由於安全形勢日漸惡化，進入15世紀，醫院騎士團更加註重修建、加固羅德島的城防系統。其實早在拜占庭統治時期，羅德港的要塞工事便已初具規模。在此基礎上，第一個大規模對羅德港進行改建的大團長為埃利翁·德·維爾納夫，他將城市北部的拜占庭內城整飾一新，並重建了城牆（迄今這部分城牆上還鐫刻著他的紋章）。而迪厄多內·德·岡佐則重修了羅德市碼頭以及防禦它的海牆，稍後胡安·費爾南德斯·埃雷迪亞進一步加固了它。15世紀初，菲利貝爾·德·奈拉克斥重金在城市西北角修建了一座雄偉的塔樓（被稱作奈拉克塔），以它為起點，騎士團架設了一條與君士坦丁堡金角灣類似的“海鏈”，當面臨外敵入侵時，碩大的鐵鏈從水面升起，從而阻斷敵人艦隊的通路。雖然這座塔樓在19世紀的地震中已經倒塌，但海鏈的遺蹟至今尚存。從此，羅德港的海上防禦便大大增強了。
羅德市城牆外的護城河遺址
羅德港奈拉克塔遺址（僅剩基座），右側為將它與城牆連接的石橋
安東尼奧·弗拉維安·德·裡維埃任內發生了塞浦路斯危機，科洛西城堡的災難令騎士團上下頗受觸動。與菲利貝爾重視海防相比，安東尼奧更傾向於加強羅德市陸上的工事。三座對羅德市城防至關重要的塔樓——聖阿薩納西奧斯塔、聖約翰塔及聖喬治塔均由他主持興建，並且，羅德市的雙層陸牆也大致在這一時期完工，其內牆高於外牆，並輔以高聳的城樓，顯然，安東尼奧借鑑了君士坦丁堡偉大的狄奧多西城牆的構造。由於他的出身，這一時期的羅德島城防建設也開始具有了某種阿拉貢-葡萄牙風格。而最有代表性的是在主城牆以外修築的若干獨立塔樓，中間以狹窄的石橋與城牆連接——即使它們不幸陷入敵手，守軍也能很快切斷其與城牆的聯繫，使防線沒有全面崩潰之虞。此外，隨著火炮的興起，騎士團在要塞體系中也開始做出相應的改良，在安東尼奧主持下，他們逐漸以圓形塔樓取代了傳統的方形塔樓，並在城牆上預留出火炮射擊口（最早於1421-1437年間出現在聖喬治塔及周邊工事）。讓·德·拉斯蒂克（Jean de Lastic，1437-1454年在位）即位後則首先將注意力投向大團長宮區域。為了鞏固這一要衝之地的防禦，他在北部城牆修建了稜堡，安放大炮，並完成了聖安東尼門。隨後，他又著手加強了羅德市德語區、英語區和奧弗涅語區的城防，1442年，在馬穆魯克人大舉入侵的前夕，聖母瑪利亞塔也宣告完工。經過數十年不懈的擴建和改良，羅德島的城防已自成體系，並足以經受嚴酷的考驗。 [4]
聖阿薩納西奧斯門
聖喬治稜堡外牆，上面的射擊孔清晰可見
大團長宮附近城牆上安放的大炮
但醫院騎士團畢竟無法像馬穆魯克蘇丹期望的那樣，完全放棄自己的“海盜”營生。由於馬穆魯克王朝十分依賴黑海-地中海貿易，位於要衝之地的羅德島不禁讓蘇丹如鯁在喉。奧斯曼帝國開始再度崛起，馬穆魯克人對此同樣憂心忡忡，他們心底裡或許也在謀劃，要建立一座遏制奧斯曼人的橋頭堡，羅德島看上去似乎正是不二之選。雖然羅德島騎士團長期在兩大穆斯林強敵間遊走，並以巧妙的外交手腕挑撥離間，盡力使之彼此敵對，無暇他顧。然而由於奧斯曼人與馬穆魯克人共同採取了擴張政策，他們開始面臨越來越大的壓力。此時騎士團原本亟需歐洲分部的輸血，可英法百年戰爭的肆虐令它在法國的分團日益衰頹，而東歐的分團則備受胡斯戰爭（Hussite Wars，1420-1434年）的困擾……
歐洲分團力不從心，醫院騎士團不得不轉向各基督教君主求援，唯一給予積極響應的是勃艮第公爵“好人”腓力三世（Philip the Good，1396-1467）,其父約翰當年曾在尼科波利斯戰役中與醫院騎士團並肩戰鬥，並被奧斯曼人俘虜而身陷囹圄。除了國仇家恨，腓力三世本人也具備古老的十字軍精神，渴望在東方建功立業。1438年他組建了一支十字軍艦隊，初衷是支援葡萄牙人進攻丹吉爾以及保衛君士坦丁堡，但在1440年，由於羅德島吃緊，它被派出以增援醫院騎士團。
勃艮第公爵“好人”腓力肖像畫，尼德蘭畫家羅希爾·範·德·韋登（Rogier van der Weyden，1399-1464）繪製
