迷彩小兵哥
梁山好漢大都死於征討方臘，少量死於奸臣暗害，存活者可謂寥寥無幾。如果要說死得最慘，作一個簡單排名，應是如下幾個：
第五名：黑旋風李逵
李逵對宋江可謂忠心耿耿，說一不二，如同楊戩的孝天犬，全憑主子使喚，但最後卻死於宋江的毒酒，這是他對自己的愚忠埋單。當他知道喝了宋江的毒酒，垂淚道：“罷，罷，罷！生時伏侍哥哥，死了也只是哥哥部下一個小鬼。”然後告別走了，到家後毒發身亡。真不知他閉眼的那一刻是否醒悟，這種愚忠值得嗎？
第四名：八臀哪吒項充
項充善使一面團牌，背插二十四把飛刀，能百步之內殺人，百發百中，所以人稱八臂哪吒。他與李袞成為李逵的左右副手，合成一組步兵鐵三角。
在征討方臘時，與方臘部將號稱鄭魔君的鄭彪作戰，項充與李逵李袞三人戰鄭彪，鄭彪敗走，三人追趕中了方臘設的埋伏，歸路被截斷，項充想逃離被繩索伴倒，他來不及站起馬上被敵軍剁成了肉泥。算是死得極慘的一個。
第三名：浪裡白條張順
張順就是那個把李逵按在水裡淹了個半死的張順，就是那個把高俅的戰船鑿穿弄翻並活捉高俅的那個張順，他能在水裡呆上七天七夜不吃不喝不呼吸，真正是有特異功能的勇士。可惜在征討方臘戰鬥中，為混入敵佔區杭州城作內應，從水底湧金門穿過去，但對方早有防備並作了安排，他上城牆為敵軍發現，他翻身跳入水時城上石塊利箭齊發，他當即成了刺蝟，可謂死得奇慘。
但他死了神都憐憫，被西湖龍君留在水府龍宮為神，任金華太保。是水滸中唯一死後封神的好漢。
第二名：井木犴郝思文
郝思文在梁山排位較高，排在第四十一位，他沒有過多的戰績，因是關勝的副將，可能因此佔了點光。在征討方臘時被方天定活捉，方天定對他採用了最殘忍的處死方法，那就是活剮。其死前承受的巨大痛苦可想而知，算得是梁山死得最為慘烈的一位了。
第一名：托塔天王晁蓋
晁蓋雖不在一百零八好漢之列，但他是梁山的前任首腦，也是梁山最早的開發者之一。宋江上梁山後，他的權力基本被架空，為挽回自己應有的地位，他不得不親自領兵作戰，結果在攻打曾頭市時，被飛箭射中當面，而且箭上有毒。
且不談這隻毒箭的實際來歷，單說他想退回梁山偏偏得到回信是要等宋江之令才能行動，整個耽誤了救治。後來回到梁山仍沒得到合理醫治，更沒派人去請神醫安道全（如果派神行太保戴宗去時間完全趕得上），任憑他整晚在撕心裂肺的痛苦中呻吟直到死去，想必他除了傷痛，心裡更痛。
以上幾位可算得上是梁山好漢中死得最慘的幾位了。
湘水微波
梁山好漢中死得最慘的5位，空有一身本身，死得太悽慘了！ 關勝，是五虎將之首，他曾一人大戰林沖和秦明兩人，可見關勝的實力。梁山受招安後，關勝隨宋江南征北戰，在抗擊遼國侵略和剿滅國內造反的田虎、王慶、方臘勢力的戰爭中屢立戰功。征討方臘時，關勝率軍收復丹徒縣，交戰十四五合便斬殺元帥邢政。可沒想到徵方臘歸來，有一次關勝因為醉駕，失足落馬，然後就這樣莫名其妙的一病不起，不久就死去了，這關勝的死法我服！
