叶浅予是民国时期的一个画家，他从小就喜欢画画，而且在中国漫画和速写上的贡献非常大。叶浅予一生中一共和五个女性有着不同的故事，每一段故事都有着不一样的坎坷。
厦门大学闹学潮的时候，有不少人去上海招生，这时叶浅予认识了一个叫王文英的女生，没多久两人就相爱了，他甚至想跟着王文英一起去厦门，可惜后来叶父知道了，直接将他带回家，让他正经找个工作挣钱，而不是总是参加也是所谓的活动，在老一辈人眼中，这都是不务正业，后来叶浅予进了一家报社。而他和王文英的故事就这样草草结束了。
叶浅予23岁的时候被叫回家中，在当时父母包办婚姻还是一个很普遍的现象，叶浅予也自然没能逃过。家里给他安排的是一个豪门千金，叫罗彩云，两家都觉得孩子到了结婚的年龄了，叶浅予心里虽然不想结婚，可是他也无法反抗，后来还是和罗彩云结婚了。婚后叶浅予本想着留下妻子在家照顾老人，自己出去闯荡，然而罗彩云却硬要跟他一起离开，后来两个人一起到了上海。
刚到上海的时候，两个人过着自己的小日子，一个负责赚钱养家，一个负责洗衣做饭，两人过得还算幸福。可是在上海呆的时间长了以后，罗彩云被上海这个花花世界迷住了眼，她向往那种穿金戴银的生活，她不想再过这种普通的生活。来到上海的第四年，罗彩云终于不想再忍了，她开始不管孩子，也不做家务，整天逛街打牌，享受着所谓的上层生活，还总是问叶浅予的生活。可想而知，这样的婚姻生活自然维持不了多久，两个人之间矛盾不断，虽然没有离婚但也是各过各的。
就在叶浅予的这段婚姻最糟糕的时候，梁白波出现了，梁白波也是学画画的。有一次两人一起去北京参加一个活动，结束后所有人都回去了，只有他们两个留了下来，他们一起在北京玩了三天，这三天孤男寡女的感情迅速升温。梁白波和叶浅予都是画画的，他们有着共同话题，可以谈生活，可以谈艺术。梁白波让叶浅予体会到了什么叫爱，叶浅予觉得这就是他想要共度一生的人，叶浅予甚至将他们的爱情画下来。
然而叶浅予的婚外情还是被罗彩云发现了，罗彩云甚至偷偷跟踪他们，后来还在报纸上登寻人启事，说叶浅予失踪了。看着罗彩云这种过分的行为，叶浅予直接带着梁白波真的失踪了，他们一起去了南京生活。后来罗彩云带着家人想要将叶浅予找回来，不过两人也没有办法继续过下去了，因为离婚成本太高，所以最后商议两个人分居，但是叶浅予得出赡养费。
战争爆发后，叶浅予和梁白波成立了一个漫画队，专门画一些鼓舞人心的画，希望全国人民能齐心抗日。在战争中两个人相互扶持，可是在经历了这么多后，梁白波变心了，她爱上了一个战斗英雄。最后梁白波选择了那个英雄，叶浅予和他的故事也结束了，其实梁白波之所以离开还有一个原因是因为叶浅予没办法给她每个女人最想要的名分。
在和梁白波分开两年后，叶浅予遇上了另一个女人。当时正是抗战最艰难的时候，组织上决定请舞蹈家戴爱莲来表演，鼓舞一下民心。为了宣传这次表演便让叶浅予负责画漫画宣传。于是叶浅予和戴爱莲开始了合作，可是两个人一个只会中文，一个只会英文，实在没法交流，后来他们只能靠手语来传达自己的意思，但也配合的非常默契，在这次合作中，两人产生了爱的火花，没多久就相爱了。
这个表演结束后，他们一起去了延安，举办了简单的婚礼成了真正的夫妻。两人的结合倒是让身边的朋友非常看好，朋友调侃叶浅予：怎么骗到的老婆？对中文不是很精通的戴爱莲很严肃的说，我不是他骗来的，他是一个好人。朋友听后被她逗得哈哈大笑。然而这段婚姻只维持了十年，十年后，戴爱莲和梁白波一样爱上了别人，两人离婚。
这一次叶浅予真的被伤到了，他感觉自己的生活一下子就灰了，只有艺术还能支撑他活下去，直到他遇到了王人美。王人美曾经也受过情商，两人是在朋友的撮合下决定在一起的。不过他们最初在一起并不是因为爱，而是为了相互陪伴。两人结婚后却发现彼此之间有太多的矛盾，发生过很多次争吵，但也有温情的时候，不过最后两个人携手走过了30年，王人美算是叶浅予一生中陪伴他时间最长的一个了，或许他们之间没有爱情。
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