4月16日，香港媒體爆出許志安與女星黃心穎在車上狂吻20幾次的影片曝光，許志安當晚七點召開記者招待會，承若出軌事實，表示：“我是一個爛掉的人，請給我時間找回我自己。”
許志安召開記者發佈會
許志安和鄭秀文歷經28年的愛情長跑，被稱為“香港最後的一個童話。”
鄭秀文和許志安小時候
1989年，年僅17歲的鄭秀文參加新秀比賽得獎， 加盟華星唱片，與大她六歲的師兄許志安一見如故，二人關係進展迅速。
鄭秀文和許志安一見如故
1991年，兩人以情侶姿態合唱《其實你心裡有沒有我》，不久便傳出戀愛消息。
鄭秀文20歲生日
1998年，鄭秀文承認與許志安感情穩定，稱隨時會結婚。
鄭秀文許志安感情穩定
1999年，鄭秀文開演唱會時發生罕見停電意外，惶恐中大叫“安仔，救命……”臺下的許志安二話不說，立即飛撲上臺護花。
鄭秀文和許志安在演唱會上
2001年，香港“十大勁歌金曲頒獎典禮”，許志安和鄭秀文同時獲得了當年最佳男女歌手獎。當時許志安發表獲獎感言時說：有一個人我一定要多謝的，我曾經在她的廚房說，如果有一天你獲得女歌星獎，我能得男歌星獎就好了，謝謝你。
十大勁歌金曲頒獎典禮
2004年，許志安突然宣佈分手。
2007年許志安父親去世，鄭秀文前來慰問，被傳兩人低調複合。
鄭秀文出席許志安父親葬禮
2008年，東亞華星演唱會，兩人在臺上打情罵俏，更情不自禁深情合唱經典愛歌《唯獨你是不可取替》。
東亞演唱會
2009年初，許志安和鄭秀文同時出席張衛健的婚禮，據說，這是二人舊情復燃的一個引爆點。
許志安和鄭秀文在張衛健婚禮上
2010年1月，當時許志安與相戀三年的女友餘德琳瀕臨分手邊緣。鄭秀文被拍到半夜前往許志安的加多利山寓所，上門幽會5小時。同年7月，許志安宣佈與餘德琳分手後，矛頭指向鄭秀文是第三者，鄭秀文第一時間發千字文章澄清與許志安分手七年間“未曾在一起過”。
鄭秀文
2010年7月，許志安和前女友餘德琳宣佈分手，許志安的助手潘恆章說，“我像他的管家，餘德琳只是—時新鮮，而鄭秀文才是他—生最愛。”
許志安和前女友餘德林
2011年1月14日，許志安以嘉賓身份出席EXILE加盟唱片公司記者會，許志安再被問與鄭秀文複合一事時，他說：“一切隨緣。”
讓鄭秀文迷戀的那個許志安
2011年3月4日，許志安和鄭秀文約在一起喝茶，被媒體拍到，隨後發表了複合聲明。鄭秀文在聲明中說：“我並非要成就什麼驚天動地的愛情，我只想踏實地經營一段平凡人的情感。我坦承跟安仔重新開始。結果如何？我不能預計。分開多年，要彼此適應各自的改變，……現階段，我實在未能確定什麼。事實上這關係，安仔一直被置於比較難的位置，是人們慣於以事業成就來衡量我跟他，但我確認打從我跟他一起之初，我倆都未曾擁有什麼……”
鄭秀文和許志安一起喝茶
2011年3月7日，許志安在節目《巴巴閉邊個夠我查篤撐》中親口承認與鄭秀文複合。隨後，鄭秀文也發微博承認兩人將重新開始，並期待感情能夠開花結果。
2011年後，兩人感情日趨穩定，不斷傳出婚訊。
許志安和鄭秀文一起逛超市
2012年5月，有香港媒體爆料稱，鄭秀文許志安被爆10月結婚，兩人是命中註定的一對。
2012年10月，媒體報道，已年屆40的鄭秀文為了結婚參加了婚前輔導班，找來早前為好友歐陽德勳夫婦做結婚儀式的劉家華牧師，上門為鄭秀文和許志安輔導。
鄭秀文和許志安
2013年10月，香港媒體稱已正式同居的兩人婚期將至。12月底，許志安和鄭秀文公開大方承認求婚事實。
求婚成功
2015年許志安和鄭秀文與音樂人許願飯敘，終於正式承認已經結婚。許願於社交平臺寫道：鄭秀文告訴我：你可以叫我許太了。
許志安和太太鄭秀文一起慶生
2019年4月16日，媒體爆出許志安軌香港女星黃心穎。隨後許志安召開記者招待會，承認出軌事實，表示：“我對不起Sammi，對我的家人，sammi的家人致萬分歉意。”
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