南宮鳩摩智
答案是永遠不會，首先新之助喜歡的是花季少女，不會喜歡幼兒園的小女生太過幼稚，不成熟（多次表示）。
其次，小愛為小新做的好幾次便當，但是都被小新拒絕了，最後均給備胎正男吃。雖然小愛很喜歡小新，但是小新心裡一直喜歡的娜娜子。
在劇場版《超時空！呼風喚雨之我的新娘》中，新娘不是小愛，是一個民子的神秘女子，自稱是來自未來小新的未婚妻。這也是直接的證據。
加之小愛的家庭背景，來幼稚園也只是體驗生活罷了，他們要在一起，門不當戶不對，想想也會有更大的阻礙。
在一次小愛去小新家體驗生活的時候本來想過夜，結果受不了小新的家庭生活，受不了叫黑機開車回家。所以不管是小時候還是之後的日子，他們是永遠不會在一起的。
一炎無燼
動畫角度來說：
酢乙女愛來到春我部完全是因為無聊的生活需要樂趣，而這種樂趣的排解方式就是來到貧民的生活環境中來進行體驗，而小愛自己也說過，過癮了就會回去的。所以對於這種富家千金來說很有可能因為一時的興趣而離開春我部，而小愛的戲份很少的原因也是來自於此。雖然現在的興趣因為小新的原因而留下，但難免會有因為其他興趣而選擇離開的可能
劇場版角度來說：
在劇場版《我的超時空新娘》中，新之助的女友是明子，雖然可能只是一種可能，但因為其他孩子以及野原一家的未來都十分像動畫中的設定。（例如妮妮成為了幼兒園老師，性格和松阪老師差不多；正南依舊廢柴；美伢越來越胖而廣志越來越禿）雖然劇情可能不會向那方向發展，不過從當時的未來來看小愛是沒有出現的，所以未來肯定會走。
現實的殘酷來說：
醒醒吧少年們，一個嬌生慣養的千金大小姐小愛能夠不惜身份與小新走到一起是不可能的。雖然說門當戶對是一種傳統的說法，但如果貧富差距過大是勢必會受到許多阻礙的，不可能會走到一起的。
小新和小愛的家庭背景，生活習慣，決定他們不可能在一起，更何況，小新根本就不喜歡小愛，他喜歡娜娜子那樣溫柔美麗，身材有料的大姐姐。幼兒園的愛情根本不可能，更何況是小愛的單相思。
咕噠百科全書
作為一個小新的粉絲，看到這個問題忍不住就像要回答一下。我想很多看蠟筆小新的人應該都會想過這個問題，小新長大後會和一直追他的小愛在一起嗎？個人覺得還是不會在一起的。
首先，其實小愛對小新的感情根本就不是真正的喜歡，在看過小愛第一次來幼兒園的時候就會知道，小愛之所以追小新，原因就是小新與其他的男生不一樣，在小愛來的時候幾乎是吸引了全體男生的注意，可就是因為這樣小愛才覺得根本沒有什麼意思，在見到小新的時候發現小新根本不去鳥她，所以她才會對這樣與眾不同的人產生了好奇心。這樣的關係在兩個人互相瞭解之後，失去了之前的好奇，就會漸漸淡掉了。
小新的性格跟他的爺爺很像，小新未來的最佳伴侶，或許我們可以從他的奶奶的身上看出一些端倪，雖然他的奶奶的出場很少，但是從一些細節我們可以看出她的一些性格，有一集小新的爺爺賴在小新家不肯走，然後廣志沒有辦法，只好給小新的奶奶打電話，果然小新的奶奶三言兩語就讓小新的爺爺乖乖的回家去了，由此我們可以發現，小新的奶奶應該是一個跟聰明的人，可以輕易的降服小新的爺爺，讓他乖乖的聽她的話，還有就是小新的奶奶很寬容，小新的爺爺常年的不在家，總是出去旅遊串門之類，而且還總是喜歡對女孩子搭訕，可是她確很少制止，可見其很大度。
小新日後的伴侶，很有可能也是屬於這樣的人，可是就現在看來，小新的身邊根本沒有這樣的人（娜娜除外，畢竟年齡差距太大），所以小新的伴侶應該是長大以後才會遇到。
怪自己太年輕
除了劇場版和外傳，小新是永遠不可能長大的，所以呢也不可能結婚。
