杜月笙一輩子最得意的時期，應該是從1927年到1937年。當時他最得意的徒弟陸京士擔任警備司令部的軍法處處長，另一個徒弟王兆槐是警備司令部的偵查大隊長，楊虎自從第二次擔任淞滬警備司令之後，對他更是言聽計從。法租界巡捕房的中國督察長金九林、公共租界的季雲卿、英租界的捕房督察長陸連奎等，也都是他的親信。
除此之外，他和蔣介石的關係也很密切，和孔祥熙、宋子文等也有來往，孫科這些人則要在上海開銀行、做買賣，也都和杜月笙的關係非常好。當時國民黨中和杜月笙關係最好的是戴笠、楊虎和陳群，他們都是結拜的弟兄。在上海本地的國民黨官員之中，和他最要好的是吳開先，吳原本是杜月笙的徒弟，後來杜月笙退還了門生帖（和黃金榮退還蔣介石的門生帖一樣），兩人便成為朋友。各省軍閥也和杜月笙交朋友，最主要的目的自然為了合夥做鴉片生意。
杜月笙還和法租界公董局、公共租界工部局的外國人來往得很密切，大多靠張翼樞（此人一直擔任公董局的華董）從中拉攏。杜月笙和小八股黨中的顧嘉棠、金廷蓀等人交好，這些人不是他的徒弟，可以說是下手，大凡鴉片、賭博、綁票、打架、暗殺的事情，都交給他們去做，芮慶榮、高鑫寶等人則是他的打手，高鑫寶的兒子認了杜月笙為乾爹。除此之外，杜月笙還有一大票的徒弟，他的勢力可謂如日中天，他能撈錢自然跟這些關係是分不開的。
杜月笙的第一個經濟來源是包庇販賣鴉片。
杜自己並不親手做鴉片生意，但是當時在上海，無論你是要運送還是銷售，都需要得到杜月笙的保護，要向他繳納保護費，不但可以保護貨物，還能保護鴉片販子。
當時著名的煙土行三鑫公司就是杜月笙和黃金榮、張嘯林開辦的，包銷包運國外和西南、西北、東北各地軍閥販運到上海來的鴉片，如熱河的湯玉麟，每年都能運來上海幾百萬元的煙土，獲利很大，與三鑫公司的利潤有時是三七開，有時四六開，三鑫公司分到了很多錢，一年下來的收入有幾千萬之多，當然錢掙得多，分出去的也多，杜月笙作為最大的三大股，分到的錢和黃金榮、張嘯林是一樣多的。
第二個經濟來源則是開設賭場。
1927年北伐時期，在澳門起家的著名賭場老闆梁培，在法租界公館馬路組成了“利生”“富生”連個賭場，但到了1930年，本幫的賭棍不忿廣幫賭棍霸佔賭場，因此黃金榮、杜月笙和張嘯林便聯合買辦要求取締，法國駐滬領事便撤銷了利生和富生的營業執照，到了1931年，三大亨聯合本幫流氓組織了更大的賭場（即福煦路181號）），由錢春寶（“通”字輩）和江小棣（杜月笙徒弟）出面主持，內部則由顧嘉棠、高鑫寶、萬墨林等人，共計一千三百多人，賭具一應俱全，主要是輪盤和大小，賭面非常大，從幾百到幾萬不止。
除了賭檯之外，彩票、跑馬、跑狗、回力球、角子老虎之類，杜月笙也在其中分成或者拿車馬費。
第三個經濟來源則是主辦以及兼差商號。
比如中匯銀行、通商銀行，再兼任中國銀行、交通銀行的常務董事，浦東、國信、亞東等銀行的董事長，還有一些其他銀行的兼職。
他是全國輪船業公會理事長兼上海市輪船業公會理事長、大達輪船公司董事長、招商局董事、民生公司董事。
他是《申報》的董事長、《新聞報》的董事、《中央日報》的常務董事。
他是上海市地方協會會長、中國紅十字總會副總會長、上海商會常務監事、浦東同鄉會常務理事、華商電氣公司董事長、中紡公司董事長、證券交易所理事長、世界書局董事長、大東書局主席董事等等，每月能拿一大筆車馬費（一個董事長一個月最少一千元的津貼或者車馬費），加上乾股的分紅，一個月最少等拿到一二十萬元。
第四個則是暗地裡的包攬訴訟、綁票勒索之類的“傳統黑幫”手段，收入也應相當可觀。
不過別看杜月笙收入如此之高，其實他的開銷更高。抗日戰爭爆發之際，他清點財產，還欠債570萬元。他的錢到底花在了哪裡呢？
且不說他買了幾套房，看看他的日常花銷吧：
首先是司機。杜月笙自己有一個司機，這個司機有兩個助手，四個太太每人兩個司機，子女四個司機，加上兩個雜務司機，共有司機16人。司機每月50元。
廚房蘇州廚子兩人、揚州廚子兩人，本幫廚子三人、北京廚子兩人，打下手的三人，共有廚子12人。
保衛有夜班衛隊四人（80元/每月）、門警六人（60元）、後弄巡路衛隊兩人，一共12人，另有貼身保鏢數人，保鏢最高工資150元到80元不等。
打雜的有大茶房四人（100元）、專裝鴉片的一人、裝鴉片的有燒鴉片的助手兩人、雜務工兩人、管冷氣的兩人、燒水汀的兩人、雜務茶房八人，花匠三人、女傭二十餘人（20元），每個太太有擦地板窗戶的男傭人兩名共八名，勤務人員合計52人。
秘書三人（300元）、名譽秘書五人（不上班幹拿錢的，都是名人，如章士釗、楊度等人，每月500元）。
高橋杜祠、莫干山月寶別墅、杭州杜莊、蘇州別墅等處的管理人員，工資也不低——僅僅公館的這些開支，一年就不低於兩百萬元。
每天來杜月笙家中的客人據統計不下一兩百人，加上這些人的侍衛和司機，加起來不下三四百人。招待這些人花費會低嗎？
除此之外，他每年還在會春節發放壓歲錢，一般是紅包近三千個（每個包兩元），200個金四開、40個金洋鈿，這些壓歲錢每年大概在幾萬元。還得向各省軍閥送禮、養一些富貴閒人以及燒冷灶開辦中學等等，每年的支出也不在小。
因此杜月笙在抗戰前準備離開上海時，結算銀行賬目的時候，發現還負債570萬元，而股票、證券以及房產等估值不到兩百萬，這些債務一直等到他抗戰勝利之後才還清，而且不是掙錢還清的，而是因為幣值改變才還清的。
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