曹操是一位梟雄，該狠的時候一點也不手軟，但是文學素養極高的曹操同時也是一位性情中人，這其實從他死前絮絮叨叨了半天都是一些零零碎碎的瑣事可以看出來。“無情未必真豪傑，只因未到傷心處”，曹操一生中哭過很多次，演義裡面就他和劉備兩個人哭得最多，其實正史裡面曹操哭得也不少，今天就說說正史中曹操大概哭過幾個人？一個朋友和敵人，兩大猛將，三大謀士。
一個朋友：鮑信
東漢末年各路諸侯中，真正看好曹操的少之又少，但是鮑信算一個，他不僅是曹操最好的朋友，而且非常看好曹操“夫略不世出，能總英雄以撥亂反正者，君也。”；鮑信對曹操幫助很大：董卓遷都隨同曹操追擊董卓的諸侯只有鮑信一人，結果兩人同時負傷；兗州刺史劉岱死後把曹操推上兗州牧的也是鮑信；迎擊青州黃巾軍為掩護曹操不幸身死的還是鮑信，所以曹操對鮑信之死是很傷心的，《三國志》記載“購求信喪不得，眾乃刻木如信形狀，祭而哭焉。”
一個敵人：袁紹
嚴格來說，袁紹和曹操兩人開始關係其實一直不錯，兩人不僅是發小，而且同朝為官相互為援，討伐董卓時也是曹操力主推舉袁紹為盟主；曹操討伐陶謙時，袁紹還出兵幫助曹操。這種關係一直持續到曹操迎逢天子到許都實力大增之後，兩人關係才發生根本變化變成了你死我活的敵人，官渡之戰後袁紹病死，曹操在攻破鄴城後曾到袁紹墓前哭祭，《三國志》記載“公臨祀紹墓，哭之流涕；慰勞紹妻，還其家人寶物。”
兩大猛將：龐德和典韋
龐德是西涼悍將，原為馬超麾下，曹操平定漢中張魯時，龐德投降從此成為曹操麾下一員猛將。襄樊之戰時龐德是于禁副將，結果關羽水淹七軍于禁投降，龐德卻寧死不降，在怒罵了一番關羽之後被斬殺，《三國志》記載“太祖聞而悲之，為之流涕，封其二子為列侯。”，估計是曹操對比于禁和龐德後感慨良多吧。
典韋
典韋死得很可惜，也很冤枉，曹操為了一次風流付出了慘重的代價，宛城之戰不僅悍將典韋為了掩護自己撤退慘死於張繡之手，曹操長子曹昂和侄子曹安民也同樣死於亂軍之中，“太祖退住舞陰，聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之，遣歸葬襄邑，拜子滿為郎中。”也就是說曹操至少為典韋哭了兩次。
三大謀士：陳宮，荀攸和郭嘉
陳宮原來是曹操手下，當初曹操能入主兗州首功當屬鮑信，但是陳宮也是功不可沒，後來可能是兩人有了分歧陳宮離開曹操投效了呂布反而和曹操為敵。198年曹操攻破徐州後原本以為陳宮能回心轉意重新歸於自己麾下，誰知陳宮不屑一顧一心求死，《三國志》記載“宮曰：“請出就戮，以明軍法。”遂趨出，不可止。太祖泣而送之，宮不還顧。”
荀攸
荀攸是荀彧的族侄，也是曹操五大謀士之一，說起曹操五大謀士似乎郭嘉和荀彧名聲最響，其實荀攸才能不在二人之下，只是為人比較低調，所以聲名不如郭嘉和荀彧。《三國志》記載“攸從徵孫權，道薨。太祖言則流涕。”
郭嘉
曹操軍略上最倚重的謀士郭嘉驚才絕豔卻英年早逝，演義裡其實對郭嘉有點稍微抬高了，至於坊間流傳的"郭嘉不死，臥龍不出“更是有點無厘頭；演義裡說曹操三哭郭嘉，這個其實有點誇張，《三國志》裡面貌似只有一次：“及薨，臨其喪，哀甚，謂荀攸等曰：“諸君年皆孤輩也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以後事屬之，而中年夭折，命也夫！”。至於最廣為人知的赤壁之戰後的的痛哭貌似也沒有，《三國志》也只提到”後太祖徵荊州還，於巴丘遇疾疫，燒船，嘆曰：“郭奉孝在，不使孤至此。”
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