這張照片上的是少女時期的孟小冬，孟小冬出身於梨園世家家裡多位長輩都是京劇演員，從小就接受京劇薰陶的孟小冬長大之後也走上了京劇表演這條路。照片中的孟小冬雖然只漏出了側臉，但是十分的美豔動人。
孟小冬在京劇方面還是很有天賦的，在她很隨著自己的姑父學習唱戲的短短几年之間，她的水平就超出了平常人很多。在她十四歲時她就能夠和露蘭春和姚玉蘭在上海同臺演出了，這時候的孟小冬已經有了京劇名角的模樣。在這次演出之後她與姚金蘭結成了姐妹。
這張照片中的孟小冬穿著老生的戲服，沒有看過孟小冬表演大概是很難想象這麼漂亮長相標緻的一個女子居然能唱出寬亮的老生的嗓音。因為孟小冬長相美麗，所以社會上很多名流公子們對她青睞有加。
當時梨園被稱為“伶王”的梅蘭芳是非常出名的一個旦角，在戲臺上，兩個人也經常合作，正是如此，兩個人逐漸產生了感情，最終在一起了，但是梅蘭芳此時已經娶了老婆，他也並不想讓孟小冬有一個妾的名聲，所以馮耿光給他出了一個兩全其美的主意，因為曾經被過繼到大伯的名下，所以讓孟小冬這一房的正房，這樣就和他的老婆同等地位。
孟小冬結婚之後便不再上臺演出了，她的一些粉絲表示非常不滿，還有一些極端分子拿著槍上門來要找梅蘭芳麻煩，引起了一陣慌亂，梅蘭芳的好友張漢舉很不幸的被失手打死。這件事情愈演愈烈，社會上更是穿起了孟小冬和和粉絲的緋聞，梅蘭芳的老婆福芝芳也開始責怪孟小冬。發生了這些事之後，。梅蘭芳開始冷落孟小冬，還帶著福芝芳去天津參加演出 ，孟小冬感到十分傷心，後來她決定和梅蘭芳分手，又重新登上了舞臺。
與梅蘭芳分手之後，孟小冬答應了姚玉蘭的邀請來到上海，與姚玉蘭住在一起。在這段時間，孟小冬和杜月笙有了接觸，在姚玉蘭的撮合之下，兩人感情升溫，於是孟小冬就在上海住了下來。後來抗日戰爭爆發，杜月笙一家前往香港避難，孟小冬隻身回到北京，兩人就此分開。照片上的就是孟小冬和姚玉蘭二人。
抗日戰爭結束之後，杜月笙回到上海後給孟小冬寫信讓她回來，在分開八年之後再次重逢，杜月笙直接將孟小冬一把拉到懷裡。孟小冬在戰爭期間一個人生活，她的臉明顯的消瘦了很多。這張照片上的就是杜月笙和孟小冬二人，照片中的孟小冬十分漂亮還有氣質。
他們一起在上海生活了四年之後，杜月笙一家再次搬往香港，雖然孟小冬在杜月笙家已經生活了很多年，但是卻一直沒有名分。在辦前往香港的簽證時，孟小冬反問杜月笙，“我到底算是你什麼人呢，是你的丫頭還是女朋友呢”。正是因為這句話，杜月笙決定應該給孟小冬一個名分，於是他當即和孟小冬舉辦了婚禮。這張照片就是二人的結婚照。
孟小冬和杜月笙在香港舉行了結婚儀式，這張是婚禮時拍攝的全家的合影。前排三人分別是孟小冬，杜月笙和姚玉蘭。後排的四位分別是杜美娟、杜美如、杜美霞和杜維善。
在結婚後還不到一年，杜月笙便因病去世了，其他杜家人陸續移居到了臺灣，只有孟小冬一人繼續在香港居住，但是很少露面。1967年，因為曾經的好友都居住在臺灣她也前往臺北居住。照片中是遷往臺灣的孟小冬。
來到臺灣之後她也是很少露面，深居簡出。在臺灣她度過了人生中的最後十年，在1977年，孟小冬因病去世。這張照片中的是孟小冬和義女杜美霞，她們之間關係非常親密，杜美霞去世時要求和孟小冬葬在一起。
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