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丘吉爾在邁阿密海灘附近作畫
談到丘吉爾，可以說是無人不知，無人不曉，儘管不同的人對他的認識略有不同。
有人欽佩他的政治作為，作為英國首相，他領導英國人民贏得了第二次世界大戰（電影《至暗時刻》就是對這段歷程的回顧）；有人讚歎他的寫作才能，他憑藉《不需要的戰爭》獲得了諾貝爾文學獎；有人欣賞他的犀利和張狂的個性，“歷史對我不錯，因為都是我寫的”；他那著名的“V” 形手勢，甚至成了國際通用身體語言……
不過，這還不是丘吉爾的全部——他還是一個業餘畫家。
Winston Churchill，Beach Scene on the Riviera
Winston Churchill，Boats at Canners Harbour
不過，丘吉爾在“業餘”中又算“專業”的——他一生共創作了500多幅繪畫作品，這還是在他從40歲才開始拿起畫筆的情況下的產量。
如果他從小習畫，並像死對頭希特勒一樣立志成為畫家，假若再比希特勒運氣好一點順利考入美術學院，歷史恐怕要改寫了，不光英國，整個歐洲甚至都可能是另外一番景象……
Winston Churchill，Lake near Breccles in Autumn
Winston Churchill，Painting of Lawrence Farm
如此看來，似乎應該慶幸，對丘吉爾來說，“繪畫是一種消遣”（這句話也是他有關繪畫的隨筆集的名稱），而不是人生的事業。
丘吉爾拿起畫筆時，正處於職業生涯的低谷：一戰時，身為英國海軍大臣的他下令攻打土耳其，結果以失敗收場。
《第一次世界大戰回憶錄》（全五冊）
[英] 溫斯頓·丘吉爾 著
被降職後，失意的他在身為畫家的弟妹格溫多林·伯蒂（Gwendoline Bertie）的鼓勵下，拿起了畫筆。
Winston Churchill，Still Life, Fruit
Winston Churchill，Terrace at Trent Park
在畫第一幅畫時，據丘吉爾自己回憶，他小心翼翼地蘸取了藍色顏料，開始塗抹藍天。
這時，畫家約翰·萊弗裡（John Lavery）爵士和他的妻子黑澤爾（Hazel）來訪。黑澤爾看到丘吉爾無所適從的模樣，說到：“畫畫嘛！猶豫什麼呢？”說著便拿起刷子，在畫布上畫了一些肯定的筆觸。
之後，丘吉爾便樹立起了畫畫的信心，面對畫布，再也無所畏懼了。“大膽是唯一的出路。”他如是說。
Winston Churchill，Tapestries at Blenheim Palace
Winston Churchill，Beach at Walmer
丘吉爾的大部分作品為戶外寫生，地點多在其位於肯特郡的查特韋爾莊園附近。現在，查特韋爾莊園裡還保存著丘吉爾的畫室。
他甚至在到埃及、意大利、摩洛哥、法國出訪時，也會畫上幾筆。
除卻風景，丘吉爾也偶作靜物和肖像。
他欣賞的藝術家是特納、馬奈、莫奈、塞尚和馬蒂斯等人——這些畫家畫中那些明亮的色彩和獨特的光線，是他用來馴服自己內心那條“黑狗”（丘吉爾患有抑鬱症，他將這隨行的陰影喚作“黑狗”）的最佳方式。
丘吉爾在查特韋爾莊園的畫室現狀
丘吉爾在查特韋爾莊園的畫室作畫
丘吉爾沒有受過專業的繪畫訓練，但這並不能阻止他在繪畫技巧和品位上的突飛猛進。
要知道，與他交往的藝術人士都是英國歐洲頂級的專家：萊弗裡是他的啟蒙老師；印象派畫家華特·席格（Walter Sickert）教給了他幻燈投影照片作畫法；英國皇家美術學院的院長埃德溫·路特恩斯（Edwin Lutyens）和英國國家畫廊的館長肯尼斯·克拉克（Kenneth Clark）是他的座上賓，給他的藝術提出了不少建議。
丘吉爾還常常參加皇家美術學院的夏季宴會，並在報紙上發表展覽評論。
在希特勒將一些先鋒藝術作品劃歸為“墮落藝術”時，他認為其言論是“激烈與可怕的”。在這個一生與專制主義作鬥爭的政治家眼中，沒有繪畫的自由，就沒有生活的自由。
Winston Churchill，Tea at Chartwell，1927 ，丘吉爾用華特·席格教授的幻燈投影照片作畫法創作了這幅作品
1925年，丘吉爾參加了一個完全匿名的業餘畫家競賽。沒想到，作品最終被評為一等獎，並得到三位評委的一致褒揚。他們甚至懷疑作品出自專業畫家之手，這無疑給了丘吉爾很大的鼓勵。
Winston Churchill，Captain Jack Scott
Winston Churchill，Maryís First Speech
儘管熱愛繪畫，但丘吉爾對自己“業餘”畫家的身份卻保持了十足的清醒。
他曾寫到：“不要期待能畫出曠世傑作，在畫的過程中開心就應該知足了。”“開心”，確實是丘吉爾畫畫的初衷，繪畫陪伴丘吉爾度過了人生的數個低谷。
在1929年英國大選，保守黨慘敗之後，丘吉爾進入人生的十年“荒漠歲月”（就是他長期住在查特韋爾莊園的時期），而他繪畫作品的產量卻達到高峰。
《這不是我想要的世界》
[英] 溫斯頓·丘吉爾 著
二戰過去，當丘吉爾被投票下臺，卸任了首相一職後，他再度拿起了畫筆。“繪畫在最艱難的時候拯救了我。”他這樣寫到。
Winston Churchill，View of Tinherir
Winston Churchill，Meetings in Marrakech
1947年，在阿爾弗雷德·詹姆斯·蒙寧斯（Sir Alfred James Munnings）爵士建議下，丘吉爾以大衛·溫特爾（David Winter）的化名，向英國皇家美院夏季展遞交了三幅作品，並順利參展，彼時他已經73歲。
不久之後，丘吉爾被英國皇家美術學院選為“特別榮譽院士”。
Winston Churchill，Meetings in Marrakech
Winston Churchill，The Sunken Garden of La Dragonnière
丘吉爾生前，作品除在英國展出過之外，還曾抵達美國、加拿大、澳大利亞和新西蘭。
1943年，在摩洛哥卡薩布蘭卡會議期間，丘吉爾在當地創作了一幅小畫。會議結束後，他將作品贈予了美國總統羅斯福。這是丘吉爾在二戰期間創作的唯一一幅作品。
《第二次世界大戰回憶錄》
[英] 溫斯頓·丘吉爾 著
後來的美國總統艾森豪威爾被丘吉爾的作品深深吸引，也決定發展這項愛好，甚至在白宮設立了一間畫室。1959年，艾森豪威爾建議丘吉爾將作品帶到美國展出。
之後，其作品開啟了全球之旅。
Winston Churchill，The Goldfish Pool at Chartwell
時至今日，丘吉爾的繪畫風頭依舊不減，這在其拍場上的表現便可見一斑。2014年，其作品《查特韋爾莊園的金魚池》於倫敦蘇富比拍出，成交價為180萬英鎊；在此前的2007年，另有一幅作品以100萬英鎊的價格成交。
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