浮生若夢178786438
我覺得這個問題要分兩方面看。
離開德雲社的人，如果是混的還不錯的，他為什麼要後悔呢？但如果離開之後混得一落千丈，明顯的要比在德雲社的時候舞臺小多了，那可能會後悔。因為離開德雲社的人不止一個。
這些人離開德雲社都是一個目的：賺大錢。
不過，就現在的實際來看，何雲偉、徐德亮、王文林應該是後悔的。現在這幾個人混的並不好，當年在德雲社遠遠不如他們的師弟們，現在卻真的火了，真的賺了大錢。而曹雲金則應該不會後悔。
曹雲金性格比較高傲、張揚，這點與德雲社的管理方式肯定是會有矛盾的，他在德雲社會感覺被壓制、被束縛。
而且如今曹雲金也實現了當初的目的，賺了大錢了。開豪車、住豪宅娶了一個美女老婆，這是他喜歡的生活，所以他不會後悔離開德雲社。當初不管是曹雲金還是何沄偉，都把德雲社當做一個企業了。儘管磕頭拜師了，在傳統裡就是師徒關係，不是一般老闆和員工的關係。但是曹雲金後來出走之後接受採訪，卻覺得德雲社只是自己待過的一個企業而已，這麼說郭德綱就是他的上司老闆。
曹雲金這個員工這麼賣力工作，工資卻給少了，半路走掉也就不奇怪了。還有何沄偉，現在心裡都沒調整過來。看看他微博上的名字，來來回回改了好幾次，最後還是脫離不了一個“沄”字，心裡還是心念念德雲社的名氣，捨不得脫離開來。有意思的是，何沄偉一邊想和德雲社扯上關係，一邊又不斷地在微博挖苦郭德綱，不知道他意欲何為呢？是不是賺錢少了心裡難受了？
曹雲金剛走那會說自己開聽雲軒不是為了錢，是為了理想，這個確實可信。因為當初他名氣大，找他拍戲的人多，但是後來幾部電影下去都沒什麼水花，投資人也傻眼了。
再也沒有後續作品了。曹雲金現在影視作品沒得拍了，不靠著聽雲軒的演出賺錢養家，難道還有其他副業可以做嗎？現在看到德雲社一張票可以賣到上千甚至好幾千塊錢，而聽雲軒的前排票價只能賣到180，不知道曹雲金心裡是什麼滋味。有網友調侃說，誰不想把票價賣得高一點啊，可是實力和人氣不允許啊。曹雲金的實力並不差於岳雲鵬、張雲雷這些“角”，可惜平臺太差，賣不了好價錢，說心裡不難受那都是假的。還有一個李菁，應該有一點後悔，但也僅僅是一點點。畢竟如今的李菁也算還不錯，電影、綜藝、劇場都有他的身影。
如果說有一點後悔，應該是當初不應該與何雲偉一起離開，落井下石。造成了現在與郭德綱不相往來的局面。不過，世上也沒有後悔藥，就算他們現在想回頭，德雲社也不會再給他們機會了。他們的離開，郭德綱確實是很傷心，尤其是曹雲金、何雲偉他們兩個。郭德綱曾經說過“以前自己一手養大、教大的人，回頭想要治你於死地，這是最痛苦的”。郭德綱既然已經看透了他們的人品，就不會再給他們機會。他們的離開對於德雲社卻是一件好事，也算是為德雲社的成功貢獻了力量。一方面，他們有外心，就在德雲社也遲早會生禍端。
另一方面，他們的離開讓郭德綱更加清楚了人員管理的重要，也就造就瞭如今德雲社的良好的管理模式，使得德雲社走到了今天。
到目前為止，離開德雲社的有不少人，比如，徐德亮、王文林、張德武、李菁（當時是和幾個徒弟張天羽、郭天翼、崇天明一起退出的）、曹雲金、高曉攀、趙彥飛、何雲偉等。在這些人中，現在混得比較好的，高曉攀應該算一個。當年他是和德雲社和平分手的，得到了郭德綱的同意，後來和那些反水的人發生恩恩怨怨的時候，他也沒有牽涉其中，至今還保留在德雲社的家譜之中。
而且，如果當時高曉攀不離開德雲社，也就沒有後來在年輕聽眾群體中叫得響的嘻哈包子鋪。雖然名氣不如德雲社，但嘻哈包子鋪在北京有兩家劇場，後來演戲拍電影一樣沒拉下。這算是混得比較不錯的。所以人家沒有理由後悔，德雲社再好，也不如自己當家作主的好。還有一個混得比較好的，應該算是曹雲金。可能有不少人會不同意我的看法，認為曹雲金在跟郭德綱的罵戰中已經名譽掃地，總被人罵欺師滅祖。但這些罵來罵去的口水，其實不僅沒有讓曹雲金名氣下滑，還某種程度上幫他維持著熱度和人氣。
