁紹收北方思州，滅袁術於壽春，徐州殺呂布，南下復荊州，而後又敗馬超，韓遂等割據諸侯基本統一了北方，就這樣一位雄才大略的梟雄身上也曾有抱憾終身之事，下面隨小編一起看看吧。
第一大憾事：曹操早年初迎獻帝之時，周邊群狼環伺，徐州有呂布，壽春有袁術，孫策在江南虎視眈眈，宛城還有張繡，當時正好北方的袁紹和公孫瓚兩人正在門頭掐架，無暇顧及曹操，於是曹操決定先收拾下這幫不聽話的鄰居，他第一個開刀的便是宛城的張繡了，曹操沒想到張繡很有眼力勁，曹操一來就投降了，曹操一看很開心啊，這一開心就把張繡的寡嬸給睡了。張繡感覺曹操這是在羞辱他，於是偷襲曹營，殺曹操長子曹昂，侄子曹安民，曹操大將典韋戰死。曹操這一逍遙快活，可謂是賠本了。
第二大憾事：曹操當年在一掃北方之後，號稱八十萬大軍南下，瞬間拿下荊州，與孫劉決勝於赤壁，這錯信兩人就是發生在這時，當時周瑜任東吳大都督是孫劉聯軍的統帥，曹操陣營裡有個叫做蔣幹的和周瑜是發小老鄉，便自告奮勇前去說降周瑜，沒想到中了周瑜的反間計，帶來了假的信件，害曹操殺掉當時僅會水戰的蔡冒與張允二人，這錯信的第二個便是東吳老將黃蓋了，曹操中了周瑜與黃蓋聯手施展的苦肉計，被周瑜在赤壁用火攻打敗。
第三大憾事：曹操作為一個梟雄，他或許不認為自己對不去誰，畢竟他是“寧教我負天下人，不交天下人負我”，小編認為他第一對不起他的髮妻曹昂的養母丁夫人，曹昂在宛城之戰死後，丁夫人十分傷心常常對曹操說：“你殺了我兒子，都不懷念他！，曹操很生氣把她趕回孃家，後來曹操去接她，丁夫人不回，兩人離異，丁夫人去世後，葬在許都城南。
第二個人便是荀彧，這位曹魏集團的首席謀士，曹操統一北方荀彧可以算是首功了，被曹操稱為“吾之子房”，這樣一位深受曹操信任的人卻因為反對曹操晉封魏王，被曹操調離中央，後來在壽春抑鬱而病亡（還有一種說法是被曹操逼的自殺），這位為曹魏集團立下汗馬功勞之人卻不得善終。
第三個人便是被他殺了全家的呂伯奢，據他們家自己寫的《魏書》記載曹操當年剛從董卓哪裡逃出來，帶著幾個人騎馬去找呂伯奢，沒想到他不在，呂伯奢的幾個兒子和賓客要搶劫曹操，結果被曹操一行人反殺。小編推測曹操帶著人騎著馬一看就不是好惹的，而且曹操和呂伯奢是老朋友了，他的兒子又怎麼會趁他爹不在的時候搶劫曹操呢？所以這裡面肯定有誤會，但是曹操殺呂伯奢全家確實事實。
像曹操這樣一位梟雄，會不會認為自己做錯事，或者會不會為自己做的事後悔呢?這我們就不可得知了，以上全是小編的個人推測，若有什麼不對的地方，下方評論多多指正。
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