猿學
吳用在江州劫完法場，宋江上了梁山後就徹底倒向了宋江的懷抱。
雖然七星聚義劫生辰綱，上梁山奪王倫梁山寨主位子的時候，吳用是晁蓋的鐵桿小弟，但是那時候宋江沒有上山，梁山最強的存在就是晁蓋。
後來宋江來了，帶來的隊伍明顯比晁蓋多多了。
宋江這人也蔫壞，說:休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日後出力多寡，那時另行定奪。
這一坐就看出那邊勢大來了，梁山舊部除了林沖杜千宋萬就是晁蓋帶上山的劉唐三阮和白日鼠白勝，另一邊因為宋江而上山的好漢卻有27人，此時梁山上一共就40位頭領，宋江一系佔了28個席位，佔了梁山頭領的幾乎三分之二。
後來打祝家莊，打高唐州，打青州晁蓋無數次壓不住自己想一戰的願望，但是宋江都用一句話給勸住了：哥哥山寨之主，不可輕動也。
然後宋江領人馬出征，每次都帶著吳用，吳用親眼見證了宋江一次一次往梁山碼人，梁山上宋江一系越滾越大，晁蓋的七星系，其實只有吳用三阮和白日鼠白勝劉唐，公孫勝是神仙，根本不參與梁山的事情。
在這種形勢下，作為軍師吳用看的很明白，宋江當梁山之主是早晚的事情，自己死守晁蓋這棵大樹很是沒有前途的，很可能被當做兩位老大斗爭的犧牲品。
為了安全必須提早轉換山頭，所以他早早的投身到了宋江麾下，急宋江所急，想宋江所想，詩曰：
一見宋江誤終身，從此晁蓋是路人。
而晁蓋也看到了吳用的轉變，甚至看著自己一步一步被架空，毫無還手之力。
他不甘心。
所以才有要去打曾頭市的舉動，誰說也不聽，誰勸也不行。
而晁蓋打曾頭市的由頭，說起來也滿悲涼的，竟然是段景住要送給宋江的馬被曾頭市的人給劫了，大約晁蓋憤怒很大一部分原因是，外界只知道梁山有宋江，而不知道晁蓋為誰？
這次打曾頭市吳用給他調配的人馬也很有意思，很多人是梁山的舊部，三阮，白勝，都是七星聚義的七星之一，杜遷、宋萬、加上林沖是王倫時代梁山的代表，剩下的呼延灼、徐寧、穆弘、劉唐、張橫、楊雄、石秀、孫立、黃信、燕順、鄧飛、歐鵬、楊林都是宋江不同時期帶上山的嫡系。
這個陣容，一旦舊梁山那些人打殘了，甚至天王晁蓋掛了都沒關係，隊伍不會散林沖呼延灼甚至徐寧都有能力把隊伍帶回山。
最後這種安排果然用上了，晁蓋重傷，但是去攻打曾頭市的大隊人馬基本上傷亡很小，安全回山了。
軍師吳用果然不是無用。
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文/ 薛白袍歡迎關注，謝謝點贊薛白袍
我之前回答過一個相關的問題——“除了史文恭和花榮，誰才是“夜打曾頭市”射殺晁蓋的第一嫌疑犯？”，有興趣的朋友可以翻看一下。重複的內容不再贅述，一點而過。
梁山的大批好漢都是宋江帶來的，或是慕宋江之名而來的。還道村受了天書後，宋江和吳用開始合穿一條褲子。三打祝家莊、三山聚義打青州、打華州、打芒碭山，宋江馬不停蹄，屢立奇功，威名遠播。吳用名為智囊，實為幕後導演。梁山上，大家心中也都明白，晁蓋已成為名義上的領導者，真正的當家人是宋江和吳用。小說寫到這裡，水到渠成，晁蓋的歷史使命已經完成，該下線了。於是，宋江班師回來的時候，剛到梁山腳下，段景住如約而至。
段景住的表現很可疑，看似他忽悠了宋江，實際上宋江是想以此為藉口發動戰爭，解決軍需問題，並再次壯大梁山。可宋江沒想到，晁蓋聽了之後十分火大，執意親征，怎麼勸都不聽，原因可能有以下三點：第一、晁蓋體恤兄弟，他確實一向如此。況且連番征戰，宋江和吳用等人確實疲憊不堪。第二、晁蓋確實火大。此時的梁山已今非昔比，可以稱得上江湖第一大寨。曾家太過狂妄，揚言捉住晁蓋，掃蕩梁山泊。晁蓋本是勇武剛強之人，忍不住氣也正常。第三、晁蓋是個光明磊落的人，他直接說出了不是要搶宋江的功勞，下次有戰事還讓宋江出馬。然而，晁蓋也不是個糊塗蟲，他畢竟是寨主，急需證明自己的能力。
