杜聿明，1904年11月28日出生於陝西米脂縣東區呂家嶮杜家灣。祖輩是當地封建地主。父親杜良奎，是清末舉人，在西安長安大學堂執教時，參加了同盟會，曾數度回米脂，鼓動縣裡的民團趕走了清政府官吏，並參加了反對袁世凱稱帝的鬥爭。
杜聿明從小就喜愛玩弄槍支，十二歲時，在表哥李鼎銘辦的成家坌小學讀書。在學習上得到了這位嚴師的指點。祖父母及當家的伯父杜良輔相繼去世後，杜良奎一直在外教書，素來不問家務，杜聿明只好承擔管家的重擔。由於聰穎過人，很快掌握了一套經營家務、保全家業的本領。
杜十六歲時， 其父由榆林返家，見其因操家務，學業基本荒廢，大為失望，決定將家務交侄兒杜聿成管理，杜便隨父到當時陝北二十三縣裡唯一的一所中學榆林中學榆中20級丁班繼續讀書。校長杜斌丞是杜聿明的堂哥，教師有陝西著名的共產黨人魏野疇、李子洲和教育家王森然、朱橫秋等。同班有後來成為共產黨人的謝子長、霍世傑和以後成為現代文學家的劉蘊華等。
1923年，杜聿明在榆林中學畢業。同年8月，與比他大兩歲的曹秀清結了婚。1924年初春，不滿20歲的杜聿明與榆林同鄉閻揆要、馬師恭等人先後來到北京。杜聿明原想報考北京大學，但在京停留期間，他目睹北洋軍閥貽誤政事、膺竊國柄的黑暗。 在《新青年》雜誌上，看到了黃埔軍校招生的廣告，由於革命思潮的影響和杜斌丞的薰陶，經過慎重考慮，毅然選擇投考黃埔軍校。
1924年3月，杜聿明和堂兄杜聿鑫、陝籍青年閻揆要、關麟徵、張耀明等十一人，從北京取道天津，搭乘英輪南下廣州。在校期間，對學習從不馬虎，軍校設置的步、炮、工兵等軍事課程、戰術戰法和隊列操練的演示、模擬等，他都是全身心的投入，極認真的學仿。杜聿明和同學們還參加了討平廣州反動商團的戰鬥，這是他第一次經歷真刀真槍的沙場衝殺。
1925年春，在軍校的號令下，討伐廣東軍閥陳炯明的戰鬥打響了。攻打淡水城時，杜聿明和同期的陳賡等同學報名參加了教導團組織的敢死隊進行爬城攀攻，最先登上城頭的也是杜、陳兩人，緊接著他倆又打開城門，迎來大隊人馬殲滅殘敵，終獲全勝。
1925年3月初，杜一行四人到了北京，受到汪精衛的接待。他們見到了已處於昏迷狀態的孫中山。杜聿明將廖仲愷的親筆信雙手遞給了孫先生的副官馬湘，後寫了一封致廖先生的信，彙報了孫中山的病情。接著，他們轉赴開封，在胡景翼的直接領導下，協助蘇聯顧問，籌辦軍校。
1930年初，蔣介石成立教導第二師，張治中任師長，杜聿明任該師第二旅第五團一營中校營長，不久升為該師第六團上校團長。
1939年12月16日晨，杜聿明奉命率第五軍擔任對邕賓路的正面攻擊，意在先行擊破崑崙關及八塘附近之敵。杜召集團長以上會議，宣讀作戰部署：以鄭洞國榮譽第一師從正面進攻；戴安瀾第二百師為總預備隊；邱清泉新編第二十二師迂迴敵後進出南寧以北；向六塘守敵攻擊，以截斷南寧、崑崙關交通聯絡，孤立崑崙關之敵。第二天，白崇禧和陳誠到譚蓬村第五軍司令部視察。陳嚴令杜要如期攻克崑崙關，直下南寧。
1939年12月18日拂曉，反攻開始。在戰車、炮火掩護下，杜聿明第五軍對崑崙關守敵進行了猛烈的攻擊。杜聿明命令第二百師副師長彭璧生率部從公路左側越過崑崙關，形成包圍之勢；邱清泉師把戰車埋伏在公路兩旁的叢林地帶；鄭洞國師則加強右翼攻勢，再度進入崑崙關內敵軍縱深陣地，將敵指揮部及炮兵陣地摧毀。戰鬥整整打了十八天，於31日以中國軍隊獲重大勝利而告結束，史稱崑崙關大捷。
1945年10月18日，杜聿明被撤銷昆明防守總司令及第五集團軍總司令之職後，離開昆明回到重慶。同一天，就發表了任命杜為東北保安司令長官的命令。 杜聿明上任後第四天，蔣介石對杜當面指示，要與蘇聯接洽，接收東北領土主權。杜經過近十天與蘇軍聯絡，發現蘇軍已宣佈自東北撤軍，營口蘇軍已經離去，被東北民主聯軍接收。為此，杜便向蔣建議：要接收東北非用武力不能解決。
1949年1月1日，蔣介石宣言和平。杜聿明也覺得只有和平才是出路。杜急電空軍轟炸支援。7日，李彌兵團司令部所在地青龍集陣地被突破，杜又急電請蔣在10日投毒氣彈，掩護突圍。9日黃昏前後，杜到陳官莊第五軍司令部，企圖糾集殘部，按照蔣介石的命令於10日上午突圍。然而，邱清泉、李彌等人威脅式的勸杜，必須當晚突圍。他帶著副官、衛士十來個人單獨行動，10日凌晨，即被解放軍戰士俘虜在蕭縣青龍集張老莊村。
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