杜月笙，原名杜月生，光緒十四年七月十五在江蘇川沙縣出生，還不到4歲，母親和父親就相繼去世，隨後由舅舅撫養長大。14歲開始先後在上海十六鋪鴻元盛、潘源盛等水果行當學徒。圖中最右邊的就是當學徒時的杜月笙。
杜月笙在21歲時加入八股黨，開始做起販毒的營生，由於會辦事、人脈廣，很快便得到了當時上海法租界華人探長黃金榮的賞識，並且關係越走越近，兩人相差20歲，最後以兄弟相稱。圖為年輕時期的杜月笙。
杜月笙37歲時，與48歲的張嘯林、57歲的黃金榮合夥開了三鑫公司，將法租界的毒品交易徹底壟斷，三人併成為上海三大亨。2年後，三人組織中華共進會，指使打手在上海城西楓林橋將工人代表汪壽華活埋，由此引發了“四一二反革命事變”。圖為當時的上海青幫三大亨，從左至右依次為黃金榮、張嘯林、杜月笙。
國學大師章太炎的侄子與上海一個背景很厲害的人結仇，章太炎便寫信給素不相識的杜月笙，杜月笙聽說過章太炎的大名，非常爽快地將事情擺平。後來杜月笙去拜訪章太炎時，章說“杜月生”這個名字與杜現在的身份不符，便以典故“東方之樂為笙，西方之樂為鏞”，給杜改名為“杜鏞”，字“月笙”，杜聽後非常高興，便開始沿用“杜月笙”這個名字。圖為已經在上海發跡的杜月笙。
1937年抗戰爆發後，杜月笙動員自己恆社的門徒積極抗日，收集各種情報，同時協助戴笠建立“人民行動委員會”，策劃了多次鋤奸行動，其中包括對漢奸張嘯林的暗殺。上海淪陷後，杜月笙在香港以紅十字會副會長身份捐錢捐物支援抗戰。圖為軍統戴笠和杜月笙在一起喝茶。
杜月笙41歲開設了中匯銀行，開設涉足金融業，42歲成為法租界公董局華董，自此便在上海擁有了很高的地位。圖為在眾人團簇下的杜月笙。
杜月笙一生共有5房太太，分別是大太太沈月英，二太太陳幗英，三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭，五太太孟小冬。大太太沈月英曾因和表哥私通，被杜月笙幽禁10年；二太太年輕時是一名舞女，因跳舞與杜月笙相識；四太太姚玉蘭和妹妹姚玉英曾經被杜月笙在同一晚霸佔，妹妹一星期後便因病死亡。圖為杜月笙與他的5房夫人。
杜月笙五太太孟小冬曾經是非常著名的女老生京劇演員，有“冬皇”之稱。早在1925年，杜月笙就被18歲的“冬皇”所傾倒。抗戰結束後，杜月笙從香港回到上海，在四太太姚玉蘭的撮合下，孟小冬對杜月笙以身相許，並在1949年跟隨杜月笙一家去了香港，第二年舉行了婚禮。圖為晚年的杜月笙和五太太孟小冬。(歡迎關注小辮兒說歷史）
1951年，63歲的杜月笙死亡，于右任、何應欽、張道藩等人參加了他的葬禮，杜家人將其葬在臺北汐止，墓地面向上海方向，蔣介石為他題字義“義節聿昭”，國民黨元老張群為其題字“譽聞永彰”。圖為杜月笙的墓地。
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