話已出口，晁蓋就只能在留守的頭領中選擇戰將了，而吳用當然不在其中。論本領，晁蓋遠超宋江，宋江立了那麼多戰功，作為老大哥的晁蓋當時應該很有自信。晁蓋小看了曾頭市，認為曾家五虎不過是普通的土豪惡霸而已。況且，他的戰將中有林沖、呼延灼、徐寧、劉唐、阮氏三雄、孫立、黃信等，實力並不差。結果剛一對戰，曾魁勇鬥林沖二十個回合，對方的實力也很強。之後連番搦戰，對方堅守不出，晁蓋就坐不住了，方陣大亂。第四天，兩個和尚來投誠，晁蓋竟中計了，林沖勸諫他也不聽。此時的晁蓋跟奪生辰綱時的晁蓋和初上梁山時的晁蓋完全是兩種面目，作者為了寫宋江，為了故事線，直接放棄了晁蓋，把他寫成了送死的糊塗蟲。吳用在，晁蓋不可能死；晁蓋若是用智，也不可能死。
上頭派掌門
個人觀點認為，晁蓋攻打曾頭市之所以不帶吳用，其主要的原因是：
（1）晁蓋出征的兆頭不好。按小說的描述，在晁蓋攻打曾頭市之前，大風曾經是吹斷了梁山的軍旗的。然後，包括宋江和吳用等許多梁山好漢都極力地勸說晁蓋放棄此次親自帶兵出征，結果晁蓋不聽勸告。
（2）晁蓋志大才疏，行軍打仗的經驗欠缺。在《水滸傳》小說裡面，晁蓋原本只是東溪村的保正（類似於今天的村長）。然後，晁蓋給人的感覺是沒有什麼大本領的，尤其是領袖一方統兵作戰的才能是十分欠缺的。比如說，“智取生辰綱”事件主要是吳用等人的精心策劃，以及梁中書等人的大意疏忽，晁蓋等一行人才能夠成功的。接著，晁蓋等一行數人能夠擺脫官兵的追剿，在很大的程度上，一是因為宋江的及時通風報信；二是朱仝和雷橫的放水！
（3）晁蓋的心胸狹窄，既容不下別人，又容易被激怒。一方面吧，是自打宋江上梁山之後，宋江與吳用等人搭檔屢立戰功。而身為梁山老大的晁蓋就覺得臉上掛不住了，必須要“御駕親征”來表示一番才行了！另一方面，面對曾頭市的叫囂侮辱，晁蓋是徹底被激怒了，晁蓋是徹底失去理智了！
（4）晁蓋高估了林沖而忽視敵人。一是林沖“東京八十萬禁軍教頭”的金字招牌讓晁蓋覺得很放心了。二是林沖曾經是火併了王倫，又極力推舉晁蓋做了梁山之主。然後，晁蓋等人覺得區區的曾頭市，由晁蓋本人親自率領軍隊出征，那還不是手到擒來？！
此外，吳用和宋江等人還要留下來坐鎮梁山的“大本營”！因此，晁蓋攻打曾頭市就不帶同吳用一起了！
騎蝸牛走高速
晁蓋攻打曾頭市，本來就是負氣下山，原因是當時他感覺梁山的成分在變。自從宋江上山，他就不斷的攻城略地，梁山的勢力越來越大。但同時，宋江招降的官軍降將越來越多，而宋江給他們的許諾都是將來還是要招安的。這就不僅危及晁蓋在梁山的地位和話語權，而且意味著梁山的發展路線也在變，而這個路線是晁蓋反對的。所以，晁蓋下山攻打曾頭市，本身就是希望他自己也能用攻城略地挽回頹勢，重新奪回他在梁山的話語權和主導權。
但晁蓋下山攻打曾頭市的時候，卻並沒有帶當時梁山的頭號軍師吳用。這至少說明一個問題，也就是晁蓋在思想上對曾頭市是比較輕敵的，覺得只靠猛打猛衝就可以解決問題，攻破曾頭市，不需要用計，自然也就不需要帶吳用了。在攻打曾頭市的時候，晁蓋的戰法基本上也是這樣，完全不把曾頭市放在眼裡，白天廝殺沒有佔到便宜，晚上就率兵偷襲，結果又中了埋伏，晁蓋自己也兵敗身死，林沖率兵搶回晁蓋，收拾潰散的梁山兵，回營固守，派人回梁山向宋江報告，等待援兵。
但事實是曾頭市和祝家莊一樣，並不好打，宋江打祝家莊也是打了三次，才最後攻破祝家莊，其間也用了計謀。所以，晁蓋想一戰就攻破曾頭市，這是不現實也不太可能的，梁山還沒有強大到這個地步。而且，晁蓋的打法過於輕敵冒進，既不知己，也不知彼，輸了其實在情理之中，唯一在情理之外的，就是晁蓋自己親自帶兵偷襲，結果不但兵敗，而且他自己也中箭身亡了。作為三軍統帥來說，晁蓋這種輕身犯險的做法，也說明他本人性格是有缺陷的，早晚會吃大虧。
