2019賽季ATP年終總決賽阿加西組小組賽的首場較量，在希臘超新星西西帕斯與網壇當紅炸子雞俄羅斯新秀梅德維德夫之間展開。
梅德維德夫現ATP男單世界排名第4位，西西帕斯現ATP男單世界排名第6位，作為本賽季ATP表現最出色的兩名95後球員，梅德維德夫贏得了與西西帕斯過往5次交手的全部勝利，賽前，他也被看好是繼德約科維奇和費德勒之外，今年ATP年終總決賽男單賽場最大的奪冠熱門選手。
但本場比賽，西西帕斯顯然是有備而來，全場比賽，他沒有送給梅德維德夫任何一次破發機會，與此同時，他本場比賽4次破發機會成功兌現了1次破發。
憑藉著全場比賽的唯一一次破發，西西帕斯最終直落兩盤以7-6/6-4的比分擊敗梅德維德夫，取得了職業生涯面對後者的首場勝利，賽後的西西帕斯也顯得非常興奮和激動。
儘管梅德維德夫輸掉了個人職業生涯首場ATP年終總決賽的單打比賽，但他依然保留著小組賽出線的希望，不過他還需要進一步提升自己的狀態才行，因為他接下來的對手將是男單1號種子納達爾和男單衛冕冠軍小茲維列夫。
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