這一年，馬穆魯克蘇丹賈科馬克(Jaqmaq)命令一支由18艘加萊戰艦組成的埃及艦隊啟程駛向羅德島，最終他們在桑迪角（Sandy Point）附近海域拋錨。醫院騎士團海軍（含7—8艘加萊戰艦，10艘小型戰艦）在羅德島外進行了截擊，經過苦戰，騎士團成功將埃及人逐出了羅德島海域，但無力阻止他們轉而襲擊科斯島。埃及人最終滿載從科斯島劫掠的俘虜和戰利品返航。此役雙方都遭到了不小的損失，但考慮到埃及人原本在實力上佔優，而羅德島安然無恙，醫院騎士團應該算是最後的勝利者。不過，大團長讓·德·拉斯蒂克並未盲目樂觀，他在當年11月寫給西班牙分團長約翰·德·比利亞拉古特（John de Villaragut）的信件中正確地預見到，急於挽回顏面的馬穆魯克蘇丹很可能在不久之後第二次進犯羅德島。拉斯蒂克於1442、1443年分別兩次派出騎士團塞浦路斯副司令官約翰·馬爾薩納科（John Marsanach）與大士紳長約翰·德爾菲諾（John Delfino）出使埃及，希望與馬穆魯克蘇丹化干戈為玉帛，可惜二人均未獲得成果。羅德島上空開始籠罩著戰爭的陰雲。
馬穆魯克蘇丹國國旗
1441年，腓力三世的艦隊在傑弗裡·德·圖瓦西（Geoffrey de Thoisy）的率領下正式啟程，來年他們順利抵達羅德島，令騎士團軍心大振。勃艮第人以此為基地頻頻襲擾土耳其人的海岸，但稍後他們不得不返回法國進行補給休整。直到1444年才重返羅德島，幸運的是，腓力的海軍成功地趕上了埃及人對羅德島的大圍攻。
馬穆魯克重騎兵
1444年8月，一支龐大的馬穆魯克艦隊第二次入侵羅德島，其規模遠遠超過了4年前的遠征。顯然，蘇丹的目的不僅僅是抓捕奴隸，而是要徹底征服醫院騎士團的基地。儘管醫院騎士團的海軍當時擁有12艘大型戰船，但依舊不足以擊退馬穆魯克海軍。10日，馬穆魯克大軍在羅德港西北部強行登陸，據說有18000之眾。他們似乎對城防弱點了如指掌，著力進攻城牆相對薄弱的聖安東尼門至聖尼古拉斯堡一帶區域。馬穆魯克人在圍城中首次大規模運用了重型攻城炮，發射的炮彈最重的竟達600磅（與之對比的是，11年後奧斯曼土耳其帝國圍攻君士坦丁堡時所用的烏爾班大炮，炮彈重達1200-1500磅，為當時西方世界之冠）。雖然安東尼奧團長在位時，已經有意識地針對火器的進步對城防系統做出了改良，但這些前所未見的攻城炮還是讓騎士團的防線一度風聲鶴唳。據說戰鬥最激烈的時刻，城中婦孺老幼都紛紛自發聚集到教堂去祈求聖母瑪利亞的保佑。但出乎穆斯林意料的是，腓力三世的艦隊加入了醫院騎士團的隊伍，此外，加泰羅尼亞人也派來了援軍，不過，這仍不足以改變敵眾我寡的態勢。8月23日，大團長讓·德·拉斯蒂克敏銳地判斷出穆斯林的總攻在即，和部下協商後，騎士團與盟友決定先發制人，對馬穆魯克人的大營發動一次夜襲。第二天凌晨，一支精選的小部隊在黑暗的掩護下潛出城門，居中的是持長矛的騎士與軍士，兩翼則部署了弩手負責掩護。領導這次敢死突擊的是騎士團英國籍土科波利爾休·米德爾頓（Hugh Middleton）。當第一縷曙光出現在地平線時，埋伏已久的騎士團突擊隊一躍而起，只聽得鼓聲大作，騎士們紛紛高呼著古老的口號“聖約翰！聖約翰！”，如猛虎下山一般向馬穆魯克人的軍營撲去，而尚在睡夢中的穆斯林，儼然淪為了待宰的羔羊。米德爾頓的部隊在敵營中左突右衝，如入無人之境，對手肝膽俱裂，紛紛逃向停泊在附近海岸的艦隊。騎士團虜獲了敵人幾乎全部攻城器械後，凱旋而歸。雖然稍後馬穆魯克軍隊得到重組並再度展開攻勢，但士氣一落千丈，已經是強弩之末。9月10日，基督教聯軍終於徹底將入侵者逐出羅德島。此時距離圍攻開始，已經過去了整整四十天。
1450年左右的東地中海局勢圖
至此，醫院騎士團終於以弱勝強，有驚無險地擋住了埃及馬穆魯克的進犯。但他們並未高枕無憂，北面的奧斯曼土耳其人已經崛起，虎視眈眈。40年後，他們將面臨更強大的入侵敵軍……
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