晚近史上，龔自珍及其子龔半倫都是名人，但在官場上，又都混得不是很如意。
如冒鶴亭在《孽海花閒話》中講的小段子：
英法聯軍之役時，龔半倫作為英使威妥瑪秘書亦參與談判，期間對中方百般刁難，“恭親王奕訢大不堪，曰：龔橙世受國恩，奈何為虎像翼耶？
龔厲聲說：吾父不得官翰林，吾貧至餬口於外人，吾家何受恩之有？恭親王瞠目看天，不能語。”
以事實論，龔家系浙江杭州世代名宦家族，龔自珍的祖父龔禔身及其同胞兄弟龔敬身同為乾隆三十四年（1769年）進士，前者官至內閣中書、軍機處行走；後者曾任吏部員外郎、雲南楚雄知府，其為官清廉，在當地頗有政聲。
龔自珍的父親龔麗正幼年過繼給龔敬身為嗣子，其系嘉慶元年（1796年）進士，後入軍機處為章京，不久調任徽州知府、安慶知府，官至蘇松太兵備道、署江蘇按察使。
龔自珍，字璱人，號定庵（盦），生於乾隆五十七（1792年)，母段馴(淑齋)系著名經學家段玉裁之女，著有《綠華吟榭詩草》。
12歲時，龔自珍即從外祖父段玉裁學習音韻訓詁之學。16歲後，龔自珍赴京，據說其常與叔外祖父段玉立(字鶴臺)同行至法源寺遊玩，僧人戲呼為一猿一鶴。
25歲時，龔麗正任蘇松太兵備道，龔自珍隨父上任。
期間，龔自珍以詩文一冊請教蘇州王豈孫，後者不無擔憂地指出：“詩中傷時之語，罵坐之言，涉目皆是”，如此“口不擇言，動與世迕”，恐怕於前途很不利。
然而，龔自珍不為所動。
在諸多名師的提點下，龔自珍在科舉初期還算順利，其於嘉慶二十三年(1818年)鄉試中舉，時年26歲。
然而，從舉人到進士這一步，龔自珍卻走得極為艱難。道光九年(1829年)，在歷經六次會試後，龔自珍終於在37歲那年考中進士，一償宿願。
龔自珍之所以困頓於會試，據說與其書法有莫大的關係。
龔自珍之叔父龔守正（段玉裁之女婿）即曾告誡家族子弟雲：“凡考差之試卷，字跡宜端秀，墨跡宜濃厚，點畫宜平正，則考時未有不入彀者。”
很顯然，龔自珍並未記取叔父的教誨，其中進士當年，即因“楷法不中程，不列優等”，無法選為翰林院庶起士。
對此，龔自珍始終耿耿於懷，他曾追悔地說：“餘不好學書，不得志於今之宦海，蹉跎一生。回憶幼時晴*弄墨一種光景，何不乞之塾師，早早學此一生無困阨下僚之嘆矣，可勝負負!”
為此，時人還編了個段子，說“（龔自珍）生平不善書，以是不能入翰林。既成貢士，改官部曹，則大恨，乃作《幹祿新書》以刺執政。凡其女，其媳，其妾，其寵婢，悉令學館閣書。
客有言及某翰林者，定盦必哂曰：‘今日之翰林，猶足道耶吾家婦人無一不可入翰林者。’以其工書法也。”
由上可見，龔自珍嘲諷的是所謂翰林官員的館閣體，而龔自珍也並非書法不好，只是因為他“好古”，學的是六朝書，所以才“成進士不得入翰林，考軍機不能入值”。
當然，龔自珍未能入翰林院可能也與其年齡偏大有關，不能入軍機為章京或因其不夠嚴謹所致。
總的來說，或許是因為個性的緣故，龔自珍考中進士獲得正途出身後，其先後出任宗人府主事、禮部主事等職，但官屬閒散，遠非得志。
事實上，龔自珍以詩聞名而非官顯達，但其名詩亦多為不平之氣。如其中舉後五次會試落選，遂作《秋心》詩暗諷科考：
秋心如海復如潮，但有秋魂不可招。漠漠鬱金香在臂，亭亭古玉珮當腰。
氣寒西北何人劍，聲滿東南幾處簫。斗大明星爛無數，長天一月墜林梢。
再如《詠史》一詩，用以嘲笑那些趨鶩權貴的狎客與盤踞官場的才人：
金粉東南十五州，萬重恩怨屬名流。牢盆狎客操全算，團扇才人踞上游。
避席畏聞文字獄，著書都為稻粱謀。田橫五百人安在，難道歸來盡列侯？
而《己亥雜詩》中的“九州生氣恃風雷，萬馬齊喑究可哀。我勸天公重抖擻，不拘一格降人材。”恐怕也是這種情緒的體現。
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