林沖，好不容易抓到了高俅他的大仇人，本想殺高俅報仇，到最後卻不得不顧念和宋江的兄弟情義而放棄。一生通天的本事，卻如此窩囊，鬱郁不志的一生。終於在徵方臘結束不久之後，他病倒了下去，而且一病就是大半年，有人說不用死在戰場不好嗎？但是我想說有些人註定活著比死更加難受，林沖一個大英雄，卻在床上躺了大半年才死，而且大仇不得報，這還不慘嗎？
張順，應該算是梁山上水上功夫最好的了。傳說他能：“沒得四五十里水面，水底下伏得七日七夜”。陸地上他也許還打不過李逵這樣人，但是一旦到了水中就是武松來了也單挑不過他。上梁山後張順把高俅率領攻打梁山的海鰍船鑿穿，並把高俅生擒上梁山。這可是天大的功勞啊。但是很可惜在徵方臘的時候，張順因大軍久攻不能破城，打算由西湖水路潛入湧金門，但卻遭遇了埋伏，萬箭穿心而死。宋江次日方知張順戰死，大哭昏倒。
盧俊義，武藝高強，棍棒天下無雙，江湖人稱“河北三絕”。他原本是河北大名府富商、大財主、員外，卻被坑上梁山。盧俊義在征討田虎、王慶、方臘時，活捉卞祥、斬殺杜壆、秒殺方翰、殺厲天閏、破司行方、秒殺方垕、捉賀從龍，可見盧俊義的實力有多強悍。可就是如此強人，徵方臘回來卻被奸臣害，喝了水銀，中毒最後竟然坐船淹死了，早知道有如此的死法，還不如當年戰死沙場來的痛快！
最後一位花榮的自殺無疑是最令人惋惜的，花榮的愚忠讓無數水滸迷為之嘆息。試想一下，花榮這樣的忠義的勇猛之士如果能夠被朝廷用在對敵作戰上面，這將是國家之大幸!而當時北宋朝廷對這些忠誠並且勇猛的人才都不知道合理的去使用，難怪最後會被金國滅亡，可悲可嘆！
臻子森
梁山好漢中死的最慘的應該是一丈青扈三娘。
一丈青扈三娘本是扈家莊主扈太公的千金小姐，長的如花似玉美麗動人，水滸傳裡讚賞她就象一朵海棠花，又練就了一身好武藝，善使日月雙刀，更有武功一絕就是拿手絕技～紅錦套索，在和敵軍交戰時，手執雙刀對敵，冷不妨她扔出紅錦套索，將敵將脖子套住，順勢一拉將人拉下馬來。就象牧馬人扔繩套馬一樣，且百發百中。天目將彭玘、井木犴郝思文都是被她套下馬來活捉過。
一丈青本來和祝家莊三公子祝彪訂婚，雖然祝彪不是出類拔粹，但也是青梅竹馬門當戶對。祝家莊和梁山結下樑子，宋江親自率領大軍前來攻打祝家莊。因為祝扈李三莊有聯保之約，扈三娘自然出馬和梁山對陣，雖然扈三娘擒拿了幾員梁山將，但還是不敵八十萬禁軍教頭，被林沖生擒活捉。從此一丈青的命運被宋江安排的讓人扼腕嘆惜。如果她做了宋江的壓寨夫人，還將就說的出，怎麼也是有位有權；如果做了林沖的夫人，這是最理想的一對，稱得上郎才女貌。但由宋江做主將她嫁給又醜又矮武藝平常、惹事生非拈花踏草的矮腳虎王英，她還依認了。本來梁山毀了她的莊，殺了她的人，只逃出她哥扈成還下落不明，她應和梁山不共戴天，但她不報大仇卻順從了宋江的安排。讓人可氣。梁山被招安後，朝廷命宋江領軍攻打方臘，扈三娘和王英夫婦共同出陣，遇到方臘陣中妖人使用法術先殺死瑛又殺死了扈三娘。就這樣,招人喜歡、令人憐惜的一丈青香消玉殞了。
水滸傳作者，將一丈青扈三娘安排成這樣悲慘的下塲，也印證了紅顏薄命的說辭，令人感嘆！
不老松446
我覺得死的最慘的，應該就是郝思文了。
