小龍女5505
黃裳和獨孤求敗在金庸書中沒有直接的出場描寫，只是通過一些側面的片段得出關於他們兩人的事蹟，黃裳創出了《九陰真經》，獨孤求敗的劍法無敵於世。
東方不敗和掃地僧分別在《笑傲江湖》和《天龍八部》中有過出場，是各自時代的最頂尖的高手，東方不敗修煉《葵花寶典》大成，掃地僧佛法和武功都無敵。
段思平在《天龍八部》中提到他是大理第一任皇帝，段家的六脈神劍說是段家先祖所創，但是沒有直接證據說明六脈神劍就是段思平創立的武功。
既然題主把他與其他四人列為五大高手，姑且就把段思平當做是創立六脈神劍的段家先祖。
一，從實戰來說，獨孤求敗，掃地僧和東方不敗最厲害，黃裳和段思平次之。
從獨孤求敗的劍冢留下的線索來看，他在自己的時代是當之無愧的第一人。
不管是弱冠之年還是到退隱江湖之前，獨孤求敗從來都未逢敵手，身經大大小小數百場戰鬥，不管敵人如何，獨孤求敗始終立在不敗之地。
掃地僧平生實戰次數不多，但僅從少林寺的一場戰鬥中，其戰鬥力的恐怖也可見一斑。
當時面對慕容博和蕭遠山，掃地僧一招之間就把兩人打“死”，雖然金庸這個描寫是有意用慕容博和蕭遠山來襯托掃地僧，但是他們兩人在幾十年前都是橫行江湖的高手，在少林寺潛伏几十年面對掃地僧居然如此不堪一擊。
掃地僧手裡提著蕭遠山，在喬峰全力一擊之下，也僅僅是斷了幾根肋骨，吐了一口血，還能向前飄行數丈。
喬峰是天龍八部中最頂尖的高手，掃地僧又是何等風姿。
東方不敗自從練成《葵花寶典》之後，在江湖上就沒有人是他的對手了。
在黑木崖上，任我行，令狐沖，任盈盈加上向問天四人對上東方不敗，也無可奈何，如果不是任盈盈出手打傷楊蓮亭讓東方不敗分心，誰勝誰負還未可知。
黃裳和段思平，創立的武功自然是絕頂武學，但是書中並沒有他們的實戰描寫，黃裳創出《九陰真經》仇家就死完了，段思平一樣在書中也沒有關於他的實戰描寫。
所以，從實戰這個方面來說，我按照上述排列。
二，從武功境界來說，黃裳，獨孤求敗，段思平三人最厲害，掃地僧，東方不敗次之。
金庸書中有個很有意思的設定，能夠自創武功的都是了不起的人物。
黃裳，獨孤求敗，段思平三人就屬於這個行列。
黃裳窮其一生創出了《九陰真經》，雖然不知道他最後的武功如何，但是他創立的武功卻影響了後來的幾個時代——《射鵰英雄傳》，《神鵰俠侶》，《倚天屠龍記》。
用劍的武林高手不少，楊過絕對可以排進前三，但即便如此，楊過和獨孤求敗之間的差距還是不小的。
獨孤求敗的劍法境界之高，是很罕見的，論劍法，在金庸的所有作品中都找不到能夠與之相提並論的存在。
段思平的六脈神劍也是不同凡響，在整個天龍時代，江湖上有兩大最高絕學，一樣是少林寺的易筋經，一樣就是大理的六脈神劍。
掃地僧和東方不敗雖然也很厲害，但是在創新方面就不如其他三人。
從這個方面來說，我按照上述排列。
綜合實戰和境界來說，我認為：
獨孤求敗是最強者，領先於其他幾人，至於其他人，有的實戰厲害，有的境界高，綜合下來差別應該不大。
浪子與俠客
題主所說的這五大高手，獨孤求敗、黃裳、段思平三位屬於書中提到的虛構人物，掃地僧和東方不敗是書中實實在在存在和出場的人物。虛構和實體的人物做比較還是很困難的，畢竟虛構的沒有任何戰績，只能靠後輩展示他的武學判斷了。
第一獨孤求敗，無招勝有招
這個應該沒有懸念，弱冠之年基本上已經無敵了，三十歲重劍難求一敗，四十歲無招勝有招得境界，可以說寂寞致死。
令狐沖與任我行比劍時，被任我行的劍法震撼了，他認為風清揚和獨孤求敗如果能遇到任我行這樣的對手會是一件開心的事，那怕任我行只能接獨孤前輩的三招，獨孤前輩也必定會很開心。這是對任我行的讚美，同時也是證實獨孤求敗的高超武學，在獨孤求敗的時代，連接三招的人都沒有。
