風雪夢不逝
說起來簡直令人難以置信，上海灘叱吒風雲的流氓大亨杜月笙，臨死前只留下11萬美金的遺產，這筆遺產由四位太太和四兒三女共同繼承，分到每人頭上金額簡直屈指可數。更令人驚訝的是，杜月笙在臨死前還向人借了一筆錢。當年揮金如土的杜月笙為何會落魄到如此境地呢？
日進斗金的“負翁”大佬
在上世紀30年代的上海灘，杜月笙這三個字可謂是無人不知，無人不曉。他不僅是青幫頭目，江湖大佬，手下門徒不計其數，還是中匯銀行董事長，通商銀行董事，大達輪船董事長，正始中學創辦人等不下30多個頭銜。但杜月笙真正賺錢的事業卻並不多，早期是靠三鑫公司販賣煙土和收取賭場保護費。
國民政府成立後，杜月笙開始從黑道轉型，創辦了中匯銀行，後來又兼併了大達輪船公司。即便如此也可算是日進斗金，財源滾滾，可奈何杜月笙一向出手大方，揮金如土，以致於家庭收支一直無法平衡，有一年甚至連過年都沒有錢給下人發放薪水，還是一幫好友幫忙湊了一筆鉅款才勉強糊弄過去。可以說，杜月笙是上海灘實實在在的一位“負翁”大佬。
抗戰賑災耗資巨大
杜月笙平生最大的支出不是家庭生活和個人享受，而是抗戰賑災。1931年，長江流域發生特大洪災，杜月笙出面組織賑災義演並慷慨解囊十萬大洋，最後籌得款項三百餘萬，全部用於賑濟災民。1932年，日軍發動“一·二八”事變，杜月笙組織抗日救國會，號召上海人民捐款捐物，支援十九路軍抗擊侵略者。為此杜月笙揹負了上百萬元債務，後來是在好友慷慨解囊的援助下才擺平。香港淪陷前夕，杜月笙為了解救從上海前來避禍的滬上名人和親朋故舊，斥資百萬將他們營救到重慶，成都等地。民國大牛孫桐崗從德國單人駕機回國的故事曾經轟動一時。經人介紹他拜在了杜月笙門下，為了表彰愛徒，杜月笙花費4萬大洋購買了兩架飛機，一架送給孫桐崗，另一架送給上海飛行社，以鼓勵有志青年學習飛行駕駛。1937年，杜月笙捐贈了一輛價值一萬美金的防彈汽車給淞滬會戰中的右翼軍總司令張發奎等。
奢侈生活揮霍無度
杜月笙家庭生活之奢豪享譽上海灘，他有五房夫人，生育了四子三女，位於華格臬路180號的杜公館佔地1062平方米，由一幢中式兩層石庫門樓房和一幢西洋風格的三層樓房組成。不僅如此，四夫人姚玉蘭進門後又在蒲石路設了一座杜公館。杜公館內共有九部汽車，每車配司機和助手各一人，此外還有配保鏢護駕。四位夫人各自有司務、聽差、孃姨、丫鬟、小廝伺候，府內光下人們就達上百人之多。
杜月笙平生有兩大愛好，聽說書和賭博，家中每日開設賭局，輸贏動不動就上萬塊大洋。杜月笙賭技平平，輸少贏多，這方面也是一大花費。他創辦的正始中學前後維持了18年之久，其初衷是彌補自身幼年失學之遺憾，對於貧困學生免收學雜費用，每年耗資近5萬大洋，累計支出近百萬元。
杜月笙還斥資50萬元修建“杜家祠堂”，實現光祖耀祖、衣錦還鄉的宏願，祠堂落成後典禮規模之大，曾經轟動了整個上海灘，各大報紙紛紛予以報導。
資助親友慷慨大方
杜月笙對理財的觀念非常淡薄，他始終信奉“存錢是可以用得完的，存人情是永遠花不完的”，因此對於親朋好友的資助，從不吝嗇。例如手下徐子為在浙江淳安遭土匪綁票，勒索法幣四百八十萬，杜月笙東挪西湊好不容易才將贖金籌齊，把人解救了出來；
管家萬墨林被汪偽76號特工逮捕，杜月笙利用豐富的人脈，以重金賄賂大漢奸周佛海，最終使萬墨林成功獲釋。1937年，杜月笙逃離上海避禍香港期間，一直是依靠賣掉杜美路26號的一幢豪宅所獲得的48萬美金支撐。雖然抗戰勝利後也曾返回上海，但由於時間不長，並未能開創新的賺錢事業，以致於在臨終前只留下11萬美金的遺產。
