文人自古就有一種桀驁不馴的氣質，民國時期的文人尤其如此，那時的文人中有三個著名的瘋子，一個是章太炎，一個是劉師培，還有一個就是黃侃。這三個人都以才學淵博，又狂放不羈著稱，其中在個人生活作風上最“狂”的要數黃侃。黃侃有多狂呢？他只活到了50歲，卻結了9次婚，而且結婚對象多半是所教女學生，連他的老師章太炎的夫人湯國梨都看不下去了，怒罵其為“無恥之尤的衣冠禽獸”。
黃侃曾從師於章太炎，和章太炎的相知相識也有一段趣事，那時黃被公派到日本留學，而章剛好流亡日本，二人偶然同租在了一棟房屋，黃侃住二樓，章大師住一樓。一天晚上，黃侃內急來不及去廁所，便打開窗戶解帶而洩，濃烈的腥臊味刺激到了樓下正在酣睡的章太炎，他忍不住破口大罵。這一罵，樓上的又回罵，文人對罵那是別有一番風味，引經據典，兩人卻越罵越投機，罵得精疲力盡之時，就開始問起了對方的姓名，作起了自我介紹，也算是不打不相識。隨後，兩人一起讀書，共同探討學術，在東京的三年期間，黃侃和章太炎結下了畢生的友誼，臨走前，黃拜章為師。
黃侃回國後曾在多所高校任教，也就是在其任教期間，留下了不少的汙點。在北京女師教書時，一個名叫黃紹蘭的女學生引起了黃侃的注意，雖那時他早已經是有家室的人，可還是對黃紹蘭展開了熱烈的追求。畢業後，黃紹蘭回到了上海，黃侃也一路追隨到了上海，最終女孩單純的心被他俘獲，兩人決定不顧一切在上海領證結婚。可當時黃侃已經結婚，再結婚就是犯重婚罪了，為此他心生一計，用了李某某的假名辦理了證件。之後，二人過了一段甜蜜日子後，黃侃就回到了北京，可剛回去不久事情就有了變化，他又喜歡上另一個蘇州籍的女學生！兩人很快發展成戀愛關係。黃紹蘭知情後，肝腸寸斷，卻又無可奈何，因為結婚證上是假名字，就算對簿公堂都無能為力，加上當初為了嫁給負心男已和家人斷絕了關係，苦水只能自己吞嚥。最後，不堪壓力的黃紹蘭終於精神崩潰，變得瘋瘋癲癲，還自縊身亡。
後來黃先生又被調到了武昌女師工作，在這裡，又一名黃姓女學生讓他心生愛意，她叫黃菊英。這次同樣憑藉卓絕的才華抱得美人歸，二人結婚之時，謾罵之聲不絕於耳，當時的報刊媒體看不過去，公然羞辱他“黃侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也”。可這些一點都沒有擾到新婚夫妻的興致，黃侃甚至讓學生把罵人穢言穢語收集成冊，以蜜月消遣時看。黃侃一生活得就是這麼自我，做事隨性而為，感情隨波逐流，從來不會理會外界的聲音和他人的幸福，一生婚9次，次次無果而終，有人說這叫真性情，但說實話，從道德的層面講，他的行為實在讓人唾棄。然而，在學術上，此人卻十分具有個人魅力，他學識淵博，才思敏捷，特別是在北大時講《文選》和《文心雕龍》十分傳神，吸引了眾多外專業學生旁聽，圈粉一大片。
另外他治學嚴謹，許下五十歲之前不著書的諾言，認為沒有五十年積累的人不配寫專著。為此，1935年，黃侃過五十歲生日時，章太炎特送上對聯一副“韋編三絕今知命，黃絹初成好著書”，以古之典故鼓勵慶賀黃即將著書立典，然而當時黃侃看了這對聯後，卻很不分開心，因為他一眼就從中看到了“黃絕命”三字。哪想那年10月8日，果然一語成讖，黃侃因為飲酒過量，吐血而死。章太炎為此痛悔不已。
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