晁蓋沒有帶吳用一起下山攻打曾頭市還有一個原因，就是晁蓋可能發現了，吳用在他和宋江之間，正在逐漸倒向宋江。吳用是和晁蓋一起上山的元老，也可以說是梁山元老派的二號人物，原本自然和晁蓋的關係要更親密一些。但是，自從宋江上山之後，每次宋江帶兵下山攻城略地，吳用都隨軍出征，一方面是出謀劃策，一方面也是帶有替晁蓋監視宋江的意思。但在這些大小征戰中，宋江對吳用幾乎可以說是言聽計從，所以吳用也漸漸發現，宋江比晁蓋更適合做大哥。加上跟著宋江可以建功疆場，他自然也就慢慢倒到宋江那邊去了。
從晁蓋的角度看，吳用這種轉向當然也可以說是一種背叛。一開始還可以說吳用和宋江都是為山寨出力，但隨著吳用和宋江經常一起出徵，吳用和宋江的關係就逐漸超過了和晁蓋的關係，晁蓋不可能絲毫沒有感覺。因此，晁蓋下山的時候所帶的將領中，主要就是元老系和林沖，而沒有包括吳用。在一定程度上，也可以視為晁蓋認為吳用已經不再和他們是一個派系了，不值得信任。晁蓋本來就是想證明，沒有宋江梁山也可以攻城略地，自然想把宋江一系的人都排除在外，這其中就包括了吳用。
不過，從吳用的角度看，可能情況就有些不同了。無論是跟著宋江還是跟著晁蓋，吳用的地位始終都是軍師，他可以出謀劃策，但不能自己拍板決斷，也就是他自己不願意承擔責任。但一旦帶頭大哥確定了要做什麼事，他都可以盡心竭力的去做。無論是跟著晁蓋上山之後的表現，還是後來一直跟著宋江，哪怕是吳用一開始對詔安是有所保留的，在宋江堅決要招安的背景下，吳用也是極力促成其事，哪怕是賺盧俊義上山這種事。所以，在晁蓋下山的時候，不帶吳用，吳用自然也清楚，自己已經失去了晁蓋的信任，今後就只能跟著宋江走了。
這也是宋江比晁蓋要厲害的地方。吳用作為晁蓋為首的梁山元老派的二把手，居然會在不動聲色之間就被宋江挖牆腳，挖到自己這邊來，為自己所用，而且還能讓吳用覺得跟著宋江更有前途，晁蓋是做不到的。比如宋江的親信李逵、花榮等人，就始終跟著宋江走，並沒有站到晁蓋那邊去。也就是說，宋江團結人和帶隊伍的能力確實是在晁蓋之上的，這是晁蓋所不具備的能力。可以想象，如果還是晁蓋當梁山之主，梁山很難有後來的規模。在這個意義上，晁蓋的心思過於簡單，被宋江奪權是早晚的事。
蕭武
咱拋開當下那些流行的七扯八歪胡亂解讀不論，就事論事地說，施耐庵筆下，晁蓋的梁山第二代和宋江的第三代確實是有一種明爭暗鬥的意思在裡頭。
先看原著，晁蓋攻打曾頭市之際，手下帶了林沖、呼延灼等二十個頭領，其中林沖、劉唐、阮小五等七個是老人，呼延灼、徐寧等十三個是新人。
然問題就在於，行軍打仗，猛將如雲自然不可少，智囊軍師卻是絕對不可缺的，晁蓋本身就是一個莽漢，為什麼不帶吳用同行呢？
惟有一個解釋，就是晁蓋已經不信任吳用了。
兩人關係原本不是這樣的，當年就是因為吳用的攛掇，晁蓋才不會去劫什麼生辰綱？沒有吳用的設計，林沖也不至於果斷地殺王倫，晁蓋根本就當不上了梁山老大。
而反過來，沒有晁蓋，吳用只能是一個落榜酸書生，類似於呂秀才這種人生定位，做做私塾先生或是算賬而已，只會鬱郁不得志，哪來此後的得意。
所以，在此前，吳用晁蓋堪稱劉備諸葛亮的梁山版。
但問題是隨後冒出來一個宋江，這傢伙只是一個山東小吏，卻極會看山水下菜，初上梁山，當了二把手，他就說了這麼一句話：“休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主位上坐，新到頭領去右邊客位上坐，待日後出力多寡，那時另行定奪！”
