《海賊王》畫卷剛展開之時，那時候路飛的爺爺是個忙於軍務的海軍，結識了香克斯也似乎是一個默默無聞的海賊，一切似乎那麼的平凡，本以為路飛會開始他的凡人修仙傳，但是一切似乎又不是那麼的簡單，惡魔果實——橡膠果實的突然闖入，似乎給路飛帶來了不一樣的人生，但是那時候路飛依然是個鄉下寄養在山賊家裡的熊孩子。
而反觀路飛三兄弟的其他兩人，艾斯生活在海賊王的陰影下，雖說這在艾斯主觀意識上是極度排斥的，但是事實如此，在海米們心中，一個擁有海賊王父親的男人該是多麼的榮耀。
而二哥薩博更是貼近生活，他們家是一個小國的貴族，從小就可以看出薩博他與眾不凡的造型，不知有多少海米認為這才是主角該有的造型。
但是，我們的主角路飛依然只是寄養在達旦家中的熊孩子而已。
而這一切的假象便維持在路飛16歲出海的時刻，路飛便展開自己蒙奇·D·路飛的里程。
在羅格鎮，路飛遇到了煙男斯摩格，這是一個真正揹負著海軍正義的男人，在這裡，路飛落入了斯摩格的手中，在這個曾經終結了海賊王的小鎮上，未來的海賊王路飛以同樣的姿態登上了那個傳說中的行邢臺，本以為海賊王的火苗就此熄滅，但是，一道看似巧合的落雷，將路飛從行邢臺中解救解放出來，但是，作為揹負海軍少有正義的斯摩格依然不肯善罷甘休，在行邢臺下，準備用他的海樓石武器來平息這個時代新生的浪花，這時候來了一個臉上有紋身的男人——蒙奇·D·龍，他強勢的從斯摩格手中就會了路飛。這裡便向大家展示了路飛的父親，革命軍首領，世界最兇惡罪犯親自來為路飛保駕護航。
接著，在水之都擊敗政府CP9的草帽團正在屋中休憩，一個神秘的中將，以迅雷不及掩耳之勢攻擊了路飛，沒錯，這個人便是多年未曾出現的卡普，這時候應該叫他海軍英雄——蒙奇·D·卡普，在這裡，卡普以路飛是自己孫子的名義向戰國搪塞了沒有出力逮捕路飛的緣由，當時海軍大將青雉就在附近，如果卡普不在現場，不難保證青雉是否會出手，就算換個中將來到水之都，草帽團的故事也早已結尾。
而在頂上之前，早於路飛出海的艾斯早已成為了白鬍子海賊團的二隊隊長，一個名副其實的皇副級別人物，但是，在黑鬍子抓捕路飛等人時，強行插入，並且向黑鬍子整個海賊團宣佈，路飛是我的弟弟!!這裡如果不是艾斯的突然出場，當時的黑鬍子海賊團抓走的將是路飛，頂上也將變為更加大型的戰鬥，或許頂上高峰之後，海賊王也走向了大結局。
頂上戰爭開始侯，實力尚不足以參加如此級別戰鬥的路飛，為了自己的尼桑還是強行加入了此次戰役，結果也顯而易見，路飛重傷倒地，在這種時候，海軍有很大的幾率將路飛擊斃於頂上，但是依然被阻撓了。沒錯，雖然作為戰敗方的白鬍子海賊團，出白鬍子和艾斯陣亡以外，其他主要戰力依然活躍在頂上，路飛是繼承了艾斯遺志的人，白鬍子海賊團因為艾斯的緣故，強行保護了路飛不再受到海軍的侵擾，路飛又一次的死裡逃生。
在香波地島，因為天龍人事件，黃猿親自出馬來追擊草帽團，大將的實力在當時的草帽團根本無法抵擋，作為大將的黃猿也似乎並沒有將路飛等人抓回去的意願，而是直接打算就地擊斃草帽團，就在索隆將要被黃猿殺死之際，雷利登場了，這個當年海賊王船上副船長很快便替路飛等人解除了危機，而這裡雷利不僅是羅傑的副船長，更是作為路飛的師傅來出場的。
而在七武海熊來抓捕路飛等人的時候更加離奇，第一次抓捕，熊雖然正面擊敗了草帽團所以成員，但是也並未去抓捕草帽團，而是去測試了草帽團成員的氣量，第二次的時候更是直接將草帽團各人彈飛到每一個適合他們的地方，甚至向海軍謊報已經解決了草帽團，而這個熊看起來似乎毫無理由的幫助路飛，其實呢，熊本人還有另一重身份，那就是革命軍高級幹部，而革命軍首領便是路飛的父親——蒙奇·D·龍！！
這就是我們蒙奇·D·路飛通往海賊王的部分歷程，父親是革命軍首領，爺爺是海軍英雄，師傅是海賊王副船長，大哥是白鬍子海賊團皇副，二哥是革命軍二把手，曖昧對象是七武海，引路人是四皇紅髮，這樣強勢的關係網線，路飛就算不想靠自己的背景，也是無能為力的，歷史的車輪會將他轉變成一個二代的奮鬥史，而這個奮鬥歷程似乎也僅適合於路飛。
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