無中生有臨終借錢
關於杜月笙臨終前向別人借錢的故事是這樣的：當他最喜愛的大弟子陸京士從臺灣趕到香港後，杜月笙讓他念完遺囑，分配好了遺產。等上海豪富朱如山前來探視時，杜月笙主動提起：“如山兄，我還有十萬……”朱如山非常醒目，馬上接到：“杜先生，你交給我的是十萬港幣，不是美金啊！”杜月笙點了點頭：“是港幣，當然是港幣了。”
朱如山立即開了一張十萬港幣的支票當面交給杜月笙，然而杜卻順手遞給了陸京士，陸不肯收，可杜月笙態度堅決，於是只好收下。等杜月笙睡著之後，陸京士當著眾人的面將支票交給了四夫人姚玉蘭。實際上，杜月笙根本就沒有這樣一筆錢存在朱如山那裡，這筆錢其實是朱如山捐獻出來的，目的只是為了讓風燭殘年的杜月笙走的安心。1951年8月16日，流氓大亨杜月笙在香港病逝，享年63歲。
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借錢的說法發生在1951年
那一年杜月笙哮喘病發作，感覺命不長久，就讓人拍電報給他的門生陸京士到香港處理後事。陸京士跟隨杜月笙二十多年，是杜月笙恆社中核心人物，當時正在臺灣整理青幫事務
陸京士到了香港後，杜月笙已經快不行了，兩人交流一會後，杜月笙突然對家人說，陸京士在我這邊存了十萬塊港幣，你們立刻還給他。陸京士聽到後，詫異一下立刻反應，沒這回事，從來沒在先生這裡存過錢。
一個堅決要給一個堅決不要，後來杜月笙想起來在朱汝山（跟杜月笙混的上海富豪，當時也在病床前）那邊還放了十萬塊，於是讓朱汝山把錢給陸京士。朱汝山聽到後，說先生在我這裡存的是十萬港幣，不是十萬美元
第二天朱汝山開了張十萬的支票，當著杜月笙的面交給陸京士，陸京士呢前手接，出門就還給了杜月笙老婆
其實，想想就能明白，這十萬塊是杜月笙給陸京士提供的發展經費，陸京士維持恆社運轉整頓幫派等，都需要錢財，杜月笙臨終前想再盡一份力，畢竟那些人都是跟他混的
估計就這件事傳出去之後，變成了杜月笙在香港借別人錢的說法
杜月笙雖然在香港沒辦什麼產業，不過瘦死駱駝比馬大，遠沒到需要借錢的地步，而且他若真缺錢，根本不用借，也不想想老杜是靠什麼起家的
靈石蘊珠寶
杜月笙晚年的時候，去香港之時，確實沒有多少錢了。
但是，他從來沒有借別人的錢用過，他不但沒有借別人的錢，反倒是把之前，借給別人錢的收據，全部給燒掉了。
也就是說，別人之前借過杜月笙的錢，全部不用還了。
杜月笙為什麼要這樣做呢？
這不是打腫了臉充胖子嗎？關於其中的緣由，大家聽我細細說來。
俗話說的話，瘦死的駱駝比馬大，杜月笙在逃離上海的時候，因為各種政事的變故，他確實沒有錢了，但是，他的住所，還是賣了四十萬美金的。
當時杜月笙就是帶著這四十萬美金，和家裡的三十多口人去香港的。
他們到了香港之後，開始租房子住，再加上他們一家三十口人的吃住，每個月的花銷也都是在兩萬左右。
即使當時的杜月笙有四十萬美金，但是，也是不夠他們花多長時間的呀。
因為他們一家人，在香港基本上是都沒有工作的。
那時候的杜月笙已經步入老年了，而且他還患上了很嚴重的哮喘病。
那麼杜月笙的哮喘病，嚴重到什麼地步呢？
據說當時杜月笙一直都是靠吸氧氣生活的，而且是一天二十四小時不間斷的吸氧。這也就意味著，杜月笙想要東山再起，已經成為了不可能。
