杜月笙，民國時期的風雲人物，上海青幫的頭號人物，他為人亦正亦邪，在那個年代，他幾乎是蔣介石的影子，很多事情都是出於蔣介石的指示。
杜月笙，1888年出生於現在的上海市浦東新區，十四歲時，拜青幫陳世昌為師。後來在陳世昌的引薦下，杜月笙進入時為青幫上海龍頭的黃金榮公館。很快的杜月笙得到黃金榮的信任，負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”。後杜月笙糾合同夥，勾結軍閥，販賣鴉片。一步步的成為了上海黑幫的代表人物。
杜月笙人生的第二次轉折，發生在了1927年，這一年他39歲。杜月笙投靠了蔣介石，是蔣政府販賣菸草（鴉片）的代理人，為國民黨軍隊湊集了大量的軍費，並且為蔣介石刺探上海租界內的情報。並且，在1927年4月11日晚，杜月笙設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓襲擊工人糾察隊，大肆屠殺共產黨人和工人群眾。給共產黨在上海的革命工作造成了巨大的損失。
現在人之所以說杜月笙是一個有爭議的人物，是因為到了抗日戰爭時期，杜月笙又表現了一箇中國人的氣節。“九一八事變”後，杜月笙多次拒絕日本人的委任和誘惑，積極為抗日活動捐資捐款，累計達到了150萬大洋，救助了大量的學生和傷員，還為共產黨提供了1000多幅進口的防毒面具。在1935年的時候,他出資向美國訂購了120架軍用飛機,全數捐贈給國民政府。佔到當時國民政府直接控制的飛機數量的八成，據後來統計，1937年的時候蔣介石領導的國民政府空軍一共只有150架飛機！
1949年4月，上海解放前夕，蔣介石曾經單獨召見杜月笙希望他能去臺灣，而共產黨也通過秘密渠道會見杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最後決定既不前往臺灣也不留在上海，而是選擇帶著全家老小去香港。
建國後，周總理曾親自寫信給他，表達了毛主席和黨中央希望他能迴歸上海，對他的過去既往不咎，一起共同建設上海。此時的杜月笙心動了，一個偶然的機會他在報紙上看到了一張照片，照片上的人他在熟悉不過了，那是他的師父黃金榮，他正拿著掃把打掃大街，後面就是他曾經引以為傲的大世界共舞臺。杜月笙看著這張照片思索良久，最後決定不再回上海，也正是這張照片，打消了杜月笙最後回上海的念頭。
黃金榮掃大街
1951年8月16日一代梟雄杜月笙在香港病逝，享年63歲。
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