北京時間4月19日，2019賽季蒙特卡洛大師賽展開男單1/4決賽的爭奪。中心球場焦點戰，頭號種子德約科維奇狀態不佳，苦戰三盤以3-6/6-4/2-6不敵俄羅斯小將梅德韋傑夫，無緣半決賽。梅德韋傑夫成功為澳網第四輪失利復仇的同時，打進了生涯第一個大師賽四強。
德約科維奇此前在蒙特卡洛曾經兩次奪得過男單冠軍。2013賽季決賽擊敗納達爾，終結對手在這裡的46連勝後首奪冠軍。2015賽季，小德擊敗伯蒂奇拿到第二冠。過去三年小德在這裡的成績稍顯遜色。三月份的兩站北美大師賽，塞爾維亞人顆粒無收。
今年蒙卡前兩場比賽，德約分別復仇印第安維爾斯擊敗過自己的科爾什雷伯，以及橫掃美國小將弗裡茨。
梅德韋傑夫今年進步明顯，先是在澳網打進第一個大滿貫16強，隨後在索非亞奪得冠軍，鹿特丹500賽則收穫了四強的成績。值得一提的是，澳網第四輪梅德韋傑夫正是輸給今天的對手德約科維奇。本屆蒙卡賽第三輪，梅德韋傑夫三盤淘汰了8號種子西西帕斯，從而打進了個人第一個大師賽八強。過去和小德的三次交手中，俄國小將0勝3負。
比賽開場由德約科維奇率先發球，狀態慢熱的頭號種子在首局就遭到破發。梅德韋傑夫在首盤狀態調動的不錯，在自己的發球局內沒有小德太多機會，首盤沒有送給小德任何一個破發點。第九局，梅德韋傑夫再次發力，完成關鍵破發後以6-3先下一盤。
次盤德約提高了底線的穩定性。第三局，小德終於完成全場首次破發，取得了2-1的領先。盤中階段兩人在底線展開多回合拉鋸戰，在對方的發球局內都難以攻破。頭號種子憑藉一次破發優勢，5-4迎來發球勝盤局，送出love game後以6-4扳回一盤。
決勝盤前三局雙方互保，第四局，德約在發球局陷入膠著，在平分後頭號種子送出雙誤，隨後正手非受迫性失誤交出發球局1-3.隨後梅德韋傑夫送出love game保發4-1。第六局，小德再次遭遇破發，比分被拉開至5-1。雖然頑強的破掉了梅德韋傑夫的發球勝賽局，但發球局軟綿無力還是在第八局失守，梅德韋傑夫以6-2拿下決勝盤，總比分2-1擊敗對手，打進了生涯第一個大師賽四強。
梅德韋傑夫的半決賽對手將是另一位塞爾維亞球員拉約維奇，後者以6-4/7-5擊敗索尼格，同樣首進大師賽四強。(veicent)
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