1861年八月，曾國荃攻下安徽重鎮安慶、天京門戶洞開。曾國荃部隊還沒來得及修整，就接到曾國藩命其進攻天京的任務。
曾國荃攻下安慶後，放縱部下在城內搶劫三天，全營上下都發了一波橫財。在收到進攻天京的任務後，將士無不歡欣鼓舞，心想又可以大發橫財。他們聽說天京城內金銀如山，財貨似海，眼神中充滿貪婪。
曾國荃特地跑回湖南老家，招募了一批湘勇，補充軍力。回到安慶了，曾國荃立馬指揮三萬大軍往天京開撥。曾國荃進兵神速，連下秣陵關、大勝關等十餘城，直插天京城郊，在城南雨花臺紮下營盤，意圖拿下天下第一功。
曾國藩原計劃安排四路大軍進攻天京：一路時安排曾國荃直插天京城下，北路由李續宜統領南下合圍天京，西路由多隆阿先攻下廬州再東下合圍天京，南路由鮑超先攻下寧國再北上合圍天京。曾國藩企圖複製安慶“圍城打援”的成功。
但是，北路大軍剛出發李續宜的父親就去世了，李續已不得不回家守孝。西路大軍，由於多隆阿在安慶之中出力最多，但是得到的獎賞太少，心中不滿，他不再願意和曾國藩合作，在攻下廬州後就按兵不動，不久被調離前往西北平亂。南路大軍，鮑超和太平軍大將楊輔清在寧國展開大戰，一時也無法支援天京。說好的四路大軍，現在只有曾國荃一軍三萬人孤軍深入，隨時都有可能被太平軍圍剿吃掉的可能。
安慶之戰是曾國荃的得意之作，他在安慶城外挖了七十里的戰壕，一個太平軍也飛不出來。有一天，曾國荃帶幾名親信躊躇滿志在天京城外轉一圈，看太平軍有沒有破綻。天京的城牆是當時中國最大的城牆，朱元璋花了二十幾年才修築成功。
曾國荃沿著城牆走了大半天，也沒能觀察完天京城全貌，他心裡頓時涼了半截。一個個小小的安慶城他就挖了幾十裡戰壕，照此情況，面對偌大的天京城，那豈不是要開挖幾百裡的戰壕，就憑他手下的三萬人，那得挖到什麼時候。曾國荃別無選擇，只能硬著頭皮挖戰壕。
屋漏偏逢連夜雨，湘軍內部發生瘟疫，一下子又讓曾國荃大軍失去近萬人，弟弟曾國葆也死於這場瘟疫。好不容易扛過瘟疫，太平天國忠王李秀成又率領號稱二十萬的大軍前來進攻湘軍雨花臺大營。
曾國藩聞訊大為驚恐，連續幾天吃不下飯，也睡不著覺。寫信給在家守孝的李續宜，讓其奪情出山，支援天京。接著寫信給湖廣總督官文，讓其幫忙勸多隆阿回頭。官文見曾國藩兄弟如此緊張，心裡暗自高興，自然不會幫勸。
曾國藩實在沒辦法，就寫信給上海的李鴻章，讓其派程學啟，西進救援曾國荃。結果是，李續宜以“染病”為由拒絕了曾國藩奪情出山的求情，李鴻章也以“程學啟作為守城大將，不宜離城”為由，只派兩營新兵過來支援。曾國藩覺得新兵對攻城沒有任何幫助，索性就不再跟李鴻章借兵。
曾國荃見一個救兵也沒有，也只能靠自己了，讓將士繼續挖戰壕，修築防禦攻勢。李秀成大軍前後圍攻曾國荃雨花臺大營四十六天，這四十六天不僅是曾國荃最危險的時刻，也是曾國藩最煎熬的時刻。這場大戰，他已經失去了一個弟弟，不能再失去曾國荃。
面對太平軍的狂轟濫炸，曾國荃把能打仗的士兵都派去防守，給哥哥寫信求救。曾國荃在信中提到，如果一個月內再無救兵，他們就有可能全軍覆沒。曾國藩收到弟弟的來信更加忐忑不安，但是眼下天京周圍無兵可調，沒辦法，只能派四百名親兵去給曾國荃壯壯膽。
雖然局勢對曾國荃非常不利，但是曾國藩給其分析到，李秀成號稱二十萬大軍，實際上撐死只有十萬。十萬大軍，糧草供應是一個大問題，他料定李秀成的進攻定不能持久，讓曾國荃再咬咬牙堅持一下。本來曾國荃已經萌生撤軍，但是哥哥回信給他讓其堅守，沒辦法曾國荃只能硬著頭皮堅持。