郝思文，外號井木犴，梁山大聚義時，排位第四十一，上應地雄星。
征討方臘的時候，郝思文與徐寧率小隊巡哨（巡邏，偵查），在抵達杭州北門的時候，遇到敵人突襲，雖奮勇殺敵，但無奈南軍人數眾多，結果被活捉入城，徐寧也因被毒箭射中頸部，毒發身亡。
郝思文被俘後，被杭州守將，南安王方天定碎剮而死，首級示眾城頭。
碎剮，一種酷刑，亦稱凌遲，凌遲重闢。據民間傳言，“凌遲”處死時，劊子手先在犯人前大肌上割一塊肉拋上天，這叫“祭天肉”；第二刀叫“遮眼罩”，劊子手把犯人頭上的肉皮割開，耷拉下來遮住眼睛，避免犯人與劊子手四目相對，防止犯人在極其痛苦時放射出異常陰冷、恐懼的目光而使劊子手心慌意亂，影響行刑。 是我國封建社會死刑中最殘酷的刑罰之一。“凌遲”主要是針對犯了謀反、犯上作亂、“口語狂悖”等“大逆”、“逆倫”罪的人設置的。也就是說，“凌遲”主要是用來處死危及封建統治階級利益的政治犯的。“凌遲”的執行方式是將犯人零刀碎割，使其極盡痛苦而死，讓那些聲稱“腦袋掉了不過碗大個疤”的好漢，想速求一死而不得，起到一定的震懾作用。
所以，想不出還有哪位好漢比他死的更慘的了。
始終先生
我覺得是矮腳虎王英和一丈青扈三娘兩口子死得最慘了，剩下的，真的沒什麼大的感覺。都是爭戰中發生的事情，死傷難免。
而王英，被刺殺，扈三娘來救，也被刺傷。然後，兩個人傷重抱在一起，結果被方臘手下大將“靈應天師”包道乙的徒弟“鄭魔君”鄭彪雙雙打死了。
書中寫道，這鄭魔君是用術法，變出金甲人，將兩人打死的。
其實，真實的歷史就是，方臘手下的人，那就是另一個梁山啊，兩強相爭下，兩位三流高手矮腳虎王英和一丈青扈三娘，遇到方臘部的二流高手“鄭魔君”鄭彪，那肯定是死得多，活得少了。
但夫妻雙雙遇難，也太慘了。而且還死於同一人之手。
董江波
看過《水滸傳》的人都知道，梁山好漢有一百零八個。他們各具特色，都是不堪忍受惡霸和當官的欺壓才被迫上了梁山。在宋江沒有接受朝廷的招安之前，他們在梁山上行俠仗義，過得自由自在。
但在宋江接受朝廷的招安後，他就率領好漢效忠朝廷。為了得到皇帝的賞識，他自告奮勇征討方臘。就是這次征討，讓五十多名梁山好漢陣亡。其中死得最慘的要數井木犴郝思文。
這個死得最慘的郝思文，他在梁山好漢排名第四十一，與關勝是結拜兄弟。他不僅精通武藝，而且十分義氣。在戰場上，作戰勇猛，少有人能敵。
當郝思文在征討方臘時不幸被活捉時，敵軍想從他的口中得知其他沒有陣亡的梁山好漢在何處，可他並不想成為叛徒，儘管受盡了酷刑，卻不投降，更沒有向敵軍透露軍情。敵軍無計可施，把他活殺了仍不解氣，還砍下他的頭顱掛在城門上。
就因為郝思文死無全屍，所以說他是梁山好漢中死得最慘的。
天天曼舞
梁山好漢死的最慘的人，當然非張順莫屬！張順，應該算是梁山上水上功夫最好的了。傳說他能：“沒得四五十里水面，水底下伏得七日七夜”。陸地上他也許還打不過李逵這樣人，但是一旦到了水中就是武松來了也單挑不過他。上梁山後張順把高俅率領攻打梁山的海鰍船鑿穿，並把高俅生擒上梁山。這可是天大的功勞啊。但是很可惜在徵方臘的時候，張順因大軍久攻不能破城，打算由西湖水路潛入湧金門，但卻遭遇了埋伏，萬箭穿心而死。宋江次日方知張順戰死，大哭昏倒。
