在10月29日，活塞与步行者的比赛中，德里克-罗斯在步行者的包夹防守下手感不佳，全场比赛只有16中4，仅拿下10分6助攻1篮板，但他却是汽车城的英雄，因为在终场前28秒，是罗斯顶着4人的围追堵截命中了一个反超两分（95-94），之后步行者的布罗格登被罗斯防的三分不中，沃伦也三分不中，步行者只能采取犯规战术，肯纳德两罚中一活塞96-94拟定胜局，罗斯这场比赛再一次赢得了活塞球迷的尊重，在遭遇包夹手感不佳的情况下，关键时刻他依旧敢于承担责任，这是德拉蒙德不具备的能力，罗斯已经成为了汽车城新的精神领袖。
在10月30日，前公牛、森林狼主帅锡伯杜接受了《雅虎体育》的采访，记者询问他对罗斯的看法，锡伯杜表示：“只要罗斯是健康的，他就能打出完美的表现，不幸的是他之前伤了有三个赛季，在遭遇了骑士风波交易到爵士被裁后，我知道他需要一个机会，我在明尼苏达时签下了他，结果他证明了自己，那时候吉米-巴特勒受伤，我们需要有人帮我们渡过难关，罗斯挺身而出了，他在常规赛出战的9场我们6胜3负，他帮助我们进入了季后赛。”
锡伯杜还表示对罗斯现在的表现并不感到惊讶，18-19赛季罗斯场均18分已经很出色，我认为这个赛季他会非常出色，他之前经历了很糟糕的赛季，如今他终于赢得了尊重，我真的很为他开心。有人说罗斯的生涯“成也锡伯杜，败也锡伯杜”，是锡伯杜执教罗斯，让他成为了MVP，也是锡伯杜的战术体系毁掉了罗斯的膝盖让罗斯急速陨落，当罗斯走投无路时又是锡伯杜给了罗斯机会，让他绽放光芒，如今罗斯能在连续拿下两份底薪后得到两年1500万的合同也要归功于锡伯杜的“搀扶”，或许罗斯从来没有怨恨过锡伯杜，他一直当锡伯杜是恩师。
罗斯上赛季在森林狼就场均拿下18分4.3助攻2.7篮板0.61抢断0.24盖帽，命中率48%，三分命中率37%。本赛季前4场比赛，罗斯场均拿下21.5分5助攻1.8篮板0.75抢断0.5盖帽，命中率54.7%，三分命中率50%，除了对阵步行者手感不佳外其余三场比赛罗斯都极其的高效，健康的罗斯突破真的是相当犀利，加上罗斯的中距离投射已经练的臻于化境他太难以被防守了，步行者从一开始就采取了双人包夹，这样的罗斯已经得到了当年MVP时期的待遇了，在格里芬伤愈复出前罗斯明显是这支活塞的第一选择，庄神进攻上还是没什么进益，关键时刻很乏力，雷吉-杰克逊状态已经陡崖式下滑，而且遭遇背伤侵扰，已经确定缺席下一场比赛。
上赛季罗斯是最佳第六人的候选人之一，最终不敌路易斯-威廉姆斯，路威上赛季场均得分20+以上，本赛季路威场均22.2分5.2助攻3.2篮板0.7抢断，命中率45.8%，三分命中率35%，罗斯的数据跟他很接近，若在赛季结束时这两人数据都很接近，那罗斯得到超六的概率会更大， 因为联盟审美疲劳，路威已经两届拿下超六的荣誉了，若数据相当的情况下他不会再得到最佳第六人，罗斯很有希望成为联盟最佳第六人，除此之外罗斯还有望进入全明星阵容，上赛季罗斯在森林狼时球迷投票的后卫票数是仅次于库里的，因为西部明星太多，媒体投票给罗斯的人较少所以他落选了，而本赛季罗斯在活塞，东部球星本就更少，罗斯进入全明星的概率也更大，相信本赛季罗斯在东部后场的球迷投票大概率是第一，所以罗斯新赛季的目标应该是最佳第六人+全明星阵容！
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