那時候杜月笙箱子裡的錢，是一日比一日的少。再加上他的病情，越來越重。
他感覺自己時日無多了，而且他還特意派了人，去了臺灣給他算卦，看看他到底還能活多久？
結果不盡人意。所以，杜月笙就提前開始分家了。
當然了那時候杜月笙分家，主要是想照顧一下，他新娶的妻子孟小冬。
畢竟孟小冬和他結婚以來，兩個人並沒有孩子。杜月笙怕自己去世之後，孟小冬分不到財產。
所以，杜月笙就提前把自己的錢給分給了家人。
分的最多的人，就是一人兩萬美金，當然了這都是杜月笙姨太太能享受到的權限。至於杜月笙的兒女，也就是分個六七千美金。
當然了這些錢給到每一個人的手裡，已經不多了。
這時候家裡的人，還在看著他箱子裡的收據，畢竟昔日杜月笙借出去的錢很多，若是收回來，也是一個不少的數目。
但是，最終杜月笙選擇了把這些借條，全部給燒燬了。
對於這一舉動，杜月笙並沒有做解釋。也許，他從一開始向外借錢的時候，就沒有打算要回來過。
再說了，他可是民國時期的梟雄，青幫裡的老大。
若是他到了老年，要靠之前的借款度日，那別人要多麼的瞧不起他呀。他的一世英名豈不是妥妥地被毀了。
當然了最主要的是，杜月笙還沒有到了那麼不堪的地步。
所以，只好選擇把借條給燒掉。所以說杜月笙並沒有給別人借過錢，到他去世也沒有。
漢史趣聞
杜月笙一生風風光光，在上海是一個數一數二的人物，手上擁有過無數的錢財，又用這無數的錢財打出了權和勢。
對於杜月笙的錢財，用他的話說，“我一生一世，過手洋鈿何止億萬。”
這“億萬”二字，恐怕也只能看到杜月笙在巔峰時期的三四分模樣，他當年在上海所擁有的“勢”，即便是國民政府任命的官員也曾在他手下吃過癟，誰去了不得客客氣氣喚一聲“杜先生？
即便只是表面上，也得給足杜月笙面子！
不過，杜月笙雖然輝煌過，卻也落魄過，他最落魄的時期顯然是發跡以前，在輝煌過後的衰落時期，也有過落魄的時候，只是他的落魄完全是他自己一手造成的。
1937年，日本人在侵佔上海後，找到了杜月笙，說要出資2000萬日元和他合作開銀行，他婉拒了。
日本人一看，難道是杜月笙胃口太大？於是，便又改合作為直接送錢，只要杜月笙肯向日本人低頭，學學張嘯林，2000萬白送！
可是，杜月笙仍然搖搖頭拒絕了，不為什麼，只因為他是中國人。
日本人看到杜月笙油鹽不進，也生氣了，特務頭頭土肥原為了迫使杜月笙低頭，竟然派了飛機到杜公館上空盤旋，嚇死你個杜月笙！
杜月笙被嚇住了嗎？不但沒有，他更是在日本特務的眼皮底下，坐車離開了杜公館，直奔碼頭，登上了去香港的輪船，氣得日本人跺腳痛罵。
杜月笙到了香港，沒了上海這塊肥沃的土壤，他也算是落了難，可是他還是沒有閒著，從自己的口袋裡掏出了錢，主持中國紅十字會的工作，設立醫院，又想方設法籌措資金，購買物資源源不斷地送到前線。
杜月笙對錢實際上沒多少概念，在他眼裡錢不過是一串數字而已，所以在香港淪陷前夕，他到了重慶後，手往口袋裡一掏，竟已經掏不出多少錢來了。
錢用在哪了？除了維持杜公館裡的開銷，幾乎全砸在了支持抗戰事業上了！
所以，說杜月笙的落魄是他自己一手造成的確實不為過，不過，這樣的“落魄”卻很可敬，也很可愛。
杜月笙到了重慶，兜裡空蕩蕩的，讓他很不舒服，他想幹很多事，卻因為沒有錢而幹不了，這也讓他很是苦惱。
所以，他想在重慶重新打造一個杜氏商業帝國，可是手裡卻沒有錢，沒有錢，他想的再好也只能想想而已。