這是什麼意思？梁山泊一行舊頭領去左邊，聽晁蓋的？新到頭領去右邊上坐，聽誰的？言下之意不就是聽你宋江的嗎？而一部水滸傳，一百零八條漢子，舊頭領只有幾個？
換句話說，晁蓋派長期閉塞，宋江派卻水漲船高。
這個意思，晁蓋一開始沒明白，吳用可明白了。這時候他有兩個選擇，一是為晁蓋出主意，如何拉攏人頭，與宋派抗衡。二是索性投靠宋江，加速晁蓋派的土崩瓦解，為自己換個大哥。吳用是個極會算計的人，當時公孫勝也看穿了這一切，人家是選擇抽身離開，但吳用不走，他選擇了二。
隨後，吳用成了宋江的智多星，為了得到宋江的歡心，他便反手一擊，將老大哥晁蓋當成了自己的目標。
第一個出手的，是宋江的好兄弟戴宗。戴宗跑了一趟曾頭市，回來便說，那曾頭市上，聚集著五七千人馬，紮下寨柵，造下五十餘輛陷車，發願要與我們勢不兩立，定要捉盡我山寨中頭領，做個對頭。還有一句話：掃蕩梁山清水泊，剿除晁蓋上東京！生擒及時雨，活捉智多星！但仔細看後文，曾頭市卻根本沒這些臺詞，可見是戴宗虛構的。為什麼戴宗要虛構這個，目的很簡單，就是要激你晁蓋下山。
第二個出手的，便是宋江自己。當晁蓋發怒要下山之際，宋江出來虛勸了一句：“哥哥是山寨之主，不可輕動，小弟願往。”這個叫做欲擒故縱，為什麼這麼說？因為晁蓋已經發現自己被架空，再不出去走一趟就要變成牆上掛曆了。所以宋江越勸，晁蓋越是要下山。
第三個出手的，書上沒明講，那便是晁蓋下山之際，令旗無緣無故折斷了。於是吳學究說了一句話：“哥哥才出軍，風吹折認旗，於軍不利。不若停待幾日，卻去和那廝理會。”
軍旗折斷，其實只有兩個原因，要麼風太大，要麼旗杆有問題。然那天的風並不十分利害，所以只能是旗杆問題。而在旗杆上做點手腳，對於慣於算計的吳用而言，絕非難事。
旗折之後，吳用勸晁蓋且勿出兵。而不出兵，又有兩個可能。一是晁蓋真的不出兵，從此留下醜名，一陣風就把托塔天王給吹怕了，你算個什麼英雄？於是晁蓋更加沒人氣。二是晁蓋發怒，堅持出兵。
結果晁蓋選了後者。這又是兩個可能：一是戰敗，二是戰勝。前者吳用不怕，因為結果還是晁蓋沒人氣。可萬一要是晁蓋勝了呢？
問題就在這裡。結果如何呢？樹上說：四下裡金鼓齊鳴，喊聲震地，一望都是火把。晁蓋眾將引軍奪路而走，才轉得兩個彎，撞見一彪軍馬，當頭亂箭射將來，撲的一箭，正中晁蓋臉上，倒撞下馬來。
這一箭，書上說箭上有“史文恭”字，所以確認是敵人。但晁蓋並不這樣認為，他回山不久，便毒發身亡，臨終留有遺言，稱“哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”——也就是說，真兇是誰？晁蓋不確定。但他的懷疑，恰證明一點：晁蓋內心深疑，不是史文恭，而是梁山內部的人，說不定就是宋江手下的人。
此時施耐庵確實是有幾處伏筆的，第一處是宋江篡改晁蓋遺言，變成：“如有人捉得史文恭者，便立為梁山泊主”。而另一處則是在此前，宋江的好哥們花榮上山之際，晁蓋聞之不信，恰好天邊有雁群飛過，花榮說要射第三隻雁的雁頭，弓開之處，弦響雁落。 施耐庵為什麼要特意寫晁蓋不信花榮的箭術，原因就在這裡——好！當年你不信，現如今我讓你親身體驗一下。於是易容換了行頭的花榮，出現在現場，用一支箭射中晁蓋，而為了轉移目標，箭上特意標註了“史文恭”字。
其實大家都知道，刀槍上刻字是正常的，但箭是大量消耗品，誰會沒事做往箭上刻字。史文恭吃飽飯沒事做也不能幹這個啊，所以惟有一個解釋，就是故意栽贓。而等到事後史文恭被捉之際，宋江已是梁山老大，根本不用你認罪，直接拿去“剖腹剜心，享祭晁蓋”。
司馬路的歷史會客廳
晁蓋攻打曾頭市為什麼不帶吳用？
要回答這個問題，我們先來看看晁蓋是個什麼樣的人。
