剛毅是滿洲鑲藍旗人，字子良。他原筆帖式出身，擔任滿文翻譯。
剛毅是個不學無術的人，他連漢字都不怎麼熟悉，又高傲自大，自以為是。為此他經常讀錯別字，為人們所恥笑，鬧了很多的笑話，堪稱清代宰相笑柄之最。
光緒二十三年，也就是1897年，當時剛毅擔任刑部尚書，他說了這樣一句話：“皋陶是舜王爺駕前刑部尚書高大人也。”
這句話有三個錯誤：第一，剛毅把“皋”和“高”混為一談讀錯了，況且皋陶姓偃，不姓高，更不姓皋。第二，他把“陶”念做“如”。第三，舜一向被稱為帝，是五帝之一，他卻稱之為王爺。
在清朝的時候，但凡是監獄裡的犯人死了，監管監獄的人就要照例寫報告，一般來說報告上都寫某某瘐死，“瘐死”是一箇舊時法律專有名詞，意思是罪犯病死在牢裡。
當任刑部尚書的剛毅每每看到上報的人寫著“瘐死”，都會把“瘐”字統統改為“瘦”字，然後皺著眉頭對前來傳遞報告的人破口大罵，罵他們不識大字。
原來是因為剛毅不認識這個“瘐”字，理所當然地想到監獄裡面的人吃不飽穿不暖，所以就是被瘦死的。
前來報告的人礙於對面的人是自己的上司，不敢出口糾正剛毅的錯誤，只能在心裡暗暗發笑剛毅胸無點墨。
在剛毅擔任軍機大臣期間，有一次他看到地方官員呈給皇上的奏書上寫到“民不聊生”這個成語，由於剛毅不通漢語，所以就把“聊”字念成“耶”字，惹來不少笑話。
一次四川總督在剿番夷的一次戰爭中獲勝，然後他呈給皇上的奏摺上寫著一個成語“追奔逐北”，“奔”是逃跑的意思，“北”是敗北而逃的意思。這個成語是說追逐打擊逃跑的敗軍。
然而剛毅卻不懂這個成語的意思，他看了奏摺之後勃然大怒說：“四川總督怎麼如此不小心，奏摺上怎麼可以寫錯字呢？應該請示皇上懲罰他。”
替他的人詫異不已，紛紛詢問剛毅為什麼要懲罰他，剛毅振振有詞的說：“奏摺中‘追奔逐北‘一句寫錯了，應該寫作‘逐奔追比‘才對。因為番夷逃跑，逐而獲知，緊接著追比過去才能拿回所搶奪去的財物。如果寫作逐北的話，怎麼知道敵人不像東、西、南逃跑，而獨獨向北逃跑呢？”
剛毅的這番說辭惹得他人忍俊不禁，紛紛都鬨堂大笑起來。當時翁同龢也在場，他忍住笑耐心的給剛毅講解“追奔逐北”的意思，但剛毅仍然不懂裝懂，搖頭不以為然。
剛毅在任協辦大學士期間，曾向慈禧太后推薦人才，其中有一名是他任江蘇巡撫時的中軍官，叫做龍殿揚。
太后問他此人有何才幹，他想舉一名古人來作比喻，說明龍殿揚的英勇，因知識貧乏，舉不出恰當的人，搜索枯腸，結巴了半天，竟說他好比古代的黃天霸。
其實黃天霸是戲劇中的一個人物，他也是從看戲中知道黃天霸很英勇，很了不起，故拿他來作比喻。
太后知道他沒什麼學識，也不責怪他。
退朝後，大學士榮祿忍不住取笑他說：“你把龍殿揚比作黃天霸，是不是以施世綸自命?施在當時確實很煊赫。可惜現在演這出戏的演員，卻是以下等角色來充數演他的。”
氣得剛毅咬牙切齒，又拿不出話來反駁，幹瞪著雙眼，從此二人的矛盾更深。
皇上的諭旨一般由軍機章京代擬，經軍機大臣審核後，由皇上認可才發出。
剛毅曾在軍機章京所擬的一道諭旨中，添加上“勿蹈積習“四個字，卻把“蹈“字錯寫成“鐵”字。稿件交給協辦大學士王文韶，王見了在“鐵”字的四周密密麻麻點了一圈紅點，旁邊添上楷書“蹈”字，始終未露辭色。
但世上沒有不透風的牆，此事最終還是被人傳揚了出去。
剛毅思想守舊，反對戊戌變法，反對一切新事物，他阻撓廢除八股取士，說什麼“此事重大，行之百年，不可遂廢”，就到處散佈“變法者，漢人之利而滿人之害”。
他更反對開制度局，公開宣稱：“開制度局，是廢我軍機也，我寧忤旨而已，必不可開。”
在一次慈禧太后召集樞臣討論比較新舊法利弊的會議上，他認為是攻擊維新派和反對變法的好機會，乃大放厥詞說：“今欲傾我大清天下者，為康有為，而新法皆有為所臆造，今用新法，是用有為，以叛徒執政，實從古所無。”
光緒帝對他的謬論實在忍無可忍，便反駁他說：“法窮當變，歷代名臣名儒，論之已詳，詎為有為臆造?況日本亦以積弱變法，遂致富強。”
剛毅原本就沒看過幾本書，竟武斷地說：“皇上所覽書籍，皆有為所進，即其自著之妖言，古人安有是論？”足見其愚昧無知，令人難以置信。
這樣一個人卻得到慈禧太后的賞識和重用。
光緒二十五年（1899年)，剛毅奉旨派往江南、廣東各省搜刮民財，以緩和清朝的財政危機。據記載，他在江南搜刮二百餘萬兩，在廣東更高達四百萬兩。
他中飽私囊的數量也十分驚人，返京時箱籠達數千件，裡面大都是黃金白銀。他此行在江蘇時，曾對江蘇巡撫說：“人家都說我剛愎自用，我只知剛直而已，何謂剛腹，我實在不解。”原來他不認識“愎”字，把“愎”誤認為“腹”。
有一位翰林曾選取他的主要笑料，戲撰七律一首，予以嘲笑。詩曰：
帝降為王虞舜驚，皋陶掩耳怕聞名。
薦賢曾舉黃天霸，遠佞思除翁叔平。
一字誰能爭瘦死，萬民可惜不耶生。
功名鼎盛黃巾起，師兄師弟保大清。
然而剛毅對自己的不學無術，不以為恥，反以為榮。他時常自豪地對人們說：“求活何必用學問，像我這一生，不屑為學。而今當了宰相，和那些咬文嚼字，而落拓窮途一生都不能自保的人相比，誰更好壞呢？”
這樣的人實在無可救藥，有這種人當宰相，國焉有不亡之理？
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