他在重慶，空有一身所謂的名望，卻沒有任何根基，所以他想要在重慶打出一片天來，只能求人。
只是他自從發跡以後很少求人，多是別人求他，這突然讓他開口求人，他也確實很難放得下臉。更何況，他心裡對求人一事也很忐忑，如果他開了口，別人不賣他面子，拒絕他了他怎麼下得了臺？
這時候，他突然想到了一個人——劉航琛！
劉航琛曾因得罪了川系軍閥王贊緒而遭到了王的通緝，從而出逃河內。杜月笙獲悉此事後，派人去河內將劉航琛接到了香港，給予了厚待，後來又資助他回川，從而東山再起。
劉航琛素有“四川財神爺”的稱號，手裡有的是錢，杜月笙找他借錢鐵定沒錯！
杜月笙在短短几天裡便已經受夠了沒錢寸步難行的痛苦，於是，在看到劉航琛後，敘舊一番，便開門見山地說：“航琛兄，承你借我一本空白本票，讓我隨時在你的銀行中支錢，你這番盛情，我是十分的感激。”
不是一張，是一本！
這話的意思——你給空白支票，數額任我填寫！
乖乖，這胃口也忒大了，碰上勢力的又脾氣不好的人，看你杜月笙今朝落魄，借錢卻仍然這麼大口氣，恐怕免不了一頓臭罵和侮辱。
杜月笙倒也不是一個沒底線的人，在看到劉航琛同意後，他又說：“記得當初我問你，我支用錢的最高限額是多少，你老兄說是一百五十萬，對不對？”
是的，杜月笙想借的正是150萬。
劉航琛二話不說，拿出了一本空白支票交給了杜月笙，“一百五十萬元之內，杜先生打支票，我的銀行立刻照付。一百五十萬元以上，麻煩杜先生先知會我一聲。”
你杜先生打支票，只要是150萬以內，我劉航琛的銀行可以立即兌現！不過，憑我們的交情，杜先生也別局限於150萬，真要超過了150萬，你知會我一聲，我也可以借給你！
杜月笙胃口大，劉航琛也爽快，所以杜月笙忍不住笑道：“生平借款，以這一次最為痛快！”
此後，他憑著從劉航琛手裡借來的錢，又在重慶發了家，從他後來為了贖一個被綁架的手下花了700萬，便可知他在重慶的身家有多恐怖了。
1949年，杜月笙去了香港，雖說已經沒有了在上海的輝煌，可須知他保險箱裡還鎖著價值不知幾何的借據呢！
更何況，他在香港也受到了所謂的“香港杜月笙”李裁法的照拂，也仍有不少門生追隨照料，生活上算不上落魄。
他在臨死前，仍然留有美金10萬，更是以“京士有10萬塊港幣存在我這裡”為由，將存放在朱如山手裡的10萬塊港幣贈給了陸京士！不過，陸京士拿過錢後，轉頭便交給了姚玉蘭。
杜月笙還屢屢接濟逃難到香港的朋友，或多或少送幾個錢去給他們，如一個曾經的重慶富豪逃難到了香港，想去臺灣，竟連買船票的錢也沒有，只好拉下臉去向杜月笙“借”300塊，杜月笙想了想，300塊拿不出手，便給了他1000塊。
他剛到香港的時候，更是為了支持門生在香港做生意，接連虧損了10萬美金。
所以，杜月笙晚年雖然為了杜公館裡的花錢如流水感到憂心，可是在他臨死前，也仍然留有10萬美金的遺產，兌換成港幣也有不少，終究沒有落魄到去向人借錢的地步。
他在向劉航琛借錢的時候，也不能說是他的晚年，此時的他雖然已經53歲，可他心中仍然充滿了鬥志，對未來仍然充滿憧憬。
杜月笙晚年雖然不再有在上海時候的富有，但是一個能夠撕碎手裡所有的借據，又能夠留下10萬美金遺產的人，恐怕也談不上落魄。
即便落魄，也是他一手造成的，竟然放著這麼多借據不用，反而撕碎了。
杜月笙這個人啊，豪氣！
吾與吾國
