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身世坎坷
史載，陳圓圓原姓邢，名沅，姑蘇人氏，自幼父母雙亡，年少時即被姨母賣入娼門，她生的天姿絕色，善歌舞，通音律，而被時人譽為“秦淮八豔”之冠。陳圓圓豔名遠播，慕名者紛至沓來，很多人為一親芳澤，甚至不惜一擲千金。明末社會風氣頹廢，達官貴人們盛行重金買妓取樂。陳圓圓被賣過三次：第一次被一江陰富二代買走，那人的父親擔心有損名聲，便把她送回了蘇州妓院。第二次被崇禎岳父周奎重金購得，準備獻給皇帝解悶。但彼時大明內憂外患，風雨飄搖，國事繁雜，崇禎夙興夜寐處理軍政大事，欲力挽狂瀾，常感焦頭爛額，精力不濟，對圓圓豔冠群芳的殊色雖也怦然心動，但巨大的壓力讓他沒有心思去想這些男女之事。後來，陳圓圓被田貴妃的父親田弘遇買走。
英雄美人
在田皇親府裡時，圓圓偶遇前來做客的寧遠總兵吳三桂，見他雄姿英發，且早就聽說他悍勇無匹，是大明北部邊防的中流砥柱，心中暗暗歡喜。一來二去，兩人郎情妾意，眉目傳情，內心都有意思了。
剛好清軍進犯山海關，崇禎催三桂回去部署防禦，他本不想離去，但軍情緊急，只得起身告辭。臨行前，他當面向田弘遇索要陳圓圓，田弘遇雖萬般不願，但身處這兵荒馬亂的世道，他也想結交吳三桂這等實力雄厚的軍頭以自保，無奈之下，他只好點頭同意。因急於趕回山海關，吳三桂來不及娶回圓圓，只得先下聘禮給田家。不久，田弘遇病死，三桂之父吳襄乘機將圓圓接回府中，三桂終於抱得美人歸，也算如願以償了。
衝冠一怒
順治元年（1644年）三月，李自成率大順農民軍兵臨北京城下，崇禎帝驚恐萬分，急召各地將領率軍進京勤王。三桂接旨後，率麾下關寧鐵騎，晝夜兼程，匆匆入關，但大軍還在半道上，明朝就已經房倒屋塌了。原來，在城內明宮太監的接應下，李自成已經於三月十九日上午攻進北京城，崇禎和親信太監王承恩逃到萬壽山上（又稱煤山，今景山），用袍帶在一棵歪脖子古樹上自縊身亡。
彼時，吳三桂率關寧軍抵達豐潤，遇見從京城裡逃出來的人，這才知道城裡已發生大的變故，急忙命軍隊就地紮營，靜觀局勢變化。從這時起，色藝雙絕的陳圓圓之個人安危，成了之後那段驚心動魄歷史事變的導火索，並一直貫穿始終。
李自成剛進京時，曾經效仿劉邦“約法三章”，嚴禁士卒騷擾百姓，不得隨意傷人，違者斬。剛開始，農民軍紀律尚可，京師秩序逐漸恢復，商賈開門營業，明朝官員紛紛歸降。但不久，大順軍從上至下開始搶掠婦女、侵佔田宅，恣情享樂 ，大批明朝降官被拘禁拷虐，以追贓助餉，京城一片混亂。李自成剛進京時的約法已經淪為一紙空文。
大順權將軍劉宗敏是僅次於李自成的二號人物。他早就聽說並垂涎陳圓圓的美色，於是將吳府抄家，把三桂父吳襄抓起來，嚴刑拷打，逼他將陳圓圓交了出來。
李自成進京後也開始恣情淫樂，毫無創業之君的氣象與眼光，整天忙著追贓派餉，搜刮財物，擄掠美女，卻忘記了周邊強敵環伺，還有多少比這更重要的大事亟待他去處理。那些新近降附的故明官僚士大夫們由滿懷希冀到大失所望，紛紛相率南逃，即便留下來的也暗中咬牙切齒，不支持這個新生政權了。
李自成也意識到吳三桂的重要性，派人去招降他，三桂沒了效忠對象，和滿清廝殺多年，又不可能北往投降仇人，於是勉強答應了自成的招降。劉宗敏犯了個致命的錯誤，嚴重的傷害了吳氏一族的切身利益，使吳三桂家被抄，父親被施以酷刑，愛妾陳圓圓被劫掠玷汙。吳三桂正準備率軍進京接受自成檢閱，恰好遇到了逃出來的家人，這才知道風雲突變，北京已經去不得了。
