孟小冬1907年出生在一個京劇世家，擅長唱老生，被稱作“冬皇“。她一生中和兩個男人有過愛情，第一個是我國著名京劇藝術家梅蘭芳，另一個是青幫三大亨之一的杜月笙。
圖為穿著旗袍的孟小冬。受京劇氣息濃厚的家庭氛圍影響，孟小冬也自幼學習唱戲。她的祖父是徽班出身，擅長唱老生。她的父親、伯伯還有叔叔，也都和京劇頗有淵源。孟小冬尚且12歲時就已經可以登臺表演，14歲時已和當時盛極一時的名角兒合作演出，其中包括張少泉、姚玉蘭等。表演時的孟小冬很有大家風範。
圖為孟小冬和王敏彤的合照。王敏彤是清毓朗貝勒的外孫女，婉容的表姐妹。王孟兩家靠的近，兩人也因此成為了好友。孟小冬是漢族人，但在照片中卻穿著旗裝，可見兩個女孩關係好。
孟小冬和梅蘭芳都是梨園中人，兩人也隨著接觸漸生愛意。但是當時梅蘭芳已經結婚，孟小冬就和他在外面住。當時有個深愛著孟小冬的粉絲，對此覺得難以接受，便持槍闖入綴玉軒，結果因走火誤殺了張漢舉。這在當時是件大事，一時引起社會輿論，令孟小冬壓力巨大。梅蘭芳的老婆又一直不喜歡孟小冬，最後孟小冬登報宣佈結束和梅蘭芳的關係。
姚玉蘭是杜月笙的四房，也是孟小冬的結拜姐妹。後來，杜月笙有意通過姚玉蘭接觸孟小冬，而姚玉蘭也明白他打的小算盤。正好姚玉蘭在家中常受其他姨太排擠，索性想著多一個幫手也不錯，於是順水推舟成全了他和孟小冬。孟小冬因為吸食鴉片，並且體弱多病，因而看上去很瘦，但是依然非常美麗。
圖為孟小冬和杜月笙的結婚照。1949年，解放戰爭勝利前夕，孟小冬和杜月笙一家乘坐客輪，由上海轉居香港。當時杜月笙身體狀況不佳，孟小冬每日悉心照料，但是杜月笙一直沒有給她一個真正的名分。後來杜月笙準備移民，孟小冬隨口問到，自己該以什麼身份陪他前往。杜月笙受到提醒，不顧勸阻，在家中和孟小冬舉辦了一個遲到的婚禮。
圖為孟小冬和杜月笙結婚典禮，在香港的杜家公寓中的全家福。前排中間的是杜月笙，右邊的是姚玉蘭，左邊的是孟小冬。後排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善。杜月笙原本身體狀況不佳，但是結婚的時候卻覺得自己彷彿大病初癒。然而兩人成婚一年，杜月笙還是因病逝世了。去世前夕，他將家人喊來，拿出一個裝著許多欠條的合子，當著眾人面，杜月笙將其燒盡，叮囑後人，不許去討債。
因為許多親友都在臺灣，所以孟小冬1967年也移居臺北。圖為在家中佛堂的孟小冬。1977年，孟小冬因為病不幸逝世，之後葬於臺灣。儘管杜月笙也葬於臺灣，但兩人並沒有合葬。多年後，杜月笙的女兒杜美霞因病離世，臨終前她表示希望與孟小冬葬於一地。
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