說到一代梟雄杜月笙，大家的腦海裡都會浮現出一個叱吒風雲的土皇帝形象。當然，這樣的形象是沒錯的，會做人的杜月笙從賣水果的一個小癟三進入黃公館後，一步步混到了三大亨之首，黑白道通吃，在上海灘的確是能呼風喚雨的。
但是去了香港後的杜月笙卻沒了往日的榮耀了，甚至可以說是窮困潦倒了，全家擠在一個百十平方的小房子，他想帶著家人去法國都拿不出手續費，死的時候身邊也只有十萬現金了。不過即使這樣落魄，他在臨終前還是把別人的欠條都燒了。這些借條，最大的都是500根金條了，加起來據說有幾十億。他的女兒很奇怪父親為什麼這樣做，他解釋說要幫他們的人沒借條也會幫，不幫的話這些借條就是催命符。
不得不說，杜月笙還是很睿智的，那麼問題就來了，落魄的杜月笙借過錢嗎，有沒有人願意幫他的了？答案當然是肯定的，他的確和人開過口，有人支支吾吾視而不見，但是有個人卻很大方，給了張支票，這樣說：150萬。不足150萬，你隨意花。超過150萬，需要我簽字才行。
一，杜月笙發跡的時候，出手大方。
杜月笙說過，借出去的錢是人情，不得不說他也是出手很大方的，他曾經在上海灘混得無比風光，但是卻也出手大方，只要來找他的人，他都會盡力而為。
我們熟知的例子就是戴笠了，戴笠在很落魄的時候就認識了杜月笙。杜月笙慧眼識珠，不僅沒有責怪戴笠在賭場鬧事，還叫黃金榮給自己曾經的門生蔣介石寫了信，給了他盤纏，讓他去報考軍校，之後戴笠還真的成了蔣介石的紅人。
當時還有一個四川人劉航琛，曾經在老家被人追殺，混不下去了，來上海逃難，找到了杜月笙，杜月笙居然也二話不說，管了這件事。他找人護送此人回老家，找人調節，這件事才過去了，劉航琛雖然沒有說什麼，卻一直記在心裡了。
劉航琛報恩的機會在後面還真的來了。
二，杜月笙落魄後，有人給支票喊隨意填。
1949年，杜月笙帶著家人去了香港，此時的他已經沒有多少家產了。為什麼會這樣了？他在上海灘很多都是帶不走的不動產，加上平時出手也大方，還有個因素就是在抗日中也花了很多錢了。例如為了延緩日軍的進軍速度，他把自己家裡最大的輪船都在水面上鑿沉了。
杜月笙在香港的時候應該是很落魄了，再也沒有翻身，他也和人說過錢的事情，有支支吾吾視而不見的，但是也有讓他震撼的，劉航琛也就是一個了。
劉航琛當時都沒問杜月笙要幹嘛，就把支票和筆遞給了他，只要不超過150萬，喊他隨便填，超過150萬，和他說一聲也就行了。有些人可能要問了，為啥高於150萬了就要說了，因為過了150萬要他簽字了。
怎麼說了？只能說杜月笙真的是把他自己說的人生三碗麵--人面、情面和場面下好了吧。
我是木魚，小女子一枚，卻痴迷於近現代史的風起雲湧，每日更新，喜歡就關注我吧，感謝有你。
湘西小木魚
1949年4月以前，杜月笙都在上海忙著賑濟災民，眼看著災民越來越多，杜月笙知道國民黨大勢已去了，必須要為自己找一條穩妥的後路了。
一方面他寄希望於國民黨能夠反撲大陸，不想與蔣介石撕破臉，但他了解老蔣的為人，是個卸磨殺驢的主，所以堅決不去臺灣；另一方面他手上沾滿了共產黨人的鮮血，上海灘也是不敢呆了，於是杜月笙把目光投向了當時為英國殖民地的香港 ，就不至於受制於人，也便於觀望臺灣與大陸的情況，再做長久打算。
鑑於隨行人數太多，杜月笙的哮喘病也很嚴重，沒辦法坐飛機，在上海解放前夕，杜月笙帶著一眾家人乘坐“寶樹號”客輪去往香港。
（影視劇中上海大三亨的形象）