1，他的武功並不高。書中晁天王基本上就沒和人交過手，所以不太好判斷武力值是多少，但也有一點點透露，就是劉唐和雷橫交手，晁蓋趕來時，說他是“趕得氣喘”，試問，一個武功高強的人，會因為跑幾步就趕得氣喘？可見晁蓋只是身強力壯，孔武有力罷了。
2，他沒什麼智商。可參見宋江報信後的一幕。
3，他的情商也不高。楊雄，石秀來投，他卻要斬殺二人，最後卻讓宋江落了好處。天下英雄只知梁山宋公明，不知晁天王。除了最先的七星聚義，沒有一個好漢是衝著他來入夥的。
4，要麼不管事，一管事就剛愎自用。
總的說來，晁蓋就是志大才疏，無自知之明，也無識人之明。這樣的人，最是好向人證明自已也很強大，所以，他執意攻打曾頭市；所以，他帶下山的頭領基本上是梁山老人，就連杜遷，宋萬這種醬油貨色也在其中，他就是要藉此向宋江表明，沒有你，我也一樣能行。
為嘛不帶吳用？因為宋江上山前梁山基本上是吳用作主，晁蓋只是擺設，再加上吳用和宋江走得太近，歷次下山兩人可說是黃金搭檔，所以晁蓋把吳用也劃到了宋江一系。在他眼中，曾頭市不過是土雞瓦狗般的存在，梁山大軍一到，必然潰不成軍，如此易事，何必帶上吳用去分潤功勞？他要向梁山眾好漢證明，他才是山寨之主。
這樣一個沒智商，沒情商，武功也不出挑的人，坐著梁山頭把交椅，哪裡是坐在椅子上，明明是坐在火山口。君不見王倫，鄧龍舊事乎？
阿伽門儂之眼
看了題主的描述，其實道理已經講得蠻中肯了，梁山上的晁蓋宋江之爭，有沒有陰謀論不說，就單單講人之常情，兩個人的性格理念和為人做派大相徑庭，兩個人也很難做到永遠的親密無間。
為何這麼說呢，先來說在上梁山前，晁蓋宋江兩人的威望對比就差了一個檔次，宋江的威望其實遠較晁蓋為高。原因有兩點，一個是宋江特別願意撒錢，人稱及時雨，他撒錢可不光是英雄好漢，就連老弱婦孺見到了有困難，他也會接濟，這樣傳播他名聲的受眾就大大增加了。另一點宋江撒錢不說，對人也是絕對的客氣，從來沒有高高在上的施捨者姿態，而是俯下身子誠心誠意的幫助人家，倒頭就拜，分離就哭，這給受助者的感覺特別好，畢竟沒人願意吃嗟來之食，宋江的表現讓對方覺得尊嚴絲毫沒有遭受踐踏，自然對他死心塌地了。正是這兩點，造成了宋江本來的知名度和威望都高於晁蓋。後來宋江因為給晁蓋通風報信，牽連被捉，不過憑藉他的名聲，一路上也是結交各路豪傑，頗受優待，從這方面來講，宋江對晁蓋是有恩的。當然後面晁蓋他們也去救宋江，可以說互有恩情。
但是呢，恩情這個東西在經營管理一個山頭的問題上是沒有什麼價值的。宋江被捉以後，晁蓋雖然有去救助宋江上梁山，但是宋江來的時候，可不是一個人，他是帶了一大幫子人上山的，本來晁蓋這邊是十二人，宋江一來算上他自己一下子來了二十八個，梁山實力大大增加。而且是宋江的人馬遠遠多於之前晁蓋的。然後宋江晁蓋兩人好一番推讓，最後還是決定晁蓋做老大。可是這樣做問題就很大，雖說梁山的山頭是晁蓋佔據的，但是宋江帶來的人馬數量遠超。就好像今天的公司合併，被合併的一家實力遠超東家，然後還是東家的原主人做老大，這樣能不出問題嗎。看看下面，右邊的頭領都是宋江一夥的。
這種情形下，如果不出問題，那就只有一個可能，那就是東家原主人精明強幹，手段高明，能力遠超被合併的老大，但實際情況是，無論是心機城府，還是能力手段，晁蓋都比不上宋江。
這個時候吳用就開始琢磨了，吳用這人本來就醉心功名，只不過他考不上科舉，只好把這個心思深藏在心底。雖然吳用本事不大，但他畢竟讀過書，瘸子裡選將軍，在一群大老粗裡屬於聰明人。吳用還有一點就是很會察言觀色，算計人心思。對於晁蓋這個老大，他內心是失望的，因為晁蓋胸無大志，就想著管理好梁山這一畝三分地就夠了。而宋江不一樣，透過宋江的言談舉止，吳用看到了宋江的野心抱負，所謂氣味相投，很快兩個人就攪和到了一起。吳用跟晁蓋雖然是同鄉，但他倆本來就不是一路人，分開是遲早的事，恰好宋江的到來加速了兩人的分離。吳用宋江一個軍師一個首領，兩人配合的是嚴絲合縫。