現在除了有自己的劇場，話劇、影視等等多棲發展。而以他這樣的市場曝光頻率，掙錢肯定甩德雲社十幾條大街了。所以，即使是有那麼多人罵他，人家錢掙到了，舞臺變大了，為什麼要後悔？當然，也有混得不怎麼樣的。何雲偉應該算一個吧，當年在德雲社的時候，他可是郭德綱的得意門生，不少演出都是他來撐場壓軸的。但自從出走德雲社之後，和李菁也拆夥了，現在搭檔換得不歇。然後各種拍戲、串場，給人的感覺到處奔波。但他後悔嗎？還真不一定，現在的他可是一級演員，這是在德雲社的時候想都不敢想的事。
所以，從德雲社出來的人，那些被罵的倒是真不一定後悔。而那些被人忽視的，至今也沒有叫得響的，倒是由理由懷念德雲社的那個舞臺。
希望我的回答對你有所幫助！謝謝😜
長龍雜談
很高興回答這個問答，說到這個問題首先想到的是曹雲金，離開德雲社後，曹雲金確實風光了一段，上春晚，開自己的相聲社，但是這些並沒有提高他的業務水平，歡樂喜劇人第一季沒有郭德綱德雲社的參與，沒有所謂的打壓，但是曹雲金也只演了四期就退賽了，而且作品還用了很多網絡段子的拼湊。
個人生活上，快速的結婚生子，才多長時間和妻子就分道揚鑣，且緋聞一直都在。
郭德綱屬於那種天賦異稟的，典型的祖師爺賞飯吃，彷彿為相聲而生。第二季帶著德雲社岳雲強勢進入歡樂喜劇人，助力岳雲鵬得了第二季總冠軍，小嶽嶽大紅。之後涉獵影視、各大綜藝，還參加了《我是歌手》，可以說非常棒了，實力演示，後天努力的重要性。
縱觀曹雲金確實聰明，也是郭德綱之前較為得意的弟子之一，但年輕耐不住性子，只為眼前的一些利益和師傅起了衝突，和岳雲鵬的踏實比較，郭德綱也更願意捧。
近些年來德雲社遍地開花，除了雲字科、鶴字科，九字、霄字也越來越火，甚至徒孫都有眾多粉絲。郭德綱採訪中一段說過一個事兒，兩人做節目同在一個後臺，不同化妝間，捱得很近，當時只要他去找郭德綱，不論幹嘛郭德綱就願意不計前嫌，重歸於好，但是等到他走也沒有去郭德綱的化妝間，曹雲金也許是為了證明自己，但是對於二人之前的關係，何至於此。說到離開後有沒有後悔，我覺得不應該了！
小志志在長沙
看看他們的現狀就知道了。
何偉、曹金、閆雲達、李菁、徐德亮、王文林這些人，早期在德雲社都是被郭德綱十分看重的，有的是兒徒，有的是師兄弟、有的是相聲老人，當時無一例外都是因為利益的原因，離開的德雲社，可是這麼多年過去了，看看他們，有人紅了一段時間就慢慢歸於平淡了，有人一直在蹭郭德綱、德雲社的熱點、或投靠主流去混點流量過日子了。如果時間可以倒流的話，這些人有一個算一個，打死他們都不願意離開德雲社的。
石榴王123
離開的人眾所周知的是那幾個人，2010年就逐漸退出了，開始那幾年離開後他們相比是混的好的，可能還飄飄然，覺得自己能耐大，資源會很多。但是隨著德雲社推出岳雲鵬、孫悅，而岳雲鵬和孫悅逐漸穩定地位後，相繼捧出了張鶴倫、張雲雷、郭麒麟、燒餅、孟鶴堂、閆鶴翔等等一眾弟子，而郭老闆在電視媒體方面的資源也越來越多，包括但不限於《歡樂喜劇人》《坑王駕到》《笑傲江湖》《喜馬拉雅電臺-郭論》《相聲有新人》《今夜有戲》《郭的秀》《國色天香》等等，如今德雲社是越來越紅火。而反觀2010年後離開的人呢，資源越來越少，只有北京衛視還能露個臉，還有什麼吐槽大會，真應了郭德綱那句話‘吃一口唐僧肉長生不老，罵一句郭德綱大紅大紫’，總之出走的幾位吃相很難看，後悔不後悔也許只有夜深人靜時自己知道吧[機智][機智][機智]
賀起傑飛
從我個人觀點來說，我覺得不後悔是不可能的，從他們這些人的現狀和留下來的這些人對比就知道。
