鄭伊健自出道以來的三段戀情都是轟轟烈烈、備受矚目，但是每一次分手都被罵成渣男。然而陳小春某次參加節目時的言論卻幫好兄弟鄭伊健正名了，陳小春說以鄭伊健出演《古惑仔》時的顏值和名氣，有多少女孩排著隊等著和他戀愛，而他其實這麼多年來只談了三次，每次都長達七年，縱然不算專情，但與一般談過很多戀愛的普通男生相比，也算是長情了。說他風流，他不過就是談了三場著名的戀愛。差不多每一次都是七年。
第一個七年裡，鄭伊健和邵美琪談姐弟戀。1988年，鄭伊健進入無線，從掌管兒童節目掌管到出演多部電視劇，和所有年輕人一樣艱難奮鬥事業。黎芷珊與鄭伊健當年在兒童節目組擦出愛火花，拍拖3年後分手。而此時的邵美琪已是無線的當家花旦，風頭頗勁。鄭伊健苦心力追邵美琪，1992年終贏得美人芳心。這對事業上看起來並不那麼般配的“姐弟戀”，從一開始就不被外界看好，只是雙方愛到情濃，哪管外人多舌。1994年，鄭伊健憑“古惑仔”系列電影、唱片等事業突飛猛進，事業如日中天，風頭終於蓋過邵美琪；遺憾的是，邵美琪卻患上肝病，不得不長期休養。外界風言風語，鄭伊健一句“我會照顧邵美琪一生一世”令人感動。1999年10月，鄭伊健生日當天，香港媒體拍到梁詠琪前往鄭家慶祝過夜，“雙琪奪面”鬧得沸沸揚揚。美琪、“伊麵”童話夢破，戀情維持七年。
第二個七年裡，鄭伊健和梁詠琪戀愛。1999年，兩人在香港合演舞臺劇《仲夏夜狂想曲》時一吻定情，玉女為了和他在一起，勇敢地揹負第三者罵名。這段愛情始於風波，也就一直被人唱衰。待到2006年初宣佈分手，雙方親友團口水仗打得震天響。這段戀愛期裡，鄭伊健的事業也開始越來越淡，他不求上進、成天打遊戲、不肯結婚的壞形象也算就此“做實”。鄭伊健曾以“轟烈”形容與梁詠琪的一段情，“一段關係是雙方的，很多元素，並不簡單。”
第三個七年很快開始，幾乎沒有空窗期。鄭伊健和蒙嘉慧相識於一場羽毛球派對，兩人同居。2012年，鄭伊健在演唱會上承諾娶蒙嘉慧為妻，更在接受舊愛黎芷珊主持的《最佳男主角》訪問時承諾會在2013年迎娶蒙嘉慧，稱兩人走在一起是緣分，“覺得是她就是她了。”鄭伊健沒有食言，七年、七年又七年，選擇為蒙嘉慧披上了婚紗。
如果要說相似之處，這三個女星的線條都很硬朗，眉宇之間英氣逼人，而且性格獨立堅強。鄭伊健結婚之際，前女友們次第獻祝福。邵美琪在騰訊微博第一時間表態：“祝福他們幸福快樂”。梁詠琪送上甜蜜情歌《換約》。
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