可是不管怎麼說，吳用一開始畢竟是晁蓋的人，面對吳用這種明顯投靠宋江的行為，換作哪個老大，心裡都要犯嘀咕吧，晁蓋吳用的疏遠可以說是必然了。而宋江呢，對於吳用晁蓋的關係似乎並不關心，但是隨著宋江在山上威望與日俱增，對於晁蓋這個老大哥，似乎也不在放心上。其中最好的一個例子就是林沖捉住扈三娘後宋江的表現，按照常理來說，山頭上有人捉了美女，應該第一時間交給老大處置，但是宋江直接就把扈三娘接回自己家裡，然後還讓自己老爹認她做乾女兒，最後自作主張，將扈三娘許配給了王英，王英固然感恩戴德，梁山上眾多兄弟也稱讚宋江講義氣。而在這件事裡，宋江連徵求一下晁蓋的意思都沒有。晁蓋縱然是個直腸子，對這發生的一切，心裡能舒服坦然嗎。我覺得換作任何一個老大，對這樣的局面都不會高興。
最後到段景住上山說起曾頭市搶馬的時候，也是一口一個本來要獻給宋江的，晁蓋這時候真的忍無可忍了。這時候晁蓋有了一個錯誤的判斷，他認為宋江的威名比他大，是宋江一直領著兄弟們衝鋒陷陣培養的，所以他直接跟宋江說不是我要跟你爭功這樣很直白的話來，這話聽聽就充滿了氣急敗壞的意味啊。晁蓋直接點了二十個將領，對於吳用，他壓根就沒考慮，一方面是這段時間吳用的表現讓晁蓋產生了疏離感，另一方面他覺得打一個小小曾頭市用不著軍師。何況他點的將領裡面，可以領軍打仗的有好幾個，林沖呼延灼徐寧等，其實這局勢本來是不錯的，可惜不湊巧，晁蓋被射死了。
那如果吳用去了，可以避免晁蓋的死嗎，估計也夠嗆，因為晁蓋的死本來跟有沒有軍師關係不大。可以說晁蓋太著建功立業了，他那時候誰的話都聽不進去。林沖作為山上元老，老持穩重，曾家找了幾個和尚來欺騙晁蓋，林沖提醒他小心，晁蓋渾然不放心上。吳用如果在，晁蓋本來對吳用已經有了意見，更加不會聽他的勸告，估計結局不會有什麼改變。
如果單單就人品來講，晁蓋其實要比宋江吳用好很多，比如他一上山就告誡兄弟搶錢可以，不要害人性命，比起宋江吳用為了賺取一個頭領上山就害人全家的行為，要高尚許多。可是既然當強盜了，就不要提什麼品格了，誰能把山頭做大做強誰才是一個合格的首領。晁蓋多的是婦人之仁，缺乏做大做強的氣魄，最後慘死，讓人扼腕。
一覽眾河小
水滸傳，作為經典名著，研究的人是特別的多，喜歡的人也是特別的多，尤其大口喝酒大塊吃肉，真男人就該如此的感覺！這種把男人的雄壯、豪邁抒發的極致的感覺真的給人的感覺太爽了！即使三位女人都是如此，什麼顧大嫂，孫二孃，就扈三娘還是比較文靜一些的女生，其他的107為感覺都是大男人，顧大嫂和孫二孃就是女漢子！
言歸正傳，說說晁蓋為何不帶吳用
首先宋江的奪權實在是太明顯了，居然做出了支持宋江的站在宋江後面，支持晁蓋的站在晁蓋後面，晁蓋後面就那麼當初一起智取生辰綱的幾個人，而且宋江上山之後立了太多的功勞，風頭是越來越強，他這個老大太沒有面子，而且宋江也經常不給他面子，那麼晁蓋是受不了的！
於是就趁機主動要帶兵，不許要打下曾頭市，立功，這樣自己的位子才能更穩，他在之前沒有打過一次仗，對戰爭看的實在是沒有什麼，太輕視對方！他覺得不需要帶任何人自己完全可以！
其次，宋江的思想是招安，是要為兄弟們謀取一個最好的歸宿，歷代的書生都是為了把自己讀的書“貨與帝王家”的，絕對不願意主動做什麼土匪的，吳用同樣是一個讀書人，他的內心深處與宋江是一致的，他也要貨與帝王家。這就決定了他是站在宋江這邊的，他是不會願意幫助晁蓋的！幫助晁蓋就意味著一輩子當土匪了！
