1979年5月10日出生在忠清北道，3歲時全家搬到了首爾。4個兄弟姐妹，大姐大8歲，哥哥大6歲，二姐大4歲，大姐大學畢業後當了設計師，二姐當了護士。
高中時期一直畫畫兒的她，在高中三年級時，對美術了抱有了懷疑，上美大的信心也漸漸消失了。在考大學只不過剩下兩個月的時候，學表演的一個朋友建議一起去考戲劇電影系，後考上了國民大學戲劇電影系，輔導老師是龍仁大學戲劇電影系的大學生。由於要對父母保密，為了準備輔導費，只好到快餐廳打工去賺這筆要付的錢。
在上大學的時候，有六個最要好的朋友。知蓮，世蓮，柔真，惠京，韓那，六個人經常在一起，被同學們成為六公主。
2006年2月推出第二張個人大碟《Dark angel》，10月與李準基合作ANY系列第三部《AnyStar》，網絡點擊率突破前兩部，而且孝利的身價成為三星家族第一，4月受到KBS電視臺的邀請，時隔2年，再次成為綜藝節目的固定主持，她與劉在錫搭檔主持《Happy together friends》，在短短三週節目的收視率突破了20%，創下歷史最高記錄。
2007年孝利以明星最高身價3年22億韓元換所屬公司，並推出數字單曲及音樂電視劇《如果愛 像他們一樣》。
2008年2月，Mnet《OFF THE REC.Hyolee》追蹤出道10週年的李孝利、與申東燁等人共同主持SBS綜藝節目《change》，因李孝利的存在，第一期的瞬間最高收視率更高達了32.1%，平均收視為12.7%。
2008年6月SBS《家族的誕生》，由劉在錫與李孝利、歌手金鐘國、BIGBANG大聲、演員樸藝珍、尹鍾信、金秀路、李天熙組成主持團隊，曾連續26周蟬聯韓國週末收視冠軍，並且連續8周蟬聯韓國綜藝節目周收視冠軍。
2008年7月18日推出了第三張正式個人專輯《It's Hyorish》，主打歌《U-GO-GIRL》在KBS SBS MBC MNET4大電視臺都蟬聯3周冠軍，再次奠定了她在韓國樂壇的地位，12月迎來了自己的首場《天下無敵李孝利》演唱會。
2009年擔任MNET《Super Star K》評委、發表與Brown eyes組合成員尹健對唱的單曲《可愛》，9月9日被譽為 “韓國舞后”、“國民歌手”，同時與劉在錫共同獲得SBS演藝大賞，成為韓國史上取得歌謠大賞和演藝大賞兩項大賞的第一人。
同年出席北京現代i30上市發佈，李孝利與歌手潘瑋柏攜手出場，為新車上市造勢助陣演唱，演唱了i30主題曲《只要愛上你》，隨後，李孝利新歌《只要愛上你》的 MV也首度公開播出，在MV中李孝利分別演繹了攝影師孝利和性感天后孝利兩個角色。
2010年4月，她的個人第四張大碟《H-Logic》發表，是李孝利時隔兩年的迴歸之作，專輯收錄曲《鞦韆》一公開即席捲了韓國國內歌曲排行榜。2011年2月8日主持MBC電視臺綜藝節目《時間機器》。
2012年2月，與鄭在型共同主持SBS音樂節目《U&I》，4月出演On Style頻道《Golden 12》是李孝利的Social Clubber真人秀節目共十二期，主要是拍攝變身社會人的李孝利現實生活。
2013年5月6日率先公開了由自己作詞作曲的新歌《韓國小姐》的音源和MV，並隨即登上了韓國各大主要音源網站排行榜的第一名。下午一時，該歌曲已佔據韓國音樂網站Melon、ollehmusic、Mnet、bugs、monkey3和音樂大海等榜單第一。和前一首具有強烈舞曲風格的《Chitty Chitty Bang Bang》不同，這首歌突出了歌曲旋律，且由李孝利男友李尚順親自編曲而受到廣泛關注，5月21日，發行第五張正式個人專輯《Monochrome》，李孝利個人自創曲《Miss Korea》，首發當天一小時內就攻佔各大韓國音樂榜單NO.1，該專輯總共收錄16首歌曲，其中9首歌曲均由李孝利親自填詞，5月22日播出的Mnet迴歸秀《Comeback SHOW》”首次亮相迴歸舞臺，5月30日主持KBS2電視臺《Happy together》節目。
2013年8月，On Style頻道為李孝利量身打造的真人實境秀《李孝利的X姊姊》揭幕，對於出道15年依舊保持著TOP的地位的李孝利，李孝利成為同公司後輩Spica的製作人，指導她們如何在眾多偶像的歌謠界受人注目。
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