神將馬忠
我是薩沙，我來回答。
死得最慘的就是郝思文了。
郝思文不是36將，但也頗有名氣。
傳說他母親夢見井木犴投胎，而生下郝思文，所以外號叫做井木犴。
井木犴是中國神話中的二十八宿之一，外形大概是一頭鹿或者牛的樣子。
郝思文是關勝的好友。在關勝討伐梁山的時候，郝思文也一通參戰。
然而，關勝被呼延綽用計策擒獲。郝思文獨立對抗林沖、花榮2個大將，不是對手，被迫逃走。結果被扈三娘趁亂抓住，只得投靠梁山。
隨後的郝思文很慘。
魏定國和單廷珪進攻梁山，關勝和郝思文出兵攔截。結果郝思文被打敗生擒，押送進城處死，路上僥倖被李逵等人救下，不然就死翹翹了。
然而，郝思文解決很可怕。
宋江率領大軍攻打方臘，損兵折將。
郝思文先同徐寧作為攻打杭州的先鋒。結果兩人帶著幾十個騎兵偵查時，被方臘大軍伏擊。徐寧當場被毒箭射中，折騰本月以後死了。
似乎很慘，其實徐寧比郝思文幸運百倍。
郝思文則措手不及，被方臘一百多騎兵活捉進了杭州城。
當時宋江還沒有攻打杭州，方臘為了恐嚇其他宋江的官兵，下令將郝思文凌遲處死示眾。
大家都知道，凌遲就是所謂殺千刀，就是在活人的身上割下肌肉，但又不讓人死去。
這種巨大痛苦，可想而知。而凌遲還不是隨便割幾刀就算了，而是要割很多刀。就像李逵凌遲黃文炳一樣，最後割到看不到肉為止。
而更重要的是，如果劊子手有經驗，刻意避開動脈、要害，犯人沒這麼容易死的。
明代凌遲劉瑾的時候，劉瑾被活剮了2天才死。
而郝思文就這樣被方天定凌遲處死，首級懸掛在杭州城上。
看來，郝思文也是被在城中公開凌遲，受驚痛苦才死。就這樣也不放過，還要將屍體的首級斬下示眾。
就問你慘不慘。
施耐庵是不是同郝思文有仇呢？
薩沙
哈哈，提起完美中國四大名著我真的是無奈，水滸傳裡面的故事人物大家都稱為梁山好漢，但是都是一幫什麼人啊，打家劫舍，偷東西，開黑店的，一己私慾就打死人的，真是沒看出來哪裡是好漢了。
要說死的最慘的是誰，我相信大家對水滸傳裡印象最深的就是武大郎了吧，哈哈！
反正我覺得武大郎死的挺慘，憋屈至極。
海之霸
在徵方臘之後的梁山好漢們，死的死，傷的傷，朝庭為了收買人心、兼之分化瓦解這撥人確實也封了一些小官給梁山好漢，最後得善終者寥寥無幾。而宋江，朝庭依然忌憚他，下了慢性毒藥。
明知存活無望的宋江，卻召來駐守外地的李逵歡宴,於酒席間下汞毒了李逵，冤乎？慘乎？虧得李逵從始至終愚忠宋江，死也不忘兄弟。是的，在梁山的腥風血雨刀頭舔血的日子裡,多少好兄弟血戰而死，可那是死的光明、有說法的。而李逵的死又有何意義？宋江此舉，是為了向朝庭示忠麼？即使如此，那也不能不將兄弟的命當命啊，更何況是那麼一個忠心耿耿的兄弟。
冤死的李逵，至死也不會知道他最信賴的大哥為何要置他於死地。天下，寧有是理？難道是不忍心李逵留在世上吃苦嗎？不知此例證是人性的善？還是惡？