第二掃地僧，三尺氣牆
金書實體人物並列第一人，三尺氣牆將慕容復這樣的一流高手反震的手腕生疼，若非留情必定是雙腕齊斷。為了試探喬峰硬挨降龍十八掌，雖然打斷兩根肋骨，但在抱著兩具屍身的情況下喬峰拼盡所有都難以追上掃地僧，這份內力的強悍已經不需要任何武功去證實了，猶如評書中的一力降十會。
鳩摩智是天龍四絕之一，武功都是準絕頂境界的，發掌偷襲掃地僧時只聽見噗噗兩聲內勁就消失的無影無蹤，鳩摩智沒有服過人，但對掃地僧卻充滿了一種恐懼。偷襲段譽後，被掃地僧一甩袖就崩出去很遠。若非楊過和令狐沖展示出的武技都是超一流，把獨孤求敗襯托的如此強大，掃地僧絕對排第一。
第三東方不敗，金書第一速
很多人不看好東方不敗，認為笑傲江湖武功已經退步 ，但仔細品味笑傲江湖的武功並不低。方證大師易經筋修煉境界僅次於掃地僧，更是身兼少林寺十二項絕技，這樣的武功即使在天龍八部中也絕對不輸於四絕，更是強於四絕。
玄慈方丈修煉易經筋，但也就兼有三四種少林絕技，無論是易經筋的修為，還是少林寺的絕技，玄慈比方證都差了一個檔次，論實力方證強於四絕，而任我行只輸方證一招半式，實力基本上持平四絕。
東方不敗在任我行、令狐沖、向問天、上官長老、任盈盈五大高手的圍攻下游刃有餘，讓五大高手毫無勝算。令狐沖在先出手的情況下，東方不敗先刺令狐沖的臉再回針盪開令狐沖的劍，並震的令狐沖右臂發麻。令狐沖此時已有黑白子全部內力，不戒和尚、六仙、嶽不群的部分內力，獨孤九劍已經達到精通的境界，實力略小於任我行，但就是在這種情況下，東方不敗對令狐沖是一種輕蔑的戲耍，若非任盈盈機靈，這五大高手必定被團滅。
第四段思平，六脈神劍
段思平在金書中只說是大理開國皇帝，並未說六脈神劍是段思平所創，姑且認為是段思平所創。證明段思平的實力只能從段譽身上追尋，段譽身兼百年以上的內力，輕而易舉的就學會了六脈神劍，隨著北冥神功吸取鳩摩智的內力後，段譽的內力已經達到了巔峰，即使段思平創造了六脈神劍，就內力而言最高就是段譽的水準，況且段譽擁有凌波微步這樣的超級輕功。
六脈神劍＋凌波微步，這樣的超強組合是段思平難以達到的，但段思平是大理武學的創始人，六脈神劍的威力可能會比段譽差點，但綜合實力還是比段譽厲害些。
第五黃裳，九陰真經
九陰真經貫穿了射鵰三部曲，射鵰和神鵰基本上以九陰真經為主調。金庸最終把九陰真經的作者修改為黃裳，以致黃裳的實力一躍而起，直逼金書十大高手。
射鵰三部曲學全九陰真經的只有老頑童和郭靖，老頑童守諾不能用，所以就只剩下郭靖一人。郭靖體現了九陰真經的內功篇，從郭靖的表現來看，九陰真經的內功絕對是上乘武學，金書中除了易經筋、九陽神功外的第一心法。
九陰真經的武技最厲害的體現就是九陰白骨爪，最強者是梅超風，實力準一流，但就武功來說九陰白骨爪的確是一流武技。黃裳自創九陰真經，內功自然不差，若只配九陰白骨爪，比起郭靖的九陰真經＋降龍十八掌還是稍遜一籌。
九陰真經畢竟包羅萬象，武技不只是九陰白骨爪一種，更有攝魂大法，各種掌法等等，綜合實力還是強於郭靖的。
金書高手眾多，就這五大高手而言，獨孤求敗絕對的碾壓實力。
令狐沖和喬峰
以上五位都是金庸筆下武藝高強的高手，均威震武林。黃裳九陰真經創作者，武功大成出山之日所有仇人己全部死去。獨孤求敗達到用劍巔峰、自號劍魔，縱橫一生只求一敗。東方不敗日月神教教主、練成武林絕學之一葵花寶典，日出東方，唯我不敗。掃地僧少林七十二絕技全部練成，修為高深輕功絕頂。段思平武林另一絕學六脈神劍創立者。
