2008年澳大利亞網球公開賽，德約科維奇首次問鼎大滿貫冠軍。
2011年澳大利亞網球公開賽，德約科維奇再次奪得冠軍，並開啟2011賽季的神奇之旅。
2011年溫布爾登網球公開賽，德約科維奇首次問鼎冠軍，並打破費德勒和納達爾連續八屆大滿貫賽事冠軍的壟斷，標誌著小德正式進入巨頭行列。
2011年美國網球公開賽，德約科維奇首次獲得美網冠軍，並完成在2011賽季奪得三項大滿貫賽事的偉大壯舉。
2012年澳大利亞網球公開賽，小德首次衛冕澳網冠軍，實現澳網三冠王。
2013年澳大利亞網球公開賽，小德實現澳網三連冠。
2014年溫布爾登網球公開賽，小德逆轉戰勝費德勒，第二次登上溫布爾登之巔，世界排名超越納達爾重返世界第一寶座。
2015年澳大利亞網球公開賽，小德獲得第5個澳網冠軍，澳網決賽保持全勝。
2015年溫布爾登網球公開賽，再次擊敗費德勒，衛冕溫網冠軍。
2015年美國網球公開賽，德約科維奇時隔四年再次奪得美網冠軍，並且2015年賽季的大滿貫成績神奇地複製了2011賽季。
2016年澳大利亞網球公開賽，直落三盤擊敗穆雷，再次衛冕澳網冠軍。
2016年法國網球公開賽，這是德約科維奇首次問鼎法國網球公開賽，成就職業生涯全滿貫成就，在法網長期被納達爾壟斷的情況下，奪得冠軍實屬不易。
2018溫布爾登網球公開賽，德約科維奇時隔三年重奪溫網冠軍，走出職業生涯低谷期。
2018美國網球公開賽，德約科維奇實現美網第三次捧杯。
2019澳大利亞網球公開賽，小德奪得第7次澳網冠軍，保持澳網決賽不敗紀錄。
2019年溫布爾登網球公開賽，小德與38歲的老牛鏖戰5盤，最後險勝奪冠，這場比賽是近幾年網球賽場最經典的比賽之一。
2020澳大利亞網球公開賽，小德成就澳網第八冠，成為公開賽時代以來澳網奪冠次數最多的網球運動員，並保持澳網決賽不敗的記錄。
截止到2020賽季澳大利亞網球公開賽，小德職業生涯共獲得17個大滿貫冠軍，逼近納達爾的19個和費德勒的20個大滿貫冠軍數量。
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