杜月笙稱霸上海幾十年，壟斷鴉片買賣，可謂是日進斗金，但是杜月笙手下養著家人、兄弟、打手，花錢如流水，又是青幫大佬，仗義疏財，常常一擲千金，反正來錢快花錢也不在乎，也不會刻意存款，所以杜月笙名下的財產以不動產、銀行股份、公司股份居多，以至於杜月笙倉皇去往香港時名下都是不動產，可帶走的流動資產寥寥無幾。
幸好杜月笙之前賣掉杜美路大樓的45萬美元一直存在香港，杜家老小的開銷才得以維持。再有就是他當年為子女預存了10美金的教育基金，由宋子良代管，這55萬美元就是杜月笙在香港的全部家當。
和當時去往香港避難的華人一樣，杜月笙也只是打算暫居香港，一直吃著老本觀望海峽兩岸的風聲。杜公館的人口眾多，多年來也養成了大手大腳的習慣，杜公館每日最少也有五六千港幣的花銷，杜月笙還得看病吃藥，應酬交際，這點積蓄也支撐不了多久，奈何大陸局勢不明朗，迴歸之日遙遙無期。
（影視劇中的杜月笙形象）
杜月笙不得不開始為生計奔波，正好他的一個四川的商人朋友，看中四川絲繭產量大，加上時局動盪，價錢相當低，他打算籌集鉅款大量收購，然後用中航的飛機空運到香港出售，這種投機生意在當時很常見的一本萬利的買賣，杜月笙便拿出10萬美金入股。在杜月笙等著分紅利補貼家用的時候，航空公司內部員工起事，劫持了100多架飛機，絲繭全部滯留四川，四川朋友破產了，杜月笙的10萬美金也打了水漂，把杜月笙急得哮喘病都犯了。
後來杜月笙老朋友徐學禹來到了香港，徐學禹原來在大陸是中國航聯保險公司的總經理，有意在香港設立航聯的分公司，只需要按照香港政府規定繳納5萬美元的保證金就可以。杜月笙慷慨允諾出資5萬美金，和老友一起組建香港航聯分公司。可惜保險公司效益一直不好，杜月笙這次的投資又失敗了。
撈偏門出身，習慣了只賺不賠的杜月笙經歷了兩次失敗的投資，挫折感倍增，加上手頭越來越緊張，對於後來許多人投資的建議都予以回絕了。
杜月笙最後一次發展事業，是託門人袁國良代理股票，儘管袁國良盡心盡力，可是股票有風險，最後還是賠了兩萬多港幣。
之後杜月笙身體江河日下，纏綿病榻，面對杜公館流水般的花銷既擔心又無奈，他已經無法再為這個家遮風擋雨了。
杜月笙病危時與來訪的老朋友楊志雄說過“我不想活了，到香港後事事不順，存款都已經花光了，如今大陸被共產黨帶上了正軌，等著國軍打回去根本沒希望了，錢沒了我就得死了”，楊志雄勸解他“杜先生義薄雲天，這十幾年受你恩惠的人太多了，只要您有困難，誰都會幫您的”。
杜月笙聽後堅定的告誡楊志雄，自己這樣活著就是苦惱，不要跟著大家一起亂搞。
一生叱吒風雲的杜月笙骨子裡很驕傲，他不願意接受別人的施捨，與其卑賤的活著不如一死，縱橫覺得他不至於靠借錢活著，更不至於向交情不夠的人借錢吧！
史論縱橫
一、時勢造英雄，亂世出梟雄
杜月笙從一個青幫的小混混最終逆襲成為上海灘黑幫教父，離不開動亂時勢的造就，離不開上海灘這個魚龍混雜的都市，離不開杜月笙積累的人脈。上海灘流氓三大亨:黃金榮愛錢，張嘯林會打，唯獨杜月笙會做人。
杜月笙會做人到啥程度？大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客，被吹捧為“當代春申君”。國民黨高層如孔祥熙、宋子文、戴笠等，無不結為杜氏豪門密友。
（張涵予版杜月笙）
二、不怕流氓會打架，就怕流氓有文化
