1989年 萊昂納多·迪卡普里奧剛剛進入好萊塢，在電視劇《新少女》(the New Lassie)的兩集中飾演一個小角色格倫。
1990年 在電視劇《局外人》中得到一個小角色，之後在短命的電視劇《為人父母》中飾演加里·巴克曼。這讓他獲得了兩項青年藝術家獎的提名。
1991年 萊昂納多·迪卡普里奧在熱門電視劇《成長的煩惱》中扮演盧克·布勞爾一角。
1992年 萊昂納多起來就像90年代早期的青少年，他在MTV搖滾男星B-Ball兒童艾滋病基金會被拍到。
1993年 萊昂納多的事業真的有了起色。他在《男孩的生活》中與羅伯特·德尼羅演對手戲，這個角色決定了他的職業生涯。
1994年 萊昂納多第一次出現在金球獎頒獎典禮上，看上去神采奕約。
1995年 他就已經主演了三部電影
1996年 他憑藉在巴茲·魯曼的《羅密歐與朱麗葉》中的角色，鞏固了自己作為一個真正的青少年萬人迷的地位。他出現在首映式上，手臂上抱著當時的女友Kristin Zang，看上去有點皺巴巴的。
1997年 他出席了電影《泰坦尼克號》在洛杉磯的首映式，這個角色定義了他的演藝生涯，也讓所有觀眾在電影院當眾落淚。
1998年 萊昂納多身著燕尾服出現在第55屆金球獎頒獎典禮上，他的頭髮略顯凌亂。
1999年 這是他第一次沒有出演新上映的電影或電視劇的一年。
2000年 在中國劇院舉行的《海灘》好萊塢首映式上，萊昂納多露出甜蜜的笑容。
2001年 這位演員在紐約市為911遇難者舉辦的音樂會上露面。
2002年 憑藉兩個重要角色確立了自己的男主角地位:一個是馬丁·斯科塞斯(Martin Scorsese)的《紐約黑幫》(gang of New York)，另一個是在《逍難》(Catch Me If You Can)中飾演小弗蘭克·阿巴格納爾(Frank Abagnale Jr.)。
2003年 在法國巴黎舉行的《匪幫》首映式上，迪卡普里奧的臉被曬成古銅色。
2004年 他參加了NRDC(自然資源保護委員會)新成立的大衛家庭環境行動中心和萊昂納多·迪卡普里奧電子行動區，鼓勵遊客瞭解更多關於環境問題的知識。
2005年 他奧憑藉在《飛行家》中飾演的霍華德·休斯獲得了他的第一個金球獎最佳男主角:劇情類。
2006年 主演了兩部主要電影:《無間道風雲》和《血鑽》。兩人都為他贏得了金球獎(Golden Globe)劇情類最佳男演員提名，他在《血鑽》(Blood Diamond)中的角色也為他贏得了奧斯卡最佳男演員的提名。
2007年 他沒有出演任何作品，但在2007年初的頒獎典禮上，他確實花了很多時間來炫耀自己的向後梳的髮型。
2008年 迪卡普里奧在電影《革命之路》中與《泰坦尼克號》的合作演員兼好友凱特·溫絲萊特重聚，這一角色使他在金球獎上又一次獲得最佳男演員提名。
2009年 迪卡普里奧在卡地亞舉辦的棕櫚泉國際電影節20週年頒獎典禮上亮相。
2010年 對“小李子”來說是另一個重要的一年，他在兩部令人費解的電影《禁閉島》和《盜夢空間》中擔任主角。
2011年 迪卡普里奧是在戛納和平電影節開幕晚宴上發表這番講話的。
2012年 迪卡普里奧在昆汀·塔倫蒂諾(Quentin Tarantino)執導的《被解放的姜戈》(Django Unchained)中飾演了一個緊張的角色，證明了經典的燕尾服永遠不會過時。
2013年 迪卡普里奧出席了第70屆金球獎頒獎典禮，並憑藉《被解放的姜戈》獲得最佳男配角提名。
2014年 迪卡普里奧憑藉在《華爾街之狼》中的角色被提名為奧斯卡最佳男演員，金球獎，以及其他許多獎項的最佳男演員。
2015年 迪卡普里奧在意大利米蘭出席了喬治·阿瑪尼40週年紀念筒倉的開業儀式，他的頭髮看起來比往常要濃密得多。
2016年他終於憑藉《荒野獵人》斬獲奧斯卡最佳男主角獎。
2017年 《荒野獵人》大獲成功後，迪卡普里奧的生活平靜了下來，在第89屆奧斯卡頒獎典禮上擔任一名非常英俊的頒獎嘉賓。
2018年 迪卡普里奧出席了CinemaCon 2018年開幕之夜的活動.
各位小主 你們最喜歡哪個時期的“小李子”呢？
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