所以能不能和小愛結婚只能靠我們腦補了，小愛是標準的千金大小姐，所接受的也都是最高級的教育和培養。小新就是標準的平民，最底層的存在。
小愛喜歡小新，完全是因為小新的與眾不同，有新鮮感。（小愛到哪裡都有一堆人圍著她，小新不恭維她所以才有新鮮感）在小新失憶那集裡想說“正常的小新一點魅力也沒有”所以可以確定的是——小新只要正常了小愛對他也就沒什麼意思了。
還有一次是小愛到小新家體驗生活，說以後就是和小新過這種日子嗎？那裡小愛表現的很失望
小新如果真的長大了，我覺得他們也不能在一起了。新不會長大才是最有意思的，長大多無聊。
動漫君森茗
我覺得小新和風間有可能[憨笑][憨笑][憨笑]
V飛翔之翼V
不說小愛看不看的上小新吧，小新壓根看不上小愛，這是小新發自內心的真心～
正如我們讀幼稚園的時候，不習慣某些人，你長大後也不會喜歡，甚至是潛意識裡有淡淡的討厭～
至於，這部動畫裡，小新是絕對主角，小愛只是配角，所以，小新所能達到的高度，不是小愛能夠比你的，那些說小愛看不上小新的，你們連基本的世界觀都沒有！！！不是小愛看不上小新，而是不配～
通過劇場版，我們可以看出，小新不僅是愛成熟漂亮的大姐姐，也喜歡勇敢有擔當的大姐姐，對於小新而言，大姐姐是闖入他心靈的第一個敲門磚！但是，只要你心靈足夠正義和存正，小新還是願意接受的，正如劇場版裡的民子～
在蠟筆小新的世界裡，只有小新看上誰，沒有誰看不上小新，即便如風間～
網癮萌寶皮卡丘
有幾人會和自己幼兒園的同學終成眷屬的？
幼兒園的小朋友，就算有淡淡的喜歡，也是長大後用來懷念的。
小愛是富家女，家裡富可敵國，她去雙葉幼稚園，完全就是去體驗平民生活的。
小愛長大後，要麼繼承家族企業，要麼出國留學，做自己感興趣的事情。
她和小新的交集，少之又少。
小新呢，他應該是和普通孩子一樣，正常的上學，畢業，工作，結婚，生子。
廣志目前的生活，差不多就是小新未來的生活。
他們的家庭背景，生活習慣，決定他們不可能在一起，更何況，小新根本就不喜歡小愛，他喜歡娜娜子那樣溫柔美麗，身材有料的大姐姐。
還有父母的干預，小愛未來的丈夫，肯定同樣是貴族家的少爺，肯定不會是小新那種普通家庭的男孩子。
幼兒園的愛情，就是我好喜歡你哇，我要跟你一起玩。保鮮期不會太久，可能明天我就不理你了。
周小周熬粥
小新不會和小愛走到一起。
從動漫中我們知道小愛對於小新更多的是好奇心。小愛是因為要體驗生活所以經常換幼兒園，每到一家幼兒園小愛的魅力都會使幼兒園的男孩子迷得神魂顛倒，偏偏到小新這裡就出了意外，無論小愛怎麼勾引小新，小新都不為所動，所以小愛才對其產生了好奇心，認為小新和其他男孩子不一樣，才想盡辦法接近小新，個人不認為這是喜歡，只能說好奇心作祟罷了。
還有兩人所處的生活環境也不同，小愛是富家千金，小新只是普通工薪家的小孩，兩人所處的交流圈子不同，學到的東西也不同，所屬事業線當然也不同，日後交流中難免有所隔閡。
還有就是兩家的家長也未必同意，不說所謂的門當戶對，但也要差不多才好，一個很現實的問題。而且小新喜歡的是有料的大姐姐，小愛暫不屬於這一類，等彼此都成年了，感情也就淡了，時間可是會沖淡一切的。
白話小生啊
當然不會和小愛走在一起了。小新的性格是自由灑脫的，入不了小愛家的眼。他就像我們身邊的某些朋友那樣，溫暖、熱情、有愛又很平凡。小新喜歡漂亮可愛成熟的女性，可能會姐弟戀，也可能會早早結婚生子。夫妻兩個做著喜歡但是又不怎麼賺錢的工作。當然也有可能成為某個領域的能人，比如繼承爺爺的衣缽轉型成電商。肯定不會學熊本的姥爺那樣教書育人。
月半古人行
小新會一心愛著娜娜姐姐[吻]
