趙孟頫書法大致以元武宗至大三年（1310）為界，可分為前後兩大階段，展現出從秀媚圓活到雄健拙老的追求與變化。若細分，前一階段以成宗大德五年（1301）為界，後一階段以仁宗延祐三年（1316）為界。下邊讓我們來看看他前半生的書法作為：
大德五年（1301）以後直到至大三年（1310），這十年趙孟頫進入學古摹古的“消化期”，這一時期的書作顯示出相對一致的風格—遒勁圓活。行書代表作有《赤壁二賦》《洛神賦》《吳興賦》《紈扇賦》、跋歐陽詢《化度寺碑》、跋王獻之《保母志》等；楷書以《玄妙觀重修三清殿記》《玄妙觀重修三門記》《湖州妙嚴寺記》等為代表；小楷以跋周文矩《採神圖》等為代表。這些作品筆意密潤，圓渾沉穩，其中以二王筆法為主，融匯了李北海、徐浩、柳公權、陸柬之等書家筆意，自由和諧，氣度穆穆。這種風格的出現也與趙孟頫這一時期遠離政治的心境有關，以平靜心寫雍容字，心手適意，故爾錘鍊出自家面目。
行書《前後赤壁賦》，書於大德五年正月，現藏臺北故宮博物院。此卷和早期書作有明顯不同，首先，用筆頓挫趨於明朗，特別是折筆帶鋒處，提按明顯，於宛轉肥厚中加強了骨力的顯現。其次，結構取勢與早期不同，早期字勢下壓，字形橫闊，捺筆特重，捺腳拖長，而此卷挺拔開張，字勢上揚，特別是反捺沉實，力量凝聚。再次，空靈的氣息較前亦有不同。此卷氣骨膏潤，自成體段，堪稱趙孟頫這一時期的代表作。不獨行書和小楷，碑版楷書在這一時期亦自出機杼，形成並強化了趙體楷書在筆畫、結構、章法等方面的典型特徵。從其所書《三門記》《三清殿記》111等作品看，鋒稜斬截，神采粲然，不僅無一懈筆，即使最小處的破鋒賊毫都不曾見到，可見其超人的功力。同時，他運晉唐流利之筆於擘窠大字，對碑版書之貢獻後人誠難企及。
至大三年（1310）獨孤長老贈趙孟頫《蘭亭帖》，以此為契機，趙孟頫書藝得到新的提高。同時伴隨著書學思想的深入和多方位的思考，書風亦轉向剛健雄秀，這種風格一直持續到延祐三年（1316）前後。趙孟頫家藏《蘭亭》數本，唯對獨孤長老所贈此本可謂心眼相印，一題再題，寶愛終世，未嘗丟手。現藏日本的《蘭亭十三跋》不僅是趙孟頫這一時期的代表作，也是他一生書法藝術和書學思想的結晶。趙孟頫於《蘭亭》一直用意精密，或縮臨或擴臨，究竟臨寫、題跋過多少種，今已無從查實。
對於《蘭亭》，趙孟頫不僅是用筆臨，更是用心在悟，《蘭亭十三跋》中說：“右軍字勢，古法一變”，他在臨摹中領會的是王羲之改舊體、創新體的革新意識和歷史意義，從王羲之書法的變化抓到藝術的古今之變，涉及審美趣味上的真正變革，所以他在《蘭亭十三跋》等作品中能將《蘭亭》筆法反覆揉搓，沉浸濃郁，隨處發見，體現出趙孟頫楷書千字文學力、功力並天資修養的最高境界。這一時期的行書風格從致中峰和尚《長兒帖》《亡女帖》《佛法帖》等，致季博提舉《草率帖》，致次山總管《竊錄帖》等尺牘亦可窺見。
綜上所述，我們可以這前半階段地書風分別表現出秀媚豐肥、遒媚圓活、剛健雄秀、縱肆老拙的特點。也正是這樣的一大部分原因，讓越多越多的人喜歡上趙孟頫，正是在他的帶動和影響下，元代不少書法家在擅長楷、行、草的同時，也能寫篆、隸和章草。
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