呂布刺殺董卓後，眼見著可以取而代之佔據長安，結果被李傕郭汜來了個回馬槍，趕出了長安，然後不知死活地搶曹操的地盤，結果在定陶被曹操打敗，無處容身，打算投奔袁紹，哪知道袁紹聽了審配的話派顏良率五萬大軍幫助曹操來打呂布，嚇得呂布不敢往北走了。陳宮建議投奔徐州的劉備，呂布想起當年虎牢關前自己和劉關張三兄弟打得難解難分，當時三人都還是無名小卒，想不到如今劉備竟然佔據了徐州，也算是一鎮諸侯了，自己現在去投奔，不知道對方收不收，眼下無路，也不得不投了。
聽聞呂布來投，張飛等人自然反對，但劉備想到之前呂布襲擾曹操後方，才使得徐州得以解圍，不收留呂布說不過去。於是迎接呂布進了城，兩人一相見，劉備掏出印綬送與呂布，那意思是自己是暫時管著徐州，如今呂布來了，徐州應該呂布管理。呂布心中大喜，真是天上掉餡餅啊，管他幾個意思，拿了再說，剛要伸手接過，發現劉備身後關羽、張飛怒目而視，一下子慫了，和劉備推來推去，不留意稱呼了劉備一句賢弟，惹得張飛大叫要當場和呂布大戰三百回合。張飛這人很有意思，虎牢關前和呂布鬥過，戰了五十回合，關羽前來助陣，關羽為什麼前來助陣，以關羽的眼力肯定是看出再打下去張飛要吃虧，所以不得不出馬，結果二打一斗了三十回合還是拿不下呂布，最終三英戰呂布。到了徐州，張飛竟然就敢喊要和呂布鬥三百回合。估計呂布心裡想，一百回內弄死你，但畢竟人家的地盤不好動手。
張飛最討厭的人就是呂布，一是呂布這人毫無忠義可言，認乾爹殺乾爹；二是呂布武藝比他強。但凡高手總希望自己是天下第一，張飛出道以來從沒遇到過比自己厲害的，理論上關羽應該比他厲害一點點，但也就伯仲之間，何況是自己兄弟，沒什麼好說的。呂布就不一樣了，那是實打實地比自己強，以張飛的脾氣，被這種人品的傢伙壓著自然不服氣。即便劉備再三勸阻，張飛也是要找呂布麻煩的，果然乘劉備關羽去打袁術，醉酒揍了呂布老丈人一頓，直接導致呂布奪了徐州，張飛是愈發恨呂布，但此時呂布佔徐州，劉備駐小沛，強弱之勢易也，換做其他人，這時候都會慫起來，不會去惹呂布，偏偏張飛就不是這樣的人，哪管得了這些，故意冒充強盜奪了呂布一百五十匹馬，這完全就是找茬了。呂布找上門來，兩個人打了一百回合，不分勝負，這看來張飛之前叫囂大戰三百回合是有底氣的，比起虎牢關的五十回合大有進步。當然也可能是呂布不如以前勇猛了，畢竟歲數上來了，又有貂蟬，身子被掏空，估計再過幾年就要打不過張飛了。
張飛雖然都是魯莽的形象，但是一直以來都受人喜愛，那種率性而為的性格在三國一眾武將中是獨一無二的，尤其是面對呂布，換作他人誰敢三句不離口地罵呂布“三姓家奴”，而呂布偏偏奈何不了他，張飛和呂布，一個處在上升期，一個處在下降期，除非在虎牢關前呂布除掉張飛，再往後就難了，呂布奪徐州之時，面對酒醉的張飛就不敢逼迫太甚，任其逃走，畢竟張飛發起瘋來，戰鬥力會恐怖到什麼地步，無人可知。
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