北京時間10月8日，2018賽季上海大師賽繼續男單首輪的爭奪。一場備受中國球迷關注的比賽，中國一哥張擇在決勝盤遭遇關鍵破發，鏖戰三盤後以6-3/6-7/4-6惜敗於東京賽冠軍梅德維德夫，連續九年止步上海大師賽首輪(2010-2018)。獲勝的梅德維德夫將在第二輪挑戰衛冕冠軍費德勒！
剛剛晉升為俄羅斯一哥的梅德維德夫上週在東京拿下賽季第三座巡迴賽冠軍，也是他個人的首個ATP500賽冠軍。中國一哥張擇目前世界排名第216位，過去八年，張擇均持外卡出戰了上海大師賽男單正賽，不過取得了0勝8負的慘淡戰績。這是梅德維德夫和張擇之間的首次交手。
比賽首盤由張擇率先發球，中國一哥開場送出love game保發，並在第二局率先實現破發2-0.首盤比賽張擇是非受迫性失誤更少的一方，憑藉開場的破發優勢，以6-3拿下首盤。
次盤比賽雙方在各自的發球局中均沒有給對手留下太多機會，前十二局沒有出現過一個破發點，比賽被拖入到搶七，搶七中梅德維德夫在第三個盤點兌現，以小分9-7險勝，比賽進入到決勝盤。
決勝盤比賽張擇在第九局遭遇關鍵破發，梅德維德夫保發後以6-4拿下決勝盤，總比分2-1擊敗張擇晉級第二輪。俄羅斯一哥的第二輪對手將是衛冕冠軍費德勒！
其他男單首輪，英國一哥埃德蒙頓以7-5/6-3完勝塞爾維亞帥哥克拉吉諾維奇，晉級次輪將戰意大利老將塞皮。中網冠軍巴希拉什維利以兩個6-2橫掃加拿大天才少年沙波瓦洛夫，收穫男單六連勝。澳洲新星德米納爾以6-4/7-6力克波斯皮希爾，單反名將加斯奎特以1-6/6-2/6-1逆轉梅耶爾，資格賽選手帕爾雷6-3/6-4完勝布斯塔。
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