杜月笙，民國時期的上海青幫三大亨之一，在當時有上海“土皇帝”之稱。民國上海青幫“三大亨”中，黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。正是由於杜月笙懂得如何做人，才讓他後來居上，很快逆襲，成為三大亨中勢力最強的一位。照片中三人從左向右分別是杜月笙、張嘯林、黃金榮。
杜月笙早年身世可憐，父母早亡，靠著繼母拉扯，繼母對他視如己出，不過在其八歲的時候繼母也突然消失，於是杜月笙只能跟外婆相依為命。十四歲時來到上海打拼，一步步站穩腳跟，並打下一片天下。這張照片是年輕時的杜月笙。
這是杜月笙和戴笠的合影。杜月笙和戴笠兩人是結義兄弟，他們相識於1924年，那時戴笠還名不見經傳，但是獨具慧眼的杜月笙並沒有瞧不起他，反而與之結拜為兄弟。後來戴笠果然平步青雲，成為了蔣介石身邊的大紅人，從此二人一人在朝，一人在江湖，相互倚重。
這張照片是杜家祠堂落成後拍攝的。杜家祠堂建成後，杜月笙舉行了盛大的杜祠落成典禮，社會名流政要紛紛送上牌匾，現場賓客數萬人。此外，典禮上還演出連臺好戲，包括杜月笙、孟小冬在內的眾多名角都前往捧場，盛極一時。
這張照片中是抗戰期間的杜月笙。抗戰爆發後，杜月笙拒絕日軍的拉攏，積極抗日。他不僅自己掏錢購買藥品和防毒面具等軍需物資支援抗戰，還發動手下弟子組成別動隊與日軍作戰。雖說是江湖人物，但是在民族大義面前毫不含糊。
杜月笙和孟小冬。孟小冬在民國有“梨園冬皇”的美譽，不僅戲唱得好，而且人還長得漂亮。其實杜月笙早就喜歡上了這位“梨園冬皇”，但是那時候孟小冬還是梅蘭芳的老婆，因此一直將這份情藏在心底。
後來因為“張漢舉案”梅開始冷落孟小冬，再加上社會的輿論壓力，孟小冬選擇與梅蘭芳登報離婚。離婚後，杜月笙與孟小冬的接觸就日漸頻繁了起來。杜月笙的四姨太姚玉蘭也是梨園中人，且與孟小冬是金蘭姐妹，她深知杜月笙對孟小冬的意思，加之當時她被杜月笙的其他幾房姨太太排擠，因此就有意成就二人。這張照片就是姚玉蘭和孟小冬。
經過姚玉蘭的撮合，加上杜月笙的噓寒問暖，孟小冬最終選擇留在杜月笙身邊。1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。有天杜月笙準備給家人辦護照，孟小冬隨口說了一句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀”，杜月笙一愣，隨即宣佈和孟小冬成婚。這張照片就是當時兩人的結婚照。
當時杜月笙的病已經很嚴重了，多日不下床，但是在結婚當天他竟下了床，甚至還有一種病要好的感覺，其實這只是自己心情好的假象。這是杜月笙與孟小冬辦結婚儀式時於香港堅尼地臺十八號杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉蘭，後排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善。
婚後一年，杜月笙的病情惡化，遍訪中西名醫依舊不治，在其臨終之際， 他將僅有的十幾萬美金給家人，其餘借條全部燒掉，不準子女再去討債。據說被燒掉的借條中最少一筆就是五千美金。杜月笙這樣做看著可惜，實則蘊含大智慧。杜死後，如果子女前去討債，不僅會敗壞自己生前的名聲，甚至還會導致家族內鬥，這樣一把火燒了反而還能留下一份情，讓那些曾受恩惠的人在杜家困難時伸手相助。
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