2019年1月畢書盡錄製湖南衛視《歌手2019》踢館賽，讓他知名度大開，因長相和鹿晗頗為相似，被稱為“臺灣鹿晗”，被更多人所熟知。同年，臺媒拍到他和同居女友成雙入對，女友身份被曝光。女方原是她的粉絲，兩人在一起8年。之後畢書盡發文承認戀情。
2月14日情人節當天，畢書盡突然官宣結婚，還曬出和新歡妻子的甜蜜牽手照。當時外界一度以為畢書盡是和相戀8年的粉絲女友Jessie修成正果，畢書盡的經紀人透露，畢書盡的新婚妻子並不是相戀8年的粉絲女友，而是結識不到一年的新婚女友，並強調畢書盡和粉絲女友是正常分手，沒有第三者和感情糾紛。同時，經紀人還透露，畢書盡的新婚妻子是也是圈外人，兩人之前就已經登記結婚，在情人節這個特殊的日子裡才官宣。被猜測官宣結婚是否和懷孕有關，經紀人則表示新婚妻子並沒有懷孕。
雖然經紀人表示畢書盡和相戀8年的Jessie沒有感情糾葛和第三者，但是在畢書盡官宣結婚後，相戀8年的Jessie還是發文表達了自己心中的不滿和怨氣，Jessie在文中稱畢書盡沒有遵守承諾，到最後還是傷害了她：“但到最後你還是沒有遵守你給我的承諾，誠實面對自己內心，不傷害你曾經愛過的人，至少要做到。”Jessie還表示：“只盼無需再有任何交集，彼此安好”。
Jessie發文後，Jessie的朋友在留言區透露8年來Jessie一直都在畢書盡背後，兩人的秘戀讓Jessie受盡委屈。2月16日，據臺媒報道，Jessie於昨日再次發聲，並曬出多張聊天記錄，揭她和畢書盡的分手內幕，分手不當天，畢書盡在半夜把她趕出了門。
Jessie先是曬出了和好友的同框照以及好友為她加油鼓勵的聊天記錄。在最後一張聊天記錄中，好友透露了當天Jessie和畢書盡分手的情形。
好友稱Jessie從韓國出差回來當天就和畢書盡分手了，大半夜的託著行李去她家，強忍著淚水對她說分手了，畢書盡把她趕了出來，三更半夜的沒地方去。好友還安慰Jessie要好好愛自己。
另外，Jessie還在截圖中配上了回應好友的鼓勵，同時也透露了和畢書盡的分手時間。原來，在戀情曝光不到一個月，Jessie就和畢書盡分手了。雖然Jessie沒透露具體的分手原因，但是外界仍猜測分手是否和戀情曝光有關，畢竟畢書盡剛承認戀情不到一個月，兩人就分手了。
對於Jessie連日來在社交網絡表達自己的悲傷情緒，畢書盡的經紀人則表示感情的事情只有當事人才清楚，希望別佔用公共資源，同時希望未來各自都有幸福的發展空間。同時，經紀人還表示這是最後一次回應畢書盡結婚的事：“這也是最後一次公司針對畢書盡結婚的事做回覆，謝謝關心”。
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