果然不出曾國藩所料，起初前十多天，太平軍猛攻曾國荃的雨花臺大營，後來炮聲變得稀疏很多，不久，李秀成便撤圍而去。
原來，李秀成和洪秀全發生爭執，李秀成認天京城遲早都會被攻破，建議“讓城別走”。洪秀全以為上帝會派兵來救他，不聽李秀成的意見，堅持“死守天京”。李秀成不情願的執行洪秀全的守城計劃，自然毫無鬥志，不會死攻曾國荃的雨花臺大本營。只要曾國荃堅守不出，李秀成遲早都會退兵。
曾國荃可說是慘勝，此戰湘軍損失慘重，傷亡近五千。曾國藩見李秀成退兵，急忙讓曾國荃也藉機退兵，但是被他拒絕了。二十萬大軍，四十六天都撐過來了，還怕個錘。曾國藩見弟弟如此堅定，也不再說什麼，攻下天京城，是當世第一大功，曾國藩一方面是想成全曾國荃，另一方面也是在成全自己。曾國藩調兵遣將，圍城部隊增加五萬，距離天京被攻陷的日子越來越近了。
曾國荃陸續把天京城周邊的太平軍據點都佔領，成功合圍天京。但是出乎曾國荃的意料，天京城遠比他想象的要難攻很多。天京城牆不但堅固，城內的糧草也比其他城要充足得多。不管是趁夜偷爬城牆，還是挖地道用炸藥轟城，都被太平軍識破。
在將近兩年多的時間了，曾國荃使出渾身解數，嘗試了各種戰法：攻堅戰、偷城戰、地道戰、間諜戰，無一例外都失敗了，戰事毫無進展。反觀李鴻章和左宗棠都進展迅速，李鴻章先後攻下常州、蘇州，蘇南地區戰事基本平定。左宗棠先後收復金華、杭州，浙江地區戰事基本平定。現在全國的注意力都放到天京城外的曾國荃身上。曾國荃為了拿下天京城，想盡了一切辦法，精疲力盡，剛滿四十歲的他，頭髮已經白去一大半。
1864年四月，蘇南地區基本平定後，朝廷下旨讓李鴻章率領淮軍會攻天京。李鴻章知道老師曾國藩想讓其弟曾國荃獨佔其功，不願讓其他人分功。李鴻章便以“苦戰日久，宜略休息”為由，暫緩會攻天京。時間來到五月，朝廷連續下了三道聖旨，讓李鴻章火速把營赴剿。就當時的裝備而言，淮軍的戰鬥力遠勝湘軍，但是李鴻章礙於老師情面，只得一次次抗旨，以“養病”為由，大軍繼續駐紮在蘇州。
李鴻章一方面寫信給曾國荃，表面自己無爭功之意，讓其加緊攻城。另一方面，向曾國藩表面自己所承受來自朝廷的壓力。曾國藩表示理解，深思熟慮之後，在不爭功前提下，讓李鴻章做好會攻的準備。
五月底，曾國藩正式向朝廷奏請淮軍西進，朝廷下令讓李鴻章即刻派兵西進，但是李鴻章又拖了一段時間。六月初，朝廷嚴令李鴻章派劉銘傳等火速先行前往天京會剿。李鴻章沒辦法，只能派劉銘傳等一萬五千名士兵開赴天京。
六月十五日，曾國荃接到李鴻章發來的兵諮禮，幾至瘋狂，他將諮禮遍示諸將，說：“他人至矣，艱苦兩年以與人邪！”於是眾將皆曰：“願盡死力。”當晚，地道告成。次日，曾國基親督總兵李臣典等由地道炸塌太平門的城牆，湘軍蜂擁而入，遂攻下天京。
攻陷天京後，曾國荃放縱部下燒殺搶掠，大火燒了七天七夜，不少太平軍、平民百姓死於這場大屠殺。經過一個多月的大燒大殺大搶，無名小卒都發了橫財。太平天國慘淡經營十數年，天京城內積累無數的財寶，最終都成為湘軍的囊中之物。至於湘軍的主將曾國荃到底撈了多少錢，恐怖連曾國荃自己都不知道。
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