首先，離開的這些人社會對他們的風評不好，這對於一個演員來說很重要，他們需要的是觀眾的喜愛才能夠在娛樂圈站住腳，剛剛學成就跳槽，這種不僅在娛樂圈就算是在平時的公司也不會受到太多的重視
其次，現在對很多人來說根本不知道德雲社以外的相相聲，德雲社給這些演員提供了舞臺和機會，郭德綱並不是一個怕教會徒弟餓死師傅的人，他一直都在給這些演員站在更高的舞臺，比如最近出名的孟鶴堂周九良，燒餅，，，
最後，這些出走的演員揹負了很多的罵名，沒有了德雲社的舞臺，對於像《歡樂喜劇人》這樣的節目更是沒辦法參加，總得來說肯定會後悔的
木不識丁
真心感覺離開德雲社的人們，會有不同程度後悔之意。想想看，德雲社歷經千辛萬苦，現在是春風得意，盆滿缽滿。離開的那些人，若能夠堅持下來，同心同德，共同前行，那是什麼感覺。嗨，悔不該當初啊……。沒辦法，自己選擇的路，咬牙也要走下去。不過，放下架子，誠心誠意與老郭談談，興許會柳暗花明的。
楓哥們兒
有一群朝夕相處的弟兄們加入了一個哥們的公司一起創業，那時他們吃的、住的、掙的都差不多。後來哥們公司發展起來了，他一個月掙幾十萬，弟兄們從幾百掙到了幾千。再後來哥們掙的月過百萬了，弟兄們月收入還是大幾千。
如果你是其中的一員，你會離開嗎？你離開以後會後悔嗎？
為知踐行
其實要是說到相聲的話，我想大家先想到的應該就是當下非常具有知名度的德雲社吧，郭德綱和他的徒弟們大家應該也都是非常的熟悉了，如今在德雲社裡也有非常多的學員被大家所熟知。
德雲社目前的火爆程度無法形容，隨便一場演出的票價都是幾百上千，而且還一票難求，岳雲鵬、張雲雷、孟鶴堂、張鶴倫等德雲社藝人也是身價高漲人氣飛昇，不但相聲專場全國開，而且還參加綜藝和影視劇的拍攝，可謂文體兩開花。
我看了眼資料德雲社是在1995年，由郭德綱、李菁、張文順共同創立了北京相聲大會，這是德雲社的前身，那時候相聲沒落，行業處在最低谷時期，出現過郭德綱、李菁、張文順、于謙等人在臺上，而臺下只有一個觀眾的情況，就這樣經過十年的苦心經營，隨著郭德綱在網絡上的竄紅，德雲社也迅速壯大，但也引發一系列問題，處在內憂外患的境地。
內憂，徒弟多了，管理方式跟不上了，利益分配成了最大矛盾；外患，和主流相聲界的對抗，德雲社一直被排擠。在這樣的情況下，先是徐德亮和王文林在2008年9月退出德雲社，2010年8月，郭德綱和北京臺鬧翻、打記者之際，李菁、何雲偉離開，隨後，曹雲金、劉雲天離開。
離開德雲社的人，各有原因，但歸根結底還是錢的問題，大家都覺得付出多了拿得少了，最後只能不歡而散。
其實我覺得就德雲社目前以拜師名義，但我覺得德雲社已經越來越企業化了，在傳統裡面是師徒關係，不是那種工作上面的上司和下級的關係。但是在曹雲金採訪中曾說過其實，德雲社對於自己來說只是自己待過的一個企業罷了。這麼說來，郭德綱算是他的老闆了，但是曹雲金是一個非常認真努力工作的人，工資如果少了，我相信在半途當中，他選擇出走也是正常的事情。就好比我們現在工作不順心工資低，也一樣可能選擇跳槽，只是他們之間增加師徒、師兄弟的關係才會鬧得沸沸揚揚，我到覺得他們多少有點後悔，只是不會那麼計較而已了，至少他們幾個人目前沒有大紅大紫也是吃得飽睡得好。
泰迪熊MM
其實從整體來看，基本上所有人在離開德雲社的頭兩年都混的非常好，然後慢慢淡出，就算現在還活躍在大眾視線的，也都不是以相聲為主業了，為什麼會這樣？一是在德雲社的時候有些人氣，剛離開這些粉絲還在；二是當時德雲社樹敵太多，對於離開德雲社的人，主流相聲界覺得他們“棄暗投明”加以扶持。
很多是非曲折已成羅生門，說不清道不明，但是，離開了平臺的支持，人個的力量還是單薄的，如果能重新選擇，我相信那些人還是會留下吧。至於後不後悔，都是個人的選擇。
一星期一本叔
肯定後悔的衹是不說而已