晁蓋這個時候其實也是感受到的，無用已經不跟他尿在一壺裡了，而是和宋江尿在一壺裡！他也不願意帶吳用，怕吳用掣肘，算是心照不宣吧！
鵬程日誌
《水滸傳》原著裡有一節寫的很有意思，那便是智取生辰綱。七星聚義智取生辰綱，表面上是吳用一直在幫晁蓋，但是看結果，實際上是黑了晁蓋。
那麼怒打曾頭市，吳用為什麼沒有跟著晁蓋隨軍征戰？原因很簡單，讀過《水滸傳》原著的人都知道，那就是此時的吳用已經投入了宋江的“懷抱”，而宋江上位就必須“幹（架）掉（空）”晁蓋。雖說這個答案挺模稜兩可的，但是隻有肯花三分鐘時間看完接下來的分析，便一目瞭然了。
關於晁蓋為何沒帶吳用攻打曾頭市這個問題，必須從七星聚義截取生辰綱開始說起。
七星聚義截了梁中書獻給蔡京的生辰綱後，緝捕使臣何濤奉命帶兵抓捕晁蓋一夥。何濤到了鄆城縣後，恰巧在茶樓碰見了宋江。宋江這個人很有心計，相信讀過原著的人都知道宋江工於心計，腹黑陰險。所以宋江假借“知縣相公倦怠”為由安撫穩住何濤，然後去給晁蓋報信。就這樣，晁蓋一夥就成功的突圍到了梁山。
吳用這個人從前一直都是一個幫閒書生，上梁山後，吳用地位明顯竄生。所以，吳用接下來做的就是黑宋江。為了答謝宋江朱仝救命之恩，派劉唐帶著書信、金銀下山報恩。首先劉唐這個人問題就很大，赤發鬼，特徵很明顯，而且重中之重的是劉唐很莽撞，他又和鄆城縣刑警大隊長雷橫單挑過，正是這麼一個在鄆城縣軍警 系統掛過號的人居然在縣衙附近轉悠。其次，口說無憑，還寫了信。有什麼話不能劉唐口述？非要書信？這很明顯是殺手鐧。宋江心知肚明，所以他被通緝後，第一件事不是去梁山而是去柴進那，宋江也不是傻子。誰黑的自己，他都心知肚明。但是，值得注意的是，這筆賬，在後期宋江拉攏吳用的表現來看，這筆賬宋江十有八九很明顯是算在了晁蓋頭上。
當時的宋江對梁山是很忌憚的，所以他送了一批親信上山。雖然秦明、黃信上梁山帶了一批青州兵和清風寨寨兵，雖然有秦明這種大將撐腰，有花榮黃信王英鄭天壽這些親信在梁山，宋江依然不敢上山。江州劫法場，晁蓋的真戲假做被李逵等人假戲真做後，宋江這才不得已上了梁山。
宋江上山後，很明顯地位迅速飆升，成了二把手。此時晁蓋舊部的實力已經不如宋江實力強勢了，所以吳用有兩個選擇，一是幫助晁蓋分化宋江勢力，奪回領導權。二是拿晁蓋當籌碼，和宋江談條件，讓自己成為領導者之一。
按道理，吳用和晁蓋相識多年，是沒有理由不幫晁蓋的。但實際上，宋江說天書只可與天機星同觀，宋江的意思很明顯，你過來就是二把手。結果吳用果然投靠了宋大黑的懷抱，兩個人就這樣愉快的幹壞事。
祝家莊之戰，雖然帶了秦明這個猛將給自己助陣，十回合輕輕鬆鬆打的祝龍落荒而逃。但宋江還是連敗兩陣，祝家莊教師欒廷玉敵不過秦明，便詐敗活捉了性急的秦明，大將秦明被捉，祝家莊又活捉了黃信、楊林、王英、鄧飛，欒廷玉又錘傷歐鵬。可以說，宋大黑已經顏面掃地。後期祝家莊有孫立做內應，實際上當時的情況是晁蓋去攻打祝家莊也是穩贏，不僅可以收了登州系，還救了秦明黃信這些人的性命，為自己的威望添加籌碼。但是偏偏吳用這時候又幫了宋江，並沒有幫晁蓋，所以宋江三打祝家莊一雪前恥。
曾頭市之戰，段景住一口一個獻給公明哥哥的獅子馬，實際上梁山在外人看來，只知道宋江而不知道一把手晁蓋。這對晁蓋實際上是奇恥大辱的，更是對晁蓋的領導權一種挑釁。所以晁蓋怒打曾頭市，表面上是給劉唐報仇，實際上也是打給宋大黑看的。而作為晁蓋的智囊，吳用說了什麼？吳學究諫道：“此乃不祥之兆，兄長改日出軍。”曾頭市兵馬五七千，曾家五虎雖然比不了秦明林沖呼延灼這種猛將，但也都不弱了。史文恭更是一等一高手，蘇定從原著描寫以及他自己後來的死來看，也定然不弱。正是這麼一個規模，晁蓋只帶了五千兵馬去攻打曾頭市。而吳用並沒有任何表示，連勸都沒勸。我們不妨再看看宋江復仇曾頭市時，吳用的態度：吳用聽罷，便教會集諸將，一同商議：“既然他設五個寨柵，我這裡分調五支軍將，可作五路去打他五個寨柵。” 五路一共兩萬兩千人，另外盧俊義、燕青還有五百人。
