TVB臺慶劇《解決師》故事圍繞校園發生，唐詩詠在劇中飾演美女教師Jovy，與王浩信飾演的O Sir 有著浪漫的感情戲。唐詩詠和丁子朗日前作客TVB節目《兄弟幫》，分享了自己在學生時期的初戀回憶。
唐詩詠自曝中學時期從中一到中四都是是一名“箍牙妹”，因為有兩隻齙牙，媽媽勒令她一定要箍牙，令她欠缺自信，面對心儀的師兄，也只敢遠遠觀望對方打籃球。不過，唐詩詠就說聽媽媽的話是對的，箍完牙即刻就靚了，馬上就有師兄追求，過程還相當的浪漫！
對方原來和自己住在同一區，每天搭同一架小巴放學，趁她在圖書館溫書時，託人送張字條約她出街。唐詩詠甜絲絲的回憶說：“他又是籃球運動隊隊員，我覺得他好有型，所以我就去赴約啦！”
之後二人開始拍拖，直到有一年情人節，對方送鑽石戒指給自己，此舉嚇壞了唐詩詠，她拒絕收下禮物並且分手，主持林盛斌說：“為什麼要不在一起呀，最多不收那枚戒指。”唐詩詠笑著說：“小的時候就不覺得，現在就後悔啦。”唐詩詠多次強調初戀男友好靚仔，早幾年更是重遇對方，大讚對方Keep得好好。問到外貌時，唐詩詠竟然對著林生斌阿Bob說：“我好像和你說過，你像我的初戀，他的眼睛好像你這樣大大的，而且還戴眼鏡。不過，他的臉型很瘦，而且有很多頭髮。”好靚仔但同阿Bob又好像，完全想象不到是怎樣的啊！
不過，其實阿Bob中學時期都打過籃球，而且當時頭髮也很多啦。
在以往的劇集裡，唐詩詠飾演過很多“甜姐兒”的角色，性格純真活潑、善解人意、知情識趣，於所有男生的擇偶條件於一身。在現實生活中，唐詩詠也是網友心目中的“100分女友”。
唐詩詠與余文樂、阿SA等入選《青春@Y2K》，一起正式從模特界轉入演藝圈，在拍攝過程中，她和余文樂擦出愛火，可惜這段戀情很短暫，余文樂便移情別戀戀上盧巧音。至於為什麼分手？唐詩詠的答案是：“最主要的是我當時不懂得遷就別人，容易發小姐脾氣。比如男孩子最不喜歡在路邊吵架，但我經常這樣做。只要我一生氣，無論在哪裡我都會發脾氣，就算在街上被路人看著我也不管。”她也曾表示，那只是Puppy Love而已。
分手後的唐詩詠仍然相信愛情，也懂得付出。但是他遇到了“極品渣男”崔建邦。唐詩詠與崔建邦相戀後並歷經了幾次的分分合合，皆是因為崔建邦的出軌，但唐詩詠總是會選擇原諒。2009年，崔建邦因“涉嫌虐打中巴混血兒鄺敏慧”，導致事業受到了嚴重的打擊，但唐詩詠不僅對其不離不棄，還公開聲明表示相信崔建邦。可是接下來崔建邦不但不改，反而變本加厲，唐詩詠終於無法忍受男方花心、不忠的性格，最終決定分手。
後來，唐詩詠和洪永城因為參演劇集《載得有情人》擦出愛的火花，不過相戀了一段時間後，洪永城就被媒體爆料了比較多的緋聞。包括與舊愛舊情復燃、與蔡思貝因戲生情等，而唐詩詠就選擇了相信男友不理緋聞。這段感情維持了兩年，唐詩詠在社交平臺宣佈與洪永城分手，表示兩人做回好朋友，並感謝對方帶來過的美好時光。
前不久，一對舊情人還一起出席了共同的好友黃翠如的生日會，兩個人都表示大家再見亦是朋友。至於網友們提議兩人複合，兩個人就都表明已無可能，洪永城則強調與唐詩詠已各有各生活，事前也有向女友梁諾妍備案，令對方有安全感。
2017年5月宣佈與洪永城分手後，唐詩詠也不時傳出有新戀情。去年年末就傳撻著年約30歲的補習界王力宏陳思銘，兩人更被香港媒體拍到一起買菜回家煮飯。不過，唐詩詠就極力否認，聲稱兩人只是普通朋友。而陳思銘最近在接受訪問時提到唐詩詠，言語間也十分的閃爍，說大家很忙已經好久沒有見面了。
如今舊愛洪永城戀上女模梁諾妍，也希望唐詩詠早日找到Mr.right呀！
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