1985年對於麥當娜而言是一個里程碑。她在錄製視頻的工作室裡遇到肖恩·潘，二人立即墜入了愛河。
他們兩個的性格截然不同，麥當娜是流行偶像，而肖恩·潘則是一個孤獨的唯心主義者，總是為之奮鬥。
當週圍的人忙於進行這樣的比較時，他們突然決定結婚，在他們見面僅三個月之後，當時震驚了所有人！
麥當娜的好友將婚姻定義為：“只要不是麥當娜和肖恩·潘，他們就很幸福。” 當肖恩感到壓力的那一刻，他開始退縮並喝酒。這就是為什麼他們有時會度過艱難時期的原因。”
肖恩找不到出路，因為麥當娜的知名度越來越高，以至於他們無法在街上行走。為了婚姻問題，他們共同出演了電影《上海驚情》，他們不得已而為之，婚姻和電影的結局同樣令人失望。
《上海驚情》充滿希望，但後來變成了票房炸彈。夫妻倆於1989年結束了為期4年的婚姻。
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