晁蓋的死因可以說是公認的迷案，畢竟史文恭從頭到尾沒說是他殺的晁蓋，晁蓋也沒說是史文恭殺的自己。金聖嘆讀到此處，不禁痛批到：“藥箭之毒，累月不休。奪馬之辱，時刻不待。”對宋江一夥的偽善、陰險進行了心酸、甚至是近乎於歇斯底里謾罵般的諷刺。
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2017.10.7 13:42:49
青衫素人
既然題主說不要過度解讀，那麼就先說宋江獲得天書，得了天書後就和吳用偷偷摸摸的看。在宋江上山後的事，他表示必須要親自去接老父親——天書就是期間獲得的——這自然是孝順的表現，但是他的孝順有點“雙標”。這怎麼提呢？因為接其他好漢家屬的時候宋江經常安排別人去。這理由表面上是替剛上山的好漢著想，他們比較勞頓，需要休息等等隱藏含義，這樣顯得比較行“地主之誼”。實際上還是有點不放心，怕跑了。因為他就曾不放心過李逵，是的沒錯，沒看錯。
（《水滸傳》吳用和宋江劇照）
水火二將打樑上時李逵要出戰，宋江沒讓還把他罵一頓，第二天李逵不見了，宋江對吳用說：“是我夜來衝撞了他這幾句言語，多管是投別處去了！”怕李逵負氣出奔。這是題外話，只說明宋江的為人。
宋江在接老父的過程中被盯上了，要捉他。宋江恍惚中被九天玄女救了，九天玄女給他一本天書，叫宋江只能和天機星看，除他之外不能有第三者插足。這天機星就是吳用，二人關係從此便更加密切起來，一有事宋江就會看吳用，吳用自然也就心領神會。晁蓋縱然再傻也能在“大哥乃梁山之主不可輕動”裡面讀出一點文章。吳用曾經替宋江指揮過一次，那時候宋江重病，吳用說：“小生願替哥哥走一遭。”怎麼也覺得比宋江對晁蓋說的好聽。
（《水滸傳》中宋江和晁蓋）
對於晁蓋要打曾頭市，有兩個版本，一個版本是宋江一句話沒說，一反之前勸誡的常態，金聖嘆評價好像就知道此行晁蓋要死一樣，當然這是他的猜測；另一版本是宋江依然“不可輕動”的勸，晁蓋說：“不是要奪你功勞，你多次下山勞頓，替你走一遭。”兩個版本宋江形象都不怎麼樣。尤其是後一版本，晁蓋滿滿的牢騷之話，用現在的詞就是滿滿的負能量。
結合之前宋江和吳用倆人蠅營狗苟的操作，晁蓋恨屋及烏不是沒有可能的。宋江上山後的確也比較“過分”。因為山上的人事很多都是由他安排的，簡直有點架空晁蓋的味道，宋江安排八成也和吳用商量過。晁蓋心裡要是一點沒數也不大可能。對吳用也就因此有點想法。
（《水滸傳》中晁蓋中箭瞬間）
梁山最初的構成比較單純，但是從江州救了宋江之後，新上來的將領都和宋江有關，隨著時間的發展，越來越嚴重。晁蓋殺楊雄和石秀有點立威的意思（這當然是猜測），被宋江制止後，晁蓋心中作何感想？宋江形象又高大了一些。
打曾頭市晁蓋也是在氣頭上，因為曾頭市出言不遜。晁蓋立功心切，怒火攻心，連心腹林沖的話都聽不進去，第四天就中了計。宋江打架都是弄倆保鏢躲在後面，晁蓋一馬當先，也冒進中了箭。題主把打架危險，作為宋江帶兵不是為了奪權的理由，其實也有點牽強，因為宋江往往弄幾個保鏢保護，最常見的是呂方、郭盛，有時候有個馬麟、鄧飛啥的，而且宋江並非怕死之徒，反詩中的“黃巢”怕死嗎？
晁蓋的確也有點輕敵，要是派個細作去調查清楚，也不至於這麼被動，宋江打曾頭市就派時遷去一探究竟，十分細緻。晁蓋本身性格就比較喜歡獨當一面，他也因此喪了命。梁山打架往往有支援和接應，打曾頭市卻沒有，這一點著實伶仃可憐。
