2008年澳大利亚网球公开赛，德约科维奇首次问鼎大满贯冠军。
2011年澳大利亚网球公开赛，德约科维奇再次夺得冠军，并开启2011赛季的神奇之旅。
2011年温布尔登网球公开赛，德约科维奇首次问鼎冠军，并打破费德勒和纳达尔连续八届大满贯赛事冠军的垄断，标志着小德正式进入巨头行列。
2011年美国网球公开赛，德约科维奇首次获得美网冠军，并完成在2011赛季夺得三项大满贯赛事的伟大壮举。
2012年澳大利亚网球公开赛，小德首次卫冕澳网冠军，实现澳网三冠王。
2013年澳大利亚网球公开赛，小德实现澳网三连冠。
2014年温布尔登网球公开赛，小德逆转战胜费德勒，第二次登上温布尔登之巅，世界排名超越纳达尔重返世界第一宝座。
2015年澳大利亚网球公开赛，小德获得第5个澳网冠军，澳网决赛保持全胜。
2015年温布尔登网球公开赛，再次击败费德勒，卫冕温网冠军。
2015年美国网球公开赛，德约科维奇时隔四年再次夺得美网冠军，并且2015年赛季的大满贯成绩神奇地复制了2011赛季。
2016年澳大利亚网球公开赛，直落三盘击败穆雷，再次卫冕澳网冠军。
2016年法国网球公开赛，这是德约科维奇首次问鼎法国网球公开赛，成就职业生涯全满贯成就，在法网长期被纳达尔垄断的情况下，夺得冠军实属不易。
2018温布尔登网球公开赛，德约科维奇时隔三年重夺温网冠军，走出职业生涯低谷期。
2018美国网球公开赛，德约科维奇实现美网第三次捧杯。
2019澳大利亚网球公开赛，小德夺得第7次澳网冠军，保持澳网决赛不败纪录。
2019年温布尔登网球公开赛，小德与38岁的老牛鏖战5盘，最后险胜夺冠，这场比赛是近几年网球赛场最经典的比赛之一。
2020澳大利亚网球公开赛，小德成就澳网第八冠，成为公开赛时代以来澳网夺冠次数最多的网球运动员，并保持澳网决赛不败的记录。
截止到2020赛季澳大利亚网球公开赛，小德职业生涯共获得17个大满贯冠军，逼近纳达尔的19个和费德勒的20个大满贯冠军数量。
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