曼聯在老特拉福德淨吞三蛋，創下穆里尼奧職業生涯最大的主場慘敗。固然，穆里尼奧作為主帥，必須要負一部分責任，而其攻擊線破門乏力，後衛線多次低級失誤，同樣需要為失敗買單。但在這些的背後，伍德沃德恐怕才是曼聯最大的天坑。
很多時候，伍德沃德在商業上的才華掩蓋了他在俱樂部經營上的無能。此君曾經說過，球隊可以在無法贏得獎盃的情況下仍然在商業領域取得成功。而在過去幾年，曼聯的表現無疑在一定程度上證實了這個說法。據著名財務諮詢公司德勤發佈的足壇收入榜單來看，曼聯在2015/16賽季和2016/17賽季都佔據了全球俱樂部財富榜榜首的位置。但如果說伍德沃德在拉贊助上的實力是世界一流的話，那他在轉會市場上的操作確實就是不入流。
在弗格森時代，執掌曼聯多年的老帥才是紅魔一言九鼎的人物，伍德沃德在轉會市場上只是亦步亦趨，真正需要操心的事情並不多。但在弗格森退休後，曼聯在轉會市場的表現開始了斷崖式的雪崩，經常想買的人買不來，以至於在江湖上得了個“抬價聯”的稱號，以說明曼聯僅僅只是在經濟上有買人的實力，但在對球星的吸引力上卻已大減。
在莫耶斯上任後，這個問題其實就已經猛烈的爆發，但是卻沒能引起重視。在莫耶斯入主的那一年，曼聯曾經向貝爾、法佈雷加斯和克羅斯伸出橄欖枝，但這三人最後卻都沒能加盟，莫耶斯只好匆忙簽下了不在一個檔次上的工兵型人物費萊尼。後來，據莫耶斯回憶，當時他的第一引援目標就是貝爾，曼聯的出價甚至比皇馬更高，但球員自己卻更願意去皇馬，克羅斯也是類似的情況。而另一個目標法佈雷加斯，莫耶斯一直相信伍德沃德能夠簽下，但最終依然還是失敗。
權利的背後其實對應的是義務，既然伍德沃德已經在事實上把持了曼聯的轉會大權，那他就必須在轉會市場上發揮出相應的實力。吸引球星加盟並不僅僅是主帥的責任，不要把鍋都甩給莫耶斯。或者正如穆里尼奧所說，不要每次都指望他來打電話。看一看拜仁的赫內斯、尤文的莫吉、AC米蘭的加利亞尼等人，經常都能有出神入化的操作，而對比這三大神人，伍德沃德的差距豈是一點半點。
據多家英媒報道，在轉會市場關閉前，熱刺其實願意出售他們的後衛阿爾德韋雷爾德，畢竟此人的合約僅剩一年，賣掉並不虧。然而，在熱刺高層主動打電話給曼聯兜售後，伍德沃德卻並不熱心，甚至沒有送上一個報價，此君的傲慢可見一斑。穆里尼奧繼續引進中後衛，其實在一定程度上是承認他引援上的失誤，但這也算是看準了曼聯的命門——紅魔在中後衛這個位置確實不穩，但固執的伍德沃德一方面在去年給葡萄牙人續約，另一方面卻不願意滿足其買人的要求，如此背道而馳的操作實在令人費解。
擺在伍德沃德面前的其實只有兩條路，要麼滿足穆里尼奧繼續給陣容填坑，要麼痛下殺手將其解僱，不要又犯優柔寡斷、自相矛盾的老毛病。當年莫耶斯手下的曼聯連戰連敗，在聯賽盃上竟被桑德蘭擊敗，伍德沃德卻直到歐戰無望後才炒掉莫耶斯。範加爾在第二年年關時遭遇連敗，當時就可以讓賦閒的穆里尼奧接替荷蘭人，曼聯或許能衝回前四，他卻拖到賽季結束後才換帥，於是曼聯又打了一年歐聯杯。現在，曼聯在開局就遭遇連敗，伍德沃德完全可以換一個新帥來帶他更看好的馬夏爾，不要一方面留下穆里尼奧，一方面又另起爐灶自己另搞一套，那才是曼聯最大的災難。
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