小魚談人生
個人覺得有以下幾方面。
一,私人報復。從電影也知道安迪已經為典獄長服務了好多年了，畢竟也是幫典獄長擦了好久的鞋子了，換成誰擦這麼久自己心裡也不爽的吧，反正都準備出逃了，肯定順手帶走啊，然後再把自己的爛鞋留給典獄長，噁心一下他，算是這麼久做苦工的發洩。
二，因為後面去銀行取錢必須要用到好的鞋子，其實安迪不僅僅帶走鞋子，還帶走了典獄長的西藏白襯衫，因為去銀行取錢而且還是取這麼多，如果你穿的不體面一點，任誰都會懷疑這些錢是不是你的，而且安迪還處在逃獄的時間上，一刻也耽誤不得，如果在銀行這個點上被懷疑和阻礙了，那可能就會對他逃走造成很大影響甚至是失敗，所以穿走鞋子是為後面去銀行不被懷疑做好鋪墊，也為自己的順利逃走做好鋪墊，一環扣一環，真的馬虎不得。
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因為這一切早已在安迪的預謀之中。安迪替典獄長打理貪汙受賄來的錢，而這一切的錢不歸於典獄長，而是歸於一個叫史蒂文先生的名下，這個史蒂文是安迪用各種證明創造出來了人，也就是說這個人在現實世界裡並不存在。（如圖一）
在逃離監獄的前夜，安迪早已計劃好了一切，逃出監獄之後就以他創造出來的這個人的身份生活著，因為安迪是最熟悉這個身份的人。只有這要，就算典獄長想抓安迪也抓不到了。
至於為什麼要穿上典獄長的皮鞋，或許一是為了捉弄典獄長，把自己的爛鞋子換給他；二是為了逃離監獄之後，一個更體面的樣子去銀行提走自己的錢。
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哎，我覺得這個行為的心理層面的意義要大過其所謂的實際意義。簡單來說，就是安迪在越獄之前穿上典獄長的皮鞋已經標誌著他已經完成了電影中真正意義的救贖。救贖分兩種:第一種，是安迪在服刑期間關於贖罪層面的。何謂贖罪？安迪妻子被殺他實際上是有一部分責任的，況且，他本人也曾有過這樣的念頭，只是未能實施罷了。他服刑一方面就是在贖這樣的罪。第二種，自救。電影中他曾深切地對妻子的慘死表示懺悔。此時證明安迪在心靈上完成了第二重救贖，即自我超度。他已不再將原來的悲劇理解為單純是妻子的出軌造成的。可以換一種理解的方式，就是安迪已經完成了自身心靈的內在“昇華”。如此看來，安迪穿上典獄長的皮鞋絕非單單是為了“報復”，“報復”的成分是有的，但其實不大。而更多的是，更加“智慧”的安迪穿上“新”的皮鞋，在即將離開監獄之前，“新”皮鞋即意味著“新生”。
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他那個鞋子那麼破，穿著去銀行取錢會引起別人懷疑的。一個存款幾十萬的人會穿那樣的鞋子嗎？他必須的穿一套符合自己身份的衣服和鞋子才行，所以才不怕麻煩的把典獄長的衣服鞋子裝在包裡，掛在腳上，帶著一起越獄。
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嘲諷典獄長唄，保險櫃東西都給你換了 不勝便死
丫頭丶妳個豬
換上鞋子只是為了減少逃跑時候手上拿額額東西，如果從辦公室拿雙鞋子會監獄，這樣太扎眼了。