他本忠於大明，逼於形勢，為保父母、愛妾性命，不得不接受自成招降，而此刻父母遭難，愛妾被搶，國仇家恨一起湧向心頭，怒火三萬丈的他下令回師山海關，把李自成派來招降的唐通殺得人仰馬翻，誓與自成勢不兩立。
明末儒者吳梅村為此賦詩一首：“六軍慟哭皆縞素，衝冠一怒為紅顏”。
清軍入關
李自成聞訊大怒，於五月二十八日親率二十萬精銳抵達山海關，與吳三桂軍展開激戰。據說自成把陳圓圓當人質隨軍帶來，她卻乘亂逃逸，隻身策馬從農民軍中逃出，並找到了吳三桂。
此前，三桂思忖自己勢單力孤，恐不是大順軍對手，於是遣人出關找到滿清睿親王多爾袞，表明降清之意，並請他出兵相助。關寧軍與大順軍在關外一片石展開血戰，大順軍人多勢眾，逐漸佔了上風，吳三桂漸漸不支，已有潰敗跡象。忽然狂鳳大作，飛沙走石，天昏地暗，敵我難辨。
埋伏在四周山上的五萬八旗兵乘勢殺出，箭矢如雨，炮火轟鳴，騎兵衝入農民軍的陣中橫衝直撞，大砍大殺，農民軍沒想到吳三桂還有幫手，被清、吳前後夾擊，猝不及防下大敗虧輸，潰不成軍。一片石之戰，李自成幾乎損失了全部主力，使其再也無力與清、吳聯軍抗衡，逃回京後匆忙舉行了登基大典，出城倉惶西逃。李自成在北京只待了四十二天。離京後，為了報復對其窮追不捨的吳三桂，李自成將吳襄以及吳家三十四口男女老幼全部殺死，將屍體拋出城去。吳三桂悲憤不已，從此一路追殺農民軍復仇，終於配合滿清英親王阿濟格在江西九江將大順軍打得幾乎全軍覆沒，後李自成在湖北通城九宮山被鄉民襲殺（一說出家為僧）。
出家為尼
清朝建立後，吳三桂因剿滅農民軍、肅清南明政權，戰功赫赫，被封平西王，管理雲、貴兩省，權勢煊赫。當初，陳圓圓愛慕吳三桂，主要是因為他是抗清名將，頂天立地的英雄漢，如今見他獻關投降，勾引滿清入關，又親手絞死了南明永曆帝，雖出身卑微、但頗有民族氣節的她終於看清了吳三桂的真實嘴臉。此後，陳圓圓對三桂不冷不淡，心如止水。
後來，三桂為討好圓圓，特意加封其為平西王妃，還在昆明大興土木為她修建豪華宮殿。圓圓早就心灰意冷，在宮裡找了間清淨的居室，獨自在裡吃齋唸佛。
後來，康熙鑑於藩鎮擁兵自重，尾大不掉的嚴峻現實，開始著手削藩。吳三桂聯合平南王、靖南王兩藩舉兵造反，與清廷分庭抗禮，戰火延續了八年之久，最後以吳三桂敗亡而告終。
這段時期，陳圓圓芳華不再，年老色衰，吳三桂開始寵溺四面觀音、八面觀音、蓮兒等妖姬。陳圓圓早已料到吳三桂會鋌而走險，自己又無法勸阻和改變，便藉口喜歡清靜，加上年紀已大，要求出家為尼。見她態度堅決，吳三桂只得答應。於是她進了宏覺寺剃度為比丘尼，取法名寂靜。她因此沒有參加“三藩之亂” ，從此遠離了人世間的紛擾喧囂。
吳三桂敗死衡州後，陳圓圓移居昆明西關外瓦倉莊的三聖庵（後圓通寺），一心禮佛，不問世事，甚至連和她朝夕相處的幾位尼姑都不知道她就是名噪一時的“秦淮八豔”之首陳圓圓。幾年後，陳圓圓圓寂於三聖庵，年六十歲。
陳圓圓晚年雖皈依佛門，但經歷複雜、甚至無意間改變了歷史走向的她心中塵事又怎能全部割捨？盡數了結？
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