一直以來，人們對宋江將扈三娘許給王英的事情有很多猜測，有的說是宋江為了籠絡王英，有的說宋江是自己追求不成，因愛成很而進行報復。
其實，這兩點都站不住腳。如果說是宋江籠絡人心，那應該是把扈三娘許給林沖更合算，總歸林沖的戰鬥力和在梁山的分量不是王英所能比擬的。籠絡住一個林沖，要勝過籠絡住好多的王英。可是，宋江並沒有這麼做。
至於追求不成，因愛成很的抱負，也不可能。因為宋江是一等一的奸雄，他一直以來都胸懷大志，最想實現的事情就是壯大梁山的實力之後接受詔安，搏一個封妻廕子，青史留名。所以，他不會因為扈三娘去耽誤了自己的大事。
再說，他對女人興致不大。從他對閻婆惜的態度就可見端倪。要比女人的風騷，閻婆惜要遠勝扈三娘。因為女人的可人不可人主要是才藝和溫柔，而不是武藝和霸氣。從這方面看，扈三娘比不上閻婆惜。甚至可以說扈三娘霸氣有餘，女人味不夠。這樣的女人，就算宋江好色，也不可能會選擇。到手的閻婆惜，宋江都可以送人，又怎麼會跟人去搶扈三娘呢？
那話說回來，宋江把扈三娘許給誰，原本是想作為一件商品的，可是看看周圍的頭領，竟然起不到商品的作用，食之無味，棄之可惜。於是在無奈之下，只好隨便找一個頭領安置了算了，也就是說扔了算了。
那再把話說回來，既然是扔，當時最需要女人安慰的應該是林沖，但宋江為什麼不扔給他呢？
這是一個站隊問題。當時晁蓋和宋江明爭暗鬥。兩邊的實力雖然說宋江身邊的人數佔了上風，但也只是表面現象，並不是鐵板一塊，因為當時梁山的口號還是晁蓋喊出來的，不是宋江。
那些人之所以口口聲聲稱呼宋江為哥哥，不乏有很多的人是在溜鬚拍馬巴結人的，總歸傍上一個二把手，日子會好過。並非就說明鐵定站到了宋江一邊。比如魯智深，雖然和武松上梁山是隨著宋江，但他的態度跟晁蓋一致。
這就出現一個問題，一旦晁蓋和宋江發生正面衝突，站在晁蓋一邊的林沖會對宋江的死黨產生碾壓式地打擊，對宋江極為不利。所以，從某種角度上看，宋江對林沖是忌憚的，又怎麼會讓一個能將自己陣線的頭領打敗的扈三娘配給林沖呢？那不是給自己設置障礙嗎？
然後還能許配給誰呢？其餘的頭領，大都有老婆的，即便沒老婆的，也大都是牆頭草，並非是死心塌地追隨宋江，尤其是晁蓋在位的時候。於是扈三娘就成了一個本該起很大作用的商品，卻又發揮不了多大作用的商品。也就是說，最該用的地方不敢用啊！
沒辦法，只好重新審視一下，就送給了王英了。宋江原先答應過王英給他找一門好親事的。一方面算是圓了自己的一個承諾，另方面也算是把燙手的山芋給扔掉了，都跟籠絡沒關係。
也就是說，如果林沖不是死心塌地地站在晁蓋一邊，宋江就不會有那麼多忌憚，那他就是將扈三娘送人的第一人選。可惜，因為晁蓋的存在，林沖必須站隊，而且還是站到了晁蓋的一邊，於是，宋江不將扈三娘許給他也就是順利成航的事情了。壓制晁蓋的陣線成員，就是壓制晁蓋的力量，能減少自己未來的障礙啊！
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