梁山好漢中人物個性都很鮮明，但有一個人個性變化極快，而且從開始到上梁山，簡直是脫胎換骨，但真正能瞭解此人的，梁山好漢沒有一個人能讀懂他，即使坐第一把交椅的宋江也不知道林沖的心理。剛才我們說的梁山好漢就是林沖，從《水滸傳》的描寫看，有一個人最瞭解林沖，
不過此人早就被林沖殺了，此人就是林沖的同事加朋友陸虞侯。
杯中物
林沖的老婆張貞娘長得溫婉動人，按照小說中的描寫，林沖與夫人應該夫唱婦隨。但真實情況並非這樣。當林沖與張貞娘上街時，張貞孃的美貌被高衙內相中，但高衙內並不知道這個女人是林沖的妻子。
當高衙內調戲張貞娘時，被林沖發現。林沖想要打高衙內時，卻發現他是高俅的兒子。林沖舉的拳頭就放下了。從中可以看出，在面對權貴，以及比自己級別高的人，林沖是畏懼的，無論妻子受到怎樣的傷害。
林沖對高衙內相中自己的老婆很鬱悶，他知道得罪高衙內影響自己的升遷。對於林沖老婆被高衙內相中的事，林沖的好友陸謙陸虞侯知道了。陸謙這個人與林沖交好，但同樣也是想當官的人。他也知道高衙內迷上林沖老婆，因此陸謙顧不上朋友之情了，“只要小衙內歡喜，卻顧不得朋友交情”。
為了給高衙內創造與林沖老婆見面的機會，陸謙邀請林沖來喝酒。林沖好酒的習慣，陸謙非常瞭解。林沖對陸謙沒設防，按時到陸謙處喝酒。但當林沖喝了七八杯後去廁所時，他家的使女跑來告訴他，說是陸虞侯的鄰居來報信，說林沖喝多酒了，讓張貞娘快去。但到了後卻不是林沖，使女知道上當，趕緊來找林沖。
林沖才知道上當了，他快步跑到陸謙家裡，看到樓上高衙內正在調戲自己的娘子，林沖喊開門，當張貞娘開門的時候，高衙內嚇得跑了。
林沖忙問娘子：“不曾被這廝點汙了？”就這句話，林沖對娘子的安全並不關心，他關心的是娘子的貞潔。林沖為了自己的前途對高衙內也一時沒辦法，他只是鬱悶時與魯智深喝點酒。
虛榮心
林沖對陸謙很生氣，把他家砸了個稀巴爛。陸謙知道，他和林沖的朋友已經做到頭了，如果不除掉林沖，將來林沖不會放過他的。而且陸謙還想為高衙內做事，他要幫助高衙內得到林沖妻子。
於是陸謙又使一計陷害林沖，他找人向林沖賣刀，林沖是習武之人，當然看到刀的好壞，因此林沖見到刀後很喜歡。而且他聽說高俅也有一把好刀，從不示人，他認為自己得到好刀了，完全可以與高俅一比高低。
第二天，高俅就派人讓林沖過來，來的人對林沖說：“林教頭，太尉鈞旨，道你買一口好刀，就叫你將去比看，太尉在府裡專等。”林沖也很納悶，他不知道誰多嘴，這麼快就把自己買好刀的事告訴了高俅，於是就拿著刀去太尉府。
當林沖進入府中後，他感覺不對勁，原來他到的是宋朝商議軍機的地方，“這節堂是商議軍機大事處，如何敢無故輒入？”但林沖醒悟過來已經來不及了，林沖才明白自己又中計了。
但林沖此番中計，還是因為陸謙瞭解他，專門給林沖定製的“計謀”。林沖好面子，虛榮心太強。自己的官本來就比高俅小，有什麼寶貝何必與高俅比呢？對林沖的虛榮心，陸謙摸得最透，兩人當初不愧是好友。但林沖認識這樣的小人，只能說林沖交友不慎，識人不準。
想做官
林沖後來把好友陸謙殺了，其實殺了陸謙，林沖的性格早就被陸謙透露給高俅和高衙內。林沖還有個軟肋就是想做官，這一點與宋江有一拼，為什麼這樣說呢？讓我們接下來看看林沖所做的事。
林沖殺了陸謙被髮配充軍時，他寫封休書，把妻子休了。小說中寫道林沖發配後，老婆被高衙內陷害。其實這種說法不對，林沖被抓後，張貞娘已經失去了靠山，林沖最怕的還是自己老婆被高衙內佔有，而寫封休書，就與自己無關了。
但林沖這一點做的不仁義，老婆被休了，高衙內可以隨意侮辱和佔有。林沖的岳父張教頭還說：“既然恁地時，權且由你寫下，我只不把女兒嫁人便了。”這顯然不可能的事。
此時張貞娘哭得死去活來，但林沖也無法安慰，轉身就去發配路上。張貞娘看到自己在林沖眼裡只是一件商品，徹底失望了。在古代女人貞潔比生命都重要，林沖或許不知道，他這一休，實際上就把堅貞不屈的老婆送到了死路上。
但林沖休妻還有一面，就是給高衙內機會，乞求高衙內能對他網開一面，或許還能再當個八十萬禁軍教頭。因此，把老婆休了，既成全了高衙內，也能為自己仕途留條後路。從這一點看，林沖不算一條漢子，只能算是一個想在宋朝當個安穩小官的人，與宋江想法差不多。
林沖後來在梁山上殺了王倫，看到晁蓋是個大哥樣，而且對下屬寬榮，讓每個兄弟都把家眷接到山上來，於是林沖想到老婆，就派人下山去接，回來的人告訴林沖，老婆已經自殺身亡已經半年。自殺原因當然是高衙內逼親。
此後林沖在梁山上變得越來越孤僻，而且始終憂鬱著。這或許是他對之前的事後悔所致。
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