杜月笙就是一個不但會打架，更有文化的流氓。杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，鎮壓工人運動，屠殺共產黨人，因此得到蔣介石的支持，甚至南京國民政府成立後，杜月笙擔任陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議。
杜月笙組織恆社，在從事黃賭毒主業之外，還涉及電影行業、金融行業，他的勢力滲透在上海灘各個行業，其勢力如日中天。
抗戰爆發後，杜月笙積極參與支持抗戰，而同為三大亨的張嘯林卻做了漢奸。杜月笙配合軍統展開清理漢奸行動，張嘯林也在杜月笙的配合下被強殺於公寓內。
（周潤發版杜月笙）
由於杜月笙關鍵時刻總能站隊成功，在上海灘的聲勢日益浩大。抗戰勝利後，杜月笙開始謀劃從政洗白自己，然而畢竟曾經的黑幫經歷，蔣介石的反對，杜月笙與上海市市長、上海參議會選舉議長失之交臂。從此，杜月笙也開始明白蔣介石的為人，開始漸行漸遠。
解放戰爭勝利前夕，杜月笙與其他國民黨政要一樣面臨著何去何從的問題。最終他拒絕了蔣介石前往臺灣的邀請，也拒絕了共產黨留在上海的誠意，選擇前往香港，離開了這個曾經輝煌過的上海。
（葛優版杜月笙）
三、十里洋場一覺夢，時勢變後一場空
杜月笙到香港後，國共雙方並沒有放下對杜的拉攏。然而此時的香港，屬於英國人的勢力範圍，在香港的杜月笙是“虎落平陽、龍游淺水”，他也有了大夢覺醒的覺悟，寄人籬下乖乖做一個寓公。
自古由儉入奢易，由奢入儉難。杜月笙在香港的歲月，相比上海灘可謂過的窮困潦倒，在上海杜月笙有多處房產，花園別墅好幾處，而在香港，一大家子只能住百十平米的一套房子。
沒有了固定的收入來源，一家老小全部指望從前的積累坐吃山空，杜月笙過得非常窘迫，也時常向他昔日的好友夥伴借錢過日子。這裡就有錢新之主動給杜月笙借錢，還不讓寫借條；生意夥伴劉航琛，兩個書信往來，素未謀面，當杜月笙提出借錢時，當即就拿出了一百多萬。
（馮小剛版杜月笙）
這一切都要歸根於杜月笙會做人，當年杜月笙在上海灘時就以豪爽聞名，對求上門的人都大方接濟；在抗戰時期要立刻上海時，主動讓管家清算杜家對外欠債，把能還的都還了，剩下不夠的仍然記著，後來杜月笙再次回到上海的時候就都還清了；甚至在去逝時，讓家人將外面對杜家所有借條全部銷燬，這些借條小到500塊錢，大到500根金條。
（趙立新版杜月笙）
蘇紀龍讀史
杜月笙的一生就是六七十年代黑幫電影的寫實，底層出身，義薄雲天，在小弟們的擁戴下成了上海皇帝，轉折點就在杜月笙去了香港，那麼為什麼他要選擇去香港？因為得罪了蔣介石那時候在上海自然過不下去，另一方面共黨也希望杜月笙留在大陸，但是之前吃過國民黨政府的一次虧，本身沒什麼文化功底的他同時加上年邁了以防再次上當只好選擇去了香港，在香港無依無靠他的當然只能選擇花老本行了，而且每到冬天或者旱災他都會給百姓們發放衣服以及糧食，自然錢用不了多久，關鍵的是他個人的性格太過於偏重義氣以及好面子，所以他的晚年並沒有向誰低過頭要過錢，就連他去世之前都把那些欠了他錢的人的借據都撕毀了！
野史真探
杜月笙之所以有錢，完全靠法國人，法國人運鴉片讓杜月笙負責賣給中國人，杜月笙賺的主要就是這個錢，賺到錢就有勢力到處僱傭打手，幹敲詐勒索的事什麼的，為什麼國民政府沒有動他，歸根結底後臺是法國人動不了，法國人被日本人趕走了，日本人不賣鴉片，所以杜月笙後臺沒了，想賺錢就不可能了。沒有錢就沒有勢力，所謂杜月笙什麼恆社不過就是花錢養小弟。沒錢誰會跟你混，到香港後杜月笙想在香港賣鴉片，但香港也有黑幫不會允許杜月笙搶生意的。杜月笙沒什麼文化正經生意不會做，偏門又沒後臺所以只能花老本，沒錢了找別人借，但基本沒人借他，因為明眼人都知道杜月笙已經廢了。有人說杜月笙有好多借條，但借條怎麼來的杜月笙是惡人，專門敲詐勒索，這些借條九成都是這麼來的，你沒勢力要敢去要估計會被人打，所以杜月笙把借條燒了。
超兩公里兔兔
自助者天助之，幫助別人也就是幫助自己。杜月笙能夠在上海灘當了這麼多年的無冕之王，靠的就是一個義字。杜月笙非常的聰明，他知道僅僅靠錢是不能長久的，錢財早晚有一天會花光 ，而人情卻不會。他的一生幫助了許多的人，與國共交情也都算不錯，在民族大義之前也能擺正自己。
義薄雲天
杜月笙雖然經營賭場販賣鴉片他還和蔣介石謀害過共產黨人，但不代表他是個只為利益的商人，在1937年8月日本進攻上海時，杜月笙參加勞軍活動，籌備了大量的物質送給中共，還特意的從國外進口型防毒面具送給八路軍使用。
1937年在上海淪陷之後，杜月笙拒絕日本人提出的條件拒絕做漢奸於11月遷居香港，隨後又遷往重慶。在離開之時為了響應蔣介石的計劃阻止日本人沿著江面向西邊繼續入侵，杜月笙先把自己的幾艘輪船開到江面上鑿毀，其他人看到也紛紛響應把輪船開到江面上鑿毀，在一定程度上阻止了日本人的進攻步伐。在離開上海這些年他雖然離開了自己的勢力範圍但是他還是源源不斷的向國共提供各種的幫助，他在後方這些年建立了許多醫院還出資幫助提高教育事業，他做著這樣的“小事”一直做到到抗戰勝利之後。
杜月笙如此深明大義之人，在當時竟然還有人說他建議醫院勞民傷財，可見這等小人在什麼時代都有。不管你做了什麼，他們都能夠從雞蛋裡挑骨頭來攻擊你。
杜月笙晚年
在新中國建立之後，杜月笙前往香港居住。國共雙方都非常的想要留住杜月笙，想要靠他的影響力幫自己做事。
蔣介石向他提出了邀請，想要他和自己一起前往臺灣，被杜月笙婉拒。而共產黨這一邊也派人勸說杜月笙返回中國大陸，杜月笙也以身體不好推脫了。
經歷了大起大落的杜月笙知道，官場不適合他，兩邊都不得罪保持中立最佳。
可是這樣子他就陷入了困境，晚年的他在香港只能靠吃老本生活，可他養活的並不是自己一個人，他要養活一大家子沒有經濟來源是很難養活這一幫人的。無奈他只能去找人借錢，曾經叱吒風雲的大佬現在卻要去找別人借錢，可以想象出他當時心情有多麼複雜。
他第一次找人借錢是一個叫做錢新之的人，準確的說是這個人主動借錢給他。在那一年準備要過年了杜月笙想借點錢購買年貨，已經沒有錢的杜月笙還是放不下面子不敢找人去借錢，於是他想拿自己的房子做抵押向銀行貸款，銀行知道他的身份，害怕惹麻煩上身不敢借錢給他。錢新之得知這個消息後主動找到了他。
杜月笙和他都沒有見過幾次，他一見到杜月笙就直接拿出了30萬，杜月笙想拿一點東西出來抵押他卻笑了笑，您的信譽就是最好的抵押。
還有另外一個幫助過杜月笙的人，叫做劉航琛，杜月笙與他的交往很少，但是他卻在杜月笙需要用錢錢的時候直接拿出了一張支票說了這麼一句話“150萬以下的，杜先生自己填”
這兩個人與杜月笙都算不上熟，可是卻能在杜月笙需要幫助的時候拿出了錢來，從這點就能看出這兩人是知恩圖報的人，也說明杜月笙的看人能力還是很準的。幫助需要幫助的人，這個世界上並不是所有人都值得幫助，“鬥